奥洛前列素

• 常用名: 奥洛前列素
• 英文名: ornoprostil
• CAS号: 70667-26-4
• 分子量: 410.54
• 密度: 1.112g/cm3
• 沸点: 549.8ºC at 760 mmHg
• 分子式: C₂₃H₃₈O₆
• 熔点: N/A
• 闪点: 178.8ºC

奥洛前列素用途

用于胃溃疡。

奥洛前列素名称

• 中文名: 奥洛前列素
• 英文名: methyl 7-[(1R,2R,3R)-3-hydroxy-2-[(E,3S,5S)-3-hydroxy-5-methylnon-1-enyl]-5-oxocyclopentyl]-6-oxoheptanoate
• 中文别名: 奥诺前列素 | (-)-(1R,2R,3R)-3-羟基-2-[(E)-(3S,5S)-3-羟基-5-甲基-1-壬烯基]一Ε,5-二氧环戊烷庚酸甲酯

奥洛前列素生物活性

• 描述: 奥诺前列素是前列腺素E1类似物。奥诺前列素具有口服活性,可用于胃溃疡研究[1]。
• 相关类别:
  信号通路 >> 其他 >> 其他
  研究领域 >> 炎症/免疫
• 参考文献:

  [1]. Matsuhashi N, et al. Multiple strictures of the small intestine after long-term nonsteroidal anti-inflammatory drug therapy. Am J Gastroenterol. 1992 Sep;87(9):1183-6.

奥洛前列素物理化学性质

• 密度: 1.112g/cm3
• 沸点: 549.8ºC at 760 mmHg
• 分子式: C₂₃H₃₈O₆
• 分子量: 410.54
• 闪点: 178.8ºC
• 精确质量: 410.26700
• PSA: 100.90000
• LogP: 3.37860
• InChIKey: BBRBUTFBTUFFBU-LHACABTQSA-N
• SMILES: CCCCC(C)CC(O)C=CC1C(O)CC(=O)C1CC(=O)CCCCC(=O)OC
• 折射率: 1.526
• 分子结构:

  1、 摩尔折射率：113.33

  2、 摩尔体积（cm³/mol）：369.1

  3、 等张比容（90.2K）：969.2

  4、 表面张力（dyne/cm）：47.5

  5、 极化率（10-24cm3）：44.92

• 计算化学:

  1.疏水参数计算参考值（XlogP）:2.5

  2.氢键供体数量:2

  3.氢键受体数量:6

  4.可旋转化学键数量:15

  5.互变异构体数量:9

  6.拓扑分子极性表面积101

  7.重原子数量:29

  8.表面电荷:0

  9.复杂度:556

  10.同位素原子数量:0

  11.确定原子立构中心数量:5

  12.不确定原子立构中心数量:0

  13.确定化学键立构中心数量:1

  14.不确定化学键立构中心数量:0

  15.共价键单元数量:1

奥洛前列素毒性和生态

奥洛前列素毒理学数据:

急性毒性LD₅₀雄、雌大鼠，雄、雌小鼠(mg/kg)：61，44，39.5，35口服；5.3，4.9，43.5，43.5皮下注射；13.2，10.2，30，32.5静脉注射。

奥洛前列素制备

化合物(Ⅱ)(5.16g，13.0mmo1)用2.0mol/L的叔丁基锂的戊烷溶液处理后，再加入碘化亚铜和三丁基磷在干燥乙醚中的溶液，反应得到有机铜试剂。然后加入化合物(Ⅰ)(2.12g，10mmo1)的乙醚溶液，再加入化合物(Ⅲ) (2.25g，12,0mmo1)的乙醚溶液，反应至完全。反应液倾入25%三氯化钛的水溶液(74.4ml，120mmo1)和乙酸铵(55.5g，720mmo1)在184ml水和500ml四氢呋喃的溶液，在室温下搅拌18h。用碳酸氢钠水溶液中和后，用己烷提取多次。提取液合并，用盐水洗，元水硫酸镁干燥，减压浓缩。剩余物用硅胶柱层析分离，得3.32g化合物(Ⅳ)，收率52%。
化合物(Ⅳ) (250mg，0.39mmo1)和0.9ml氟化氢-吡啶络合物在18ml乙腈中，在室温下反应2.5h。常法处理，得到139mg奥诺前列素，收率87%。

奥洛前列素英文别名

• Ornoprostilum [Latin]
• 6-Oxo-17(S),20-dimethyl-PGE(1)-methylester
• (17S)-17,20-dimethyl-6-oxo-PGE1 methyl ester
• Ornoprostilo [Spanish]
• ornoprostil
• Ornoprostilum
• Ornoprostilo
• Ronoprost