糠醛

一般危化品
更新时间:2024-01-02 10:03:20

糠醛结构式
糠醛结构式
常用名 糠醛 英文名 Furfural
CAS号 98-01-1 分子量 96.084
密度 1.1±0.1 g/cm3 沸点 161.8±0.0 °C at 760 mmHg
分子式 C5H4O2 熔点 −36 °C(lit.)
MSDS 中文版 美版 闪点 58.3±0.0 °C
符号 GHS06 GHS08
GHS06, GHS08
信号词 Danger

 糠醛用途


用途一 用作有机合成的原料,也用于合成树脂、清漆、农药、医药、橡胶和涂料等
用途二 主要用作工业溶剂,用于制取糠醇、糠酸、四氢呋喃、γ-戊内酯、吡咯、四氢吡咯等
用途三 用作分析试剂
用途四 用于鞣制面革。宜存放于阴凉、通风的库房,避光保存,防止日光曝晒,远离火源。
用途五 GB 2760—96规定为允许使用的食品用香料;萃取溶剂。主要用于配制各种热加工型香精,如面包、奶油硬糖、咖啡等香精。
用途六 糠醛是制备许多药物和工业产品的原料,呋喃经电解还原,还可制成丁二醛,为生产药物阿托品的原料。糠醛的一些衍生物具有很强的杀菌能力,抑菌谱相当宽广。例如糠醛经由5-硝基糠醛,再与盐酸氨基脲缩合得到呋喃西林,是一种消毒防腐药。糠醛是呋喃丙烯酸,糠胺反丁烯二酸,已二酸,糠醇等中间体的原料,广泛用于合成医药,农药,兽药,染料,香料,橡胶助剂,防腐剂等精细化学品。消费糠醛最多的领域是作为溶剂和合成树脂的原料。在用于合成树脂方面,可生产呋喃树脂,糠醛树脂和糠酮树脂等。呋喃树脂亦叫糠醇树脂,糠醛在高压下加氢生成糠醇,将糠醇聚合而得糠醇树脂。这种树脂具有很强的耐碱性,很高的耐热性和耐水性,可用作填缝树脂水泥,防腐衬里,粘结剂。糠醛作为溶剂,可有选择性地从石油,植物油中萃取其中的不饱和组分。用糠醛萃取润滑油和柴油中的芳香组分。提高这些产品质量。在合成橡胶生产中,用糠醛抽提纯化丁二烯和异戊二烯。糠醛能刺激皮肤和粘膜,空气中最高允许浓度为为5ppm。大鼠口服LD50为127mg/kg。
用途七 检定钴,测定硫酸盐。测定芳香族胺、丙酮、生物碱、植物油和胆 醇的试剂。测定戊糖和多戊糖做标准。合成树脂,精制有机物,硝化纤维溶剂,二氯乙烷萃取剂。
更多

 糠醛名称

中文名 糠醛
英文名 furfural
中文别名 α-呋喃甲醛 | 人造蚁油 | 呋喃甲醛 | 氧茂甲醛 | 2-呋喃甲醛
英文别名 更多

 糠醛物理化学性质

密度 1.1±0.1 g/cm3
沸点 161.8±0.0 °C at 760 mmHg
熔点 −36 °C(lit.)
分子式 C5H4O2
分子量 96.084
闪点 58.3±0.0 °C
精确质量 96.021126
PSA 30.21000
LogP 0.73
外观性状 无色至微红的-棕色油性液体带有杏仁气味
蒸汽密度 3.31 (vs air)
蒸汽压 2.2±0.3 mmHg at 25°C
折射率 1.515
储存条件

储存注意事项储存于阴凉、通风的库房。库温不宜超过37℃。远离火种、热源。避光保存、包装要求密封,不可与空气接触。应与氧化剂、碱类、食用化学品分开存放,切忌混储。不宜大量储存或久存。采用防爆型照明、通风设施。禁止使用易产生火花的机械设备和工具。储区应备有泄漏应急处理设备和合适的收容材料。

稳定性

1.对金属无腐蚀性,可用铁、软钢、铜或铝制容器贮存。在空气中或遇光逐渐变为棕色,故应避光、充入惰性气体密封贮存。糠醛在氧气、空气、二氧化碳、氮气中放置40天后,生成氧化物(树脂状)的量分别为1.7%,0.3%,0.1%,0.05%。在糠醛中加入对羟基二苯胺、二苯胺、碘化镉、对苯二酚、连苯三酚或β-萘酚等,添加量0.1%即可有效地防止氧化。在糠醛中添加0.001%~0.1%的N-苯基取代脲、硫脲或萘胺,能够防止在60~170℃加热时生成树脂。

