三苯基膦

• 常用名: 三苯基膦
• 英文名: Triphenylphosphine
• CAS号: 603-35-0
• 分子量: 262.285
• 密度: 1.132
• 沸点: 360.0±11.0 °C at 760 mmHg
• 分子式: C₁₈H₁₅P
• 熔点: 79-81 °C(lit.)
• 闪点: 181.7±0.0 °C
• 符号: GHS07, GHS08
• 信号词: Warning

三苯基膦用途

1.用于有机合成，聚合引发剂，抗菌素类药物氯洁霉素的原料，有机微量分析测定磷的标准样品。

2.制钯、铱，铑，镍等络合物催化剂，Wfttig试剂，三苯膦二卤化物脱氧（Ｎ－氧化吡啶，亚硝基苯，氢过氧化物），脱硫，脱溴试剂。使a一溴代硝基化合物生成腈。与脂肪重氮化合物反应合成a_酮醛、β一酮酸脂。Beckmann重排。吡啶铃盐的脱季铵化。与溴碘、四氯(溴)化碳，N一溴化丁二烯亚胺等共用于一些合成。

3.三苯基膦是一种相当常用的还原剂，在大多数情况下，反应都是由生成三苯基膦氧化物 (一个热力学有利的反应) 驱动的。另外，三苯基膦广泛用作金属催化剂的配体。

脱氧反应 三苯基膦广泛地应用于过氧化氢或内过氧化物的还原中，反应与底物有关，可生成醇、羰基化合物或环氧化物。这类反应的主要驱动力是三苯基膦与相对较弱的O-O键 (188~209 kJ/mol) 能形成较强的P=O键。例如，利用三苯基膦可以还原分解臭氧化物、选择性制备酮和醛 (式1)。

与叠氮化物的反应 三苯基膦与有机叠氮化合物反应生成亚氨基膦烷 (式2)。

亚氨基膦烷是一种较活泼的亲核试剂，易与亲电试剂反应。如与醛和酮反应生成亚胺和三苯基膦氧化物。这个反应与Wittig反应相似，称作aza-Wittig反应，这个反应的驱动力也是由于三苯基氧膦的生成 (式3)。

与有机硫化物的反应 室温下三苯基膦可以使环硫化合物转化为烯烃 (式4)。

脱卤反应 α-溴代酮与三苯基膦反应生成酮 (式5)。

与有机环氧化物的反应 在水和丙酮溶剂中回流，三苯基膦可以使环氧化合物在叠氮化钠参与下转化为环亚胺 (式6)。

取代吡咯的制备 苯胺、呋喃二酮与三苯基膦反应生成1-苯基-2,5-吡咯二酮 (式7)。

作金属催化剂的配体 它作为配体与许多过渡金属组成金属催化剂，如Pd(PPh₃)₄就是一种重要的催化剂，常用于催化偶联反应的进行，是构建碳-碳键的一种重要方法，其特点是催化条件温和。例如，在Pd(PPh₃)₄和Ag₂O的共同作用下，苯硼酸与芳香卤代烃直接反应生成联苯类化合物，该反应的产率达到了90% (式8)。除了苯硼酸和卤代物以外，镁试剂、锌试剂、锡试剂、硅化合物等均可作为偶联反应的底物。

4.广泛用于医药、石化、涂料、橡胶等行业，用作催化剂、促进剂、阻燃剂，也用作分析试剂。

三苯基膦作用

【用途一】
用于有机合成，也用作聚合引发剂、抗菌素类药物氯洁霉素等的原料

【用途二】
在农药上用于酯交换法合成有机磷中间体亚磷酸三甲酯，进而可得到敌敌畏、久效磷、磷胺等一系列有机磷杀虫剂，此外，它可用作合成橡胶和树脂的稳定剂、聚氯乙烯的抗氧剂，用作合成醇酸树脂和聚酯树脂的原料。
【用途三】
用于有机合成，聚合引发剂，抗菌素类药物氯洁霉素的原料，有机微量分析测定磷的标准样品。

