Angewandte Chemie

Optisch aktive Alkohole aus 1, 3??Dioxan??4??onen; eine praktikable Variante der asymmetrischen Synthese unter nucleophiler Substitution an Acetalzentren

D Seebach, R Imwinkelried, G Stucky

Index: Seebach, Dieter; Imwinkelried, Rene; Stucky, Gerhard Angewandte Chemie, 1986 , vol. 98, # 2 p. 182 - 183

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Citation Number: 12

Abstract

Abstract Aliphatische Alkohole 3 in> 90% ee sind über die Dioxanone 1 erhältlich, die aus Aldehyden und wohlfeiler (R)-3-Hydroxybuttersäure leicht zugänglich sind. Die cyclischen Acetale 1 setzen sich mit Silylnucleophilen Me 3 SiR Nu Cl 3 TiX-induziert in> 95% ds zu den 3-Alkoxysäuren 2 um, aus denen die Alkohole 3 durch basische Eliminierung freigesetzt werden.