2.化学性质:糠醛具有醛的性质。例如与亚硫酸氢钠能生成加成化合物,氧化变成呋喃甲酸,还原得到糠醇。在浓氢氧化钾溶液中发生Cannizzaro反应,生成糠醇和呋喃甲酸。与氰化钾反应生成联糠醛(furoin)。与氨反应生成糠酰胺,与胺反应生成Schiff碱。将糠醛与钠石灰一起加热至350~400℃,或者用镍或氧化锌与铬,五氧化二钒作催化剂加热至200℃,转变成呋喃。精制的糠醛放置时,由于受到空气中氧的作用,发生分解、聚合等一系列复杂的反应,使颜色变深。加热或光照都能加速其分解、聚合反应。

3.稳定性 稳定

4.禁配物 强氧化剂、强碱

5.避免接触的条件 受热、光照、接触空气

6.聚合危害 聚合

水溶解性 8.3 g/100 mL
凝固点 -36.5℃
分子结构

1、摩尔折射率:25.30

2、摩尔体积(cm3/mol):83.8

3、等张比容(90.2K):206.3

4、表面张力(dyne/cm):36.5

5、极化率:10.03

计算化学

1、疏水参数计算参考值(XlogP):0.4

2、氢键供体数量:0

3、氢键受体数量:2

4、可旋转化学键数量:1

5、互变异构体数量:

6、拓扑分子极性表面积(TPSA):30.2

7、重原子数量:7

8、表面电荷:0

9、复杂度:70.5

10、同位素原子数量:0

11、确定原子立构中心数量:0

12、不确定原子立构中心数量:0

13、确定化学键立构中心数量:0

14、不确定化学键立构中心数量:0

15、共价键单元数量:1

更多

1.性状:无色至黄色油状液体,有杏仁样的气味。

2.熔点(℃):-36.5

3.沸点(℃):161.8

4.相对密度(水=1):1.16

5.相对蒸气密度(空气=1):3.31

6.饱和蒸气压(kPa):0.27(20℃)

7.燃烧热(kJ/mol):-2338.7

8.临界压力(MPa):5.5

9.辛醇/水分配系数:0.41~0.69

10.闪点(℃):60(CC)

11.引燃温度(℃):315

12.爆炸上限(%):19.3

13.爆炸下限(%):2.1

14.溶解性:微溶于冷水,溶于热水、乙醇、乙醚、苯。

15.折射率(20ºC):1.52608

16.折射率(25ºC):1.52345

17.燃点(ºC):490

18.蒸发热(KJ/mol):43.25

19.熔化热(KJ/mol):14.36

20.比热容(KJ/(kg·K),25ºC,定压):1.64

21.溶度参数(J·cm-3)0.5:23.644

22.van der Waals面积(cm2·mol-1):6.120×109

23.van der Waals体积(cm3·mol-1):47.260

24.气相标准燃烧热(焓)(kJ·mol-1):-2388.2

25.气相标准声称热(焓)( kJ·mol-1) :-151.0

26.气相标准熵(J·mol-1·K-1) :333.29

27.气相标准生成自由能( kJ·mol-1):-102.9

28.液相标准燃烧热(焓)(kJ·mol-1):-2337.6

29.液相标准声称热(焓)( kJ·mol-1):-201.6

30.液相标准熵(J·mol-1·K-1) :217.99

31.液相标准生成自由能( kJ·mol-1):-119.1

32.液相标准热熔(J·mol-1·K-1) :169.0

 糠醛MSDS

国标编号: 33581
CAS: 98-01-1
中文名称: 糠醛
英文名称: Furfural;2-furaldehyde
别 名: 呋喃甲醛
分子式: C5H4O2;C4H3OCHO
分子量: 96.09
熔 点: -36.5℃ 沸点:161.1?
密 度: 相对密度(水=1)1.16;
蒸汽压: 0.33kPa/25℃ 闪点:60℃
溶解性: 微溶于冷水,溶于热水、乙醇、乙醚、苯
稳定性: 稳定
外观与性状: 无色至黄色液体,有杏仁样的气味
危险标记: 7(易燃液体)
用 途: 用作溶剂,以及作为合成香料、糠醇、四氢呋喃的中间体

2.对环境的影响:

一、健康危害

侵入途径:吸入、食入、经皮吸收。健康危害:蒸气有强烈的刺激性,并有麻醉作用。动物吸入、摄入或经皮肤吸收均可引起急性中毒,表现有呼吸道刺激、肺水肿、肝损害、中枢神经系统损害、呼吸中枢麻痹,以致死亡。