三苯基膦名称

• 中文名: 三苯基膦
• 英文名: Triphenylphosphine
• 中文别名: 三苯膦 | 三苯基磷 | 三苯(基)膦

三苯基膦物理化学性质

• 密度: 1.132
• 沸点: 360.0±11.0 °C at 760 mmHg
• 熔点: 79-81 °C(lit.)
• 分子式: C₁₈H₁₅P
• 分子量: 262.285
• 闪点: 181.7±0.0 °C
• 精确质量: 262.091125
• PSA: 13.59000
• LogP: 5.69
• 外观性状: 白色粉末
• 蒸汽密度: 9 (vs air)
• 蒸汽压: 0.0±0.8 mmHg at 25°C
• 折射率: 1.5918 (20ºC)
• 储存条件:

  储存注意事项 储存于阴凉、通风的库房。远离火种、热源。包装密封。应与氧化剂、食用化学品分开存放，切忌混储。配备相应品种和数量的消防器材。储区应备有合适的材料收容泄漏物。

• 稳定性:

  1.在剧烈暴晒下会刺激人体，如果长时间接触有神经毒性，属于危险物品，不能与强氧化性试剂共存。芳基膦与氧的反应活性比苄基和烷基膦低。但是空气对于三苯基膦的氧化非常明显，生成了三苯基膦氧化物。三苯基膦不易着火和爆炸，但是当它加热分解时，会生成有毒的磷化氢和PO_x烟雾。操作时应在通风橱中进行。

  2.稳定性 稳定

  3.禁配物 强氧化剂

  4.避免接触的条件 受热

  5.聚合危害 不聚合

  6.分解产物 磷烷

• 水溶解性: Insoluble
• 分子结构:

  1、摩尔折射率：无可用的

  2、摩尔体积（cm³/mol）：无可用的

  3、等张比容（90.2K）：无可用的

  4、表面张力（dyne/cm）：无可用的

  5、介电常数：无可用的

  6、极化率（10^-24cm³）：无可用的

  7、单一同位素质量：262.091136 Da

  8、标称质量：262 Da

  9、平均质量：262.2855 Da

• 计算化学:

  1.疏水参数计算参考值（XlogP）:4.6

  2.氢键供体数量:0

  3.氢键受体数量:0

  4.可旋转化学键数量:3

  5.互变异构体数量:无

  6.拓扑分子极性表面积0

  7.重原子数量:19

  8.表面电荷:0

  9.复杂度:202

  10.同位素原子数量:0

  11.确定原子立构中心数量:0

  12.不确定原子立构中心数量:0

  13.确定化学键立构中心数量:0

  14.不确定化学键立构中心数量:0

  15.共价键单元数量:1

• 更多:

  1.性状：白色结晶

  2.熔点（℃）：80.5

  3.沸点（ºC）：377

  4.相对密度（水=1）：1.194（25ºC）

  5.相对蒸气密度（空气=1）：9.0

  6.临界压力（MPa）：7.84

  7.辛醇/水分配系数：5.69

  8.闪点（ºC）：180（OC）

  9.溶解性：不溶于水，微溶于乙醇，溶于苯、丙酮、四氯化碳，易溶于乙醚。

三苯基膦MSDS

• 国标编号: 61861
• ＣＡＳ: 603-35-0
• 中文名称: 三苯(基)磷
• 英文名称: Triphenyl phosphine；Triphenyl phosphorous
• 别 名: 三苯(基)膦；瞵化三苯基
• 分子式: C₁₈H₁₅P
• 分子量: 262.30
• 熔 点: 79～82℃ 沸点：377?
• 密 度: 相对密度(水=1)1.32；
• 蒸汽压: 180℃/开杯
• 溶解性: 不溶于水，微溶于乙醇，溶于苯、丙酮、四氯化碳
• 稳定性: 稳定
• 外观与性状: 白色或浅黄色片状结晶
• 危险标记: 14(有毒品)
• 用 途: 用于有机化合物、磷盐及其它磷化合物合成

