Chemische Berichte

Fragmentierungsreaktionen an Carbonylverbindungen mit β??ständigen elektronegativen Substituenten, XXX. Solvolyse von 2, 2??Bis (tosyloxymethyl) cycloalkanonen

H Gerdes, H Marschall, P Weyerstahl

Index: Gerdes,H. et al. Chemische Berichte, 1975 , vol. 108, p. 3448 - 3460

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Abstract

Abstract Die enolisierbaren Ditosylate 11, 22–24, 26, 27 liefern bei der alkalischen Solvolyse überwiegend die Methylencycloalkancarbonsäuren 30, 31, 6b, 32–34. Aus 11, 22 und 24 werden daneben auch die offenkettigen ω-Methylencarbonsäuren 37–39 erhalten. Mehrfache Umlagerung führt bei Cyclohexanon-ditosylaten (22–24) außerdem zu Cyclopentenylpropionsäuren (35, 5b, 36).–Das nicht enolisierbare Ditosylat 25 liefert ...