二、毒理学资料及环境行为

毒性:属中等毒类。 急性毒性:LD5065mg/kg(大鼠经口);LC50153ppm 4小时(大鼠吸入);人经口500mg/kg最小致死剂量。 亚急性和慢性毒性:狗吸入507mg/m3,6小时/天,5天/周,肝脂肪变性;人吸入7.4~52.7mg/m3×3个月,发生粘膜刺激、结膜炎、流泪、头痛。 致突变性:微粒体致突变:鼠伤寒沙门氏菌7ul/皿。细胞遗传学分析:仓鼠卵巢2500umol/L。

危险特性:遇明火、高热或与氧化剂接触,有引起燃烧爆炸的危险。受高热分解放出有毒的气体。若遇高热,容器内压增大,有开裂和爆炸的危险。燃烧(分解)产物:一氧化碳、二氧化碳。


3.现场应急监测方法:


4.实验室监测方法:

空气中糖醛含量的测定:样品用活性炭或氧化铝吸附,再用气相色谱分析苯胺比色法《空气中有害物质的测定方法》(第二版),杭士平主编 盐酸苯胺比色法;气相色谱法《食品卫生理化检验标准手册》中国标准出版社


5.环境标准:
中国(TJ36-79) 车间空气中有害物质的最高容许浓度 10mg/m3
前苏联(1975) 居民区大气中最大允许浓度 0.05mg/m3(最大值;日均值)
前苏联(1975) 水体中有害物质最高允许浓度 1.0mg/L
  嗅觉阈浓度 1mg/m3

6.应急处理处置方法:

一、泄漏应急处理

迅速撤离泄漏污染区人员至安全区,并进行隔离,严格限制出入。切断火源。建议应急处理人员戴自给正压式呼吸器,穿消防防护服。尽可能切断泄漏源,防止进入下水道、排洪沟等限制性空间。小量泄漏:用砂士干燥石灰或苏打灰混合。也可以用大量水冲洗,洗水稀释后放入废水系统。大量泄漏:构筑围堤或挖坑收容;喷雾状水冷却和稀释蒸气、保护现场人员、把泄漏物稀释成不燃物。用防爆泵转移至槽车或专用收集器内,回收或运至废物处理场所处置。

二、防护措施

呼吸系统防护:可能接触其蒸气时,应该佩戴过滤式防毒面具(半面罩)。眼睛防护:戴化学安全防护眼镜。身体防护:穿防静电工作服。手防护:戴防苯耐油手套。其它:工作现场严禁吸烟、进食和饮水。工作毕,沐浴更衣。保持良好的卫生习惯。

三、急救措施

皮肤接触:脱去被污染的衣着,用肥皂水和清水彻底冲洗皮肤。就医。眼睛接触:立即提起眼睑,用大量流动清水或生理盐水彻底冲洗至少15分钟。就医。吸入:迅速脱离现场至空气新鲜处。保持呼吸道通畅。如呼吸困难,给输氧。如呼吸停止,立即进行人工呼吸。就医。食入:饮足量温水,催吐,就医。

灭火方法:灭火剂:雾状水、泡沫、二氧化碳、干粉、砂土。用水灭火无效,但可用水保持火场中容器冷却。

 糠醛毒性和生态

糠醛毒理学数据:

1、急性毒性:小鼠经口LC50:425 mg/kg;大鼠吸入LD50:601mg/m3,4小时;小鼠腹腔LC50:1490 mg/kg;狗经口LD50:2300mg/kg;豚鼠经口541.7mg/kg;

2.急性毒性

LD50:65mg/kg(大鼠经口)

LC50:175ppm(大鼠吸入,6h)

3.刺激性

家兔经皮:500mg(24h),中度刺激。

家兔经眼:20mg(24h),重度刺激。

4.亚急性与慢性毒性狗吸入507mg/m3,每天6h,每周5d,共4周,产生肝脂肪变性。

5.致突变性微生物致突变:鼠伤寒沙门菌8094μg/皿。细胞遗传学分析:仓鼠卵巢2500μmol/L。DNA抑制:人HeLa细胞3mmol/L。姐妹染色单体交换:人淋巴细胞70μmol/L。程序外DNA合成:人类肝脏2nmol/L(24h)。

6.致癌性 IARC致癌性评论:G3,对人及动物致癌性证据不足。

糠醛生态学数据:

1.生态毒性

LC50:24~32mg/L(96h)(鱼)

IC50:2.7~31mg/L(72h)(藻类)

2.生物降解性 MITI-I测试,初始浓度100ppm,污泥浓度30ppm,2周后降解93.5%。

3.非生物降解性 暂无资料

糠醛毒性英文版

 糠醛安全信息

符号 GHS06 GHS08
GHS06, GHS08
信号词 Danger
危害声明 H301 + H331-H312-H315-H319-H335-H351
警示性声明 P261-P280-P301 + P310-P305 + P351 + P338-P311
个人防护装备 Eyeshields;Faceshields;full-face respirator (US);Gloves;multi-purpose combination respirator cartridge (US);type ABEK (EN14387) respirator filter
危害码 (欧洲) T:Toxic
风险声明 (欧洲) R21;R23/25;R36/37;R40
安全声明 (欧洲) S26-S36/37/39-S45-S1/2
危险品运输编码 UN 1199 6.1/PG 2
WGK德国 2
RTECS号 LT7000000
包装等级 II
危险类别 6.1
海关编码 2923900090

