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Chemische Berichte

Fragmentierungsreaktionen an Carbonylverbindungen mit β??ständigen elektronegativen Substituenten, XXX. Solvolyse von 2, 2??Bis (tosyloxymethyl) cycloalkanonen

H Gerdes, H Marschall, P Weyerstahl

文献索引:Gerdes,H. et al. Chemische Berichte, 1975 , vol. 108, p. 3448 - 3460

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摘要

Abstract Die enolisierbaren Ditosylate 11, 22–24, 26, 27 liefern bei der alkalischen Solvolyse überwiegend die Methylencycloalkancarbonsäuren 30, 31, 6b, 32–34. Aus 11, 22 und 24 werden daneben auch die offenkettigen ω-Methylencarbonsäuren 37–39 erhalten. Mehrfache Umlagerung führt bei Cyclohexanon-ditosylaten (22–24) außerdem zu Cyclopentenylpropionsäuren (35, 5b, 36).–Das nicht enolisierbare Ditosylat 25 liefert ...