三丁基膦结构式
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常用名 | 三丁基膦 | 英文名 | Tributylphosphine |
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CAS号 | 998-40-3 | 分子量 | 202.316 | |
密度 | 0.81 g/mL at 25 °C(lit.) | 沸点 | 244.8±0.0 °C at 760 mmHg | |
分子式 | C12H27P | 熔点 | -65 °C | |
MSDS | 中文版 美版 | 闪点 | 112.2±25.0 °C | |
符号 |
GHS02, GHS05, GHS07 |
信号词 | Danger |
三丁基膦用途与大多数常用的三配位磷试剂不同,三丁基膦是一种亲核试剂。它是相对较弱的碱(在MeNO3中pKa = 8.70;在甲醇中pKa = 5.60),使用时溶剂不必严格除氧,但需要用惰性气体保护,若暴露在空气中会发生剧烈的氧化反应,生成三丁基氧膦和二丁基亚膦酸丁酯。 硫醚与硫酯的合成 三丁基膦与二硫化物及醇反应可生成相应的硫醚和Bu3PO;与二硫化物和羧基反应可以得到硫酯 (式1)。 催化羰基与烯烃的加成反应 由于三丁基膦具有亲核性,进攻双键后会导致电子云的偏移,从而发生加成反应。如通过苯甲醛与丙二烯的成环反应 (式2)。 催化亲核取代反应 三丁基膦还可用作亲核取代反应的催化剂,如它可以催化邻苯二甲酰胺与烷氧基的取代反应 (式3)。 催化1,4-加成反应 三丁基膦也是最常用的1,4-加成反应的催化剂。因为三丁基膦具有亲核性和弱碱性,它比其它三配位磷催化剂 (如三苯基膦等) 更适于催化此类反应。因此三丁基膦是合成环反应 (式4)的重要催化剂之一。 催化C-X键的生成 三丁基膦还可以活化叠氮化合物,从而形成碳-氮双键。这类反应常用于关环等合成路线 (式5)。另外三丁基膦还可用于叠氮膦的烷基化反应 (式6)。 C-C键的形成 三丁基膦可以催化不饱和烃与芳香化合物的偶联反应 (式7),以及α-位有离去基团的烯烃的偶联反应。其中后者常被用作关环反应 (式8)。 作为金属催化剂的配体 三丁基膦可以与一些金属催化剂共同使用,从而催化不同类型的反应,如与Ni共同催化亚磷酸酯的烷基化反应 (式9)。 更多
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中文名 | 三丁基膦 |
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英文名 | Tributylphosphane |
中文别名 | 三正丁基膦 |
英文别名 | 更多 |
密度 | 0.81 g/mL at 25 °C(lit.) |
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沸点 | 244.8±0.0 °C at 760 mmHg |
熔点 | -65 °C |
分子式 | C12H27P |
分子量 | 202.316 |
闪点 | 112.2±25.0 °C |
精确质量 | 202.185043 |
PSA | 13.59000 |
LogP | 5.60 |
外观性状 | 透明液体 |
蒸汽密度 | 9 (vs air) |
蒸汽压 | 0.0±0.4 mmHg at 25°C |
折射率 | n20/D 1.462(lit.) |
储存条件 | 可以在室温下保存,需要惰性气体保护,必须严格除氧,以免自由基链反应而被氧化。 |
稳定性 | 1.易燃且有臭味。 2.若储存不当,可能产生三丁基氧膦和二丁基亚膦酸丁酯。因此使用前通常需要经过减压蒸馏进行纯化。 |
水溶解性 | insoluble |
计算化学 | 1.疏水参数计算参考值(XlogP):3.7 2.氢键供体数量:0 3.氢键受体数量:0 4.可旋转化学键数量:9 5.互变异构体数量:无 6.拓扑分子极性表面积0 7.重原子数量:13 8.表面电荷:0 9.复杂度:72.1 10.同位素原子数量:0 11.确定原子立构中心数量:0 12.不确定原子立构中心数量:0 13.确定化学键立构中心数量:0 14.不确定化学键立构中心数量:0 15.共价键单元数量:1 |
更多 | 1. 性状:未确定 2. 密度(g/ mL,25℃):0.81 3. 相对蒸汽密度(g/mL,空气=1):9 4. 熔点(ºC):-65 5. 沸点(ºC,常压):未确定 6. 沸点(ºC,50mmHg):150 7. 折射率(n 20/D ):1.462 8. 闪点(ºF):99 9. 比旋光度(º):未确定 10. 自燃点或引燃温度(ºC):未确定 11. 蒸气压(kPa,25ºC):未确定 12. 饱和蒸气压(kPa,60ºC):未确定 13. 燃烧热(KJ/mol):未确定 14. 临界温度(ºC):未确定 15. 临界压力(KPa):未确定 16. 油水(辛醇/水)分配系数的对数值:未确定 17. 爆炸上限(%,V/V):未确定 18. 爆炸下限(%,V/V):未确定 19. 溶解性:溶解于大多数有机溶剂,微溶于乙腈和水。可以用31P NMR检测试剂纯度。 |
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符号 |
GHS02, GHS05, GHS07 |
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信号词 | Danger |
危害声明 | H226-H250-H302-H312-H314 |
警示性声明 | P222-P231-P280-P305 + P351 + P338-P310-P422 |
个人防护装备 | Faceshields;full-face respirator (US);Gloves;Goggles;multi-purpose combination respirator cartridge (US);type ABEK (EN14387) respirator filter |
危害码 (欧洲) | F:Flammable;C:Corrosive; |
风险声明 (欧洲) | R11;R17;R21/22;R34 |
安全声明 (欧洲) | S41-S36/37/39-S26-S16-S45-S43-S17 |
危险品运输编码 | UN 3254 4.2/PG 1 |
WGK德国 | 3 |
RTECS号 | SZ3270000 |
包装等级 | I |
危险类别 | 4.2 |
海关编码 | 2931900090 |
三丁基膦上游产品 9 | |
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三丁基膦下游产品 8 | |
海关编码 | 2931900090 |
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中文概述 | 2931900090. 其他有机-无机化合物. 增值税率:17.0%. 退税率:13.0%. 监管条件:AB(入境货物通关单,出境货物通关单). 最惠国关税:6.5%. 普通关税:30.0% |
Summary | 2931900090. other organo-inorganic compounds. VAT:17.0%. Tax rebate rate:13.0%. Supervision conditions:AB(certificate of inspection for goods inward,certificate of inspection for goods outward). MFN tariff:6.5%. General tariff:30.0% |
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Tributylphosphine |
EINECS 213-651-2 |
tri-n-butyl-phosphine |
Tris(butyl)phosphine |
Phosphine,tributyl |
tri-n-butylphosphane |
tris(n-butyl)phosphine |
UNII:0O52FJR7WN |
Tributylfosfin [Czech] |
MFCD00009462 |
Phosphine, tributyl- |
Tributylphosphan |
Tri-n-Butylphosphine |