 糠醛合成线路

 糠醛制备

1.由富含戊聚糖的农产品废料,如玉米芯、棉籽壳、稻糠和甜菜渣等用稀酸水解、脱水并蒸馏而得。

2.糠醛最初从砻糠中得到,农副产品中多含多缩戊糖经水解脱水即生成糠醛。许多农作物的茎,皮,仔壳都含有多缩戊糖,因此都能用作制造糠醛的原料。生产时,将玉米芯,棉子壳或甘蔗渣等原料用硫酸和水蒸气处理,然后经水蒸气蒸馏,分层,减压蒸馏,即可得纯度达99%的产品。糠醛的收离与原料,酸的种类和浓度及其他条件有关,通常与理论收率相差较大。工业上制造糠醛主要有两种方法。加压法适合大规模生产,将原料与稀硫酸在加压下蒸煮,用高压或过热蒸汽带出反应产物,经分馏后得糖醛成品;常压法是将原料与食盐等无机盐及及稀硫酸共煮并同时蒸出糠醛。

3.将100kg玉米芯粉碎成0.5~1cm2的小块,加入25kg 90%的硫酸和125kg食盐与水配成水解液,使水解液的体积为玉米芯的2.5倍。玉米芯与水解液搅匀后,加热至沸,即开始馏出糠醛的稀溶液,冷凝收集于分离器中。静置1~2h分出水相得粗糠醛。用水蒸气蒸馏法精制,得纯品。

98-01-1 preparation

精制方法:糠醛放置时产生的酸性物质和树脂,可用水洗后减压蒸馏除去。也可用氯化钙、无水硫酸镁或无水硫酸钠干燥后再进行减压蒸馏。使用过的糠醛的回收方法是用水蒸气蒸馏后再分馏。其他的精制方法有在7%碳酸钠存在下蒸馏,馏出物加2%碳酸钠再蒸馏,最后在800Pa压力下减压分馏可得纯品。

 糠醛海关

海关编码 2932120000
中文概述 2932120000 2-糠醛。监管条件:B(出境货物通关单)。增值税率:17.0%。退税率:9.0%。最低关税:6.0%。普通关税:20.0%
申报要素 品名, 成分含量, 用途
监管条件 B.出境货物通关单
检验检疫 N.出口商品检验
Summary 2932120000 furan-2-carbaldehyde。supervision conditions:b(certificate of inspection for goods outward)。VAT:17.0%。tax rebate rate:9.0%。MFN tarrif:6.0%。general tariff:20.0%

 糠醛文献113

更多文献
Quantification of furanic derivatives in fortified wines by a highly sensitive and ultrafast analytical strategy based on digitally controlled microextraction by packed sorbent combined with ultrahigh pressure liquid chromatography.

J. Chromatogr. A. 1381 , 54-63, (2015)

An improved, reliable and powerful analytical strategy based on digitally controlled microextraction by packed sorbent (MEPS) combined with ultrahigh pressure liquid chromatography (UHPLC) was validat...

Efficient production of glucose by microwave-assisted acid hydrolysis of cellulose hydrogel.

Bioresour. Technol. 192 , 253-6, (2015)

To improve the production of glucose from cellulose, a simple and effective route was developed. This process uses a combination of a step of cellulose dissolution in aqueous NaOH/urea solution and th...

Detoxification of biomass hydrolysates with nucleophilic amino acids enhances alcoholic fermentation.

Bioresour. Technol. 186 , 106-13, (2015)

Carbonyl compounds generated in biomass pretreatment hinder the biochemical conversion of biomass hydrolysates to biofuels. A novel approach of detoxifying hydrolysates with amino acids for ethanol pr...

 糠醛英文别名

Furan-2-carbaldehyde
2-Furancarbothioic acid,O-ethyl ester
Furfural
MFCD00003229
furfuryl-2-carboxaldehyde
furan-2-ylcarbaldehyde
2-Furanecarbaldéhyde
2-Furfuraldehyde
2-furfural
Furaldehyde
furan-2-carbothioic acid O-ethyl ester
furan-2-yl carboxaldehyde
T5OJ BVH
2-furanaldehyde
2-Furancarboxaldehyde
Furan-2-thiocarbonsaeure-O-ethylester
EINECS 202-627-7
2-Furaldehyde
Furfuraldehyde
formylfuran
2-Furanaldehyd