2.对环境的影响:
一、健康危害

侵入途径：吸入、食入、经皮吸收。
健康危害：对眼、上呼吸道、粘膜和皮肤有刺激性。有神经毒效应。主要通过吸入、天入或与皮肤接触对人体产生毒害。

二、毒理学资料及环境行为

急性毒性：LD50700mg/kg(大鼠经口)；800～1600mg/kg(小鼠经口)； LC5012167mg/m3，4小时(大鼠吸入)
危险特性：遇明火、高热可燃。受高热分解产生剧毒的氧化磷烟气。与氧化剂可发生反应。
燃烧(分解 )产物： 一氧化碳、二氧化碳、氧化磷、磷烷。

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3.现场应急监测方法:
　

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4.实验室监测方法:
废水中三苯膦的色谱测定，牛喜业，《化工环保》，4，241，(1987)

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5.环境标准:
　

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6.应急处理处置方法:
一、泄漏应急处理

隔离泄漏污染区，限制出入，切断火源。应急处理人员戴自给式呼吸器，穿化学防护服。不要直接接触泄漏物。小量泄漏：避免扬尘，小心扫起，置于袋中转移至安全场所。大量泄漏：收集、回收或运至废物处理场所处置。

二、防护措施

呼吸系统防护：高浓度环境中，应该佩带防毒口罩。紧急事态抢救逃生时，建议佩带自给式呼吸器。
眼睛防护：戴化学安全防护眼镜。
防护服：穿相应的防护服。
手防护：戴防化学品手套。
其它：工作现场禁止吸烟、进食和饮水。工作后，淋浴更衣。工作服不要带到非作业场所，单独存放被毒物污染的衣服，洗后再用。

三、急救措施

皮肤接触：脱去污染的衣着，用流动清水冲洗。
眼睛接触：立即提起眼睑，用清洁清水冲洗。
吸入：脱离现场至空气新鲜处。必要时进行人工呼吸。就医。
食入：误服者给饮大量温水，催吐，就医。

灭火方法：用雾状水、泡沫、二氧化碳、砂土灭火。

三苯基膦毒性和生态

三苯基膦毒理学数据:

1.急性毒性

LD50：700mg/kg（大鼠经口）

LC50：12167mg/m³（大鼠吸入，4h）

2.刺激性

家兔经皮：500mg（24h），轻度刺激。

家兔经眼：500mg（24h），轻度刺激。

三苯基膦生态学数据:

1.生态毒性 暂无资料

2.生物降解性 暂无资料

3.非生物降解性 暂无资料

三苯基膦安全信息

• 符号: GHS07, GHS08
• 信号词: Warning
• 危害声明: H302-H317-H373
• 警示性声明: P280
• 靶器官: Nervous system
• 个人防护装备: dust mask type N95 (US);Eyeshields;Faceshields;Gloves
• 危害码 (欧洲): Xn:Harmful
• 风险声明 (欧洲): R22;R43;R53
• 安全声明 (欧洲): S36/37-S60-S61-S36/37/39-S26
• 危险品运输编码: 3077
• WGK德国: 2
• RTECS号: SZ3500000
• 危险类别: 6.1
• 海关编码: 2919900090

三苯基膦制备

在干操的情性气体下，用34.1克（0.22摩尔》嗅代苯，5.2克(0.21克原子)镁及108毫升无水乙醚制得格氏试剂。将所得之苯基溴化镁保存在惰性气体下，搅拌并用冰浴冷却，缓缓加入(15一20分钟)6.0克(0 .044摩尔)三氯化磷和35毫升乙醚溶液。用11毫升浓盐酸和30毫升水的溶液漫慢地处理此混合物。分出乙醚层，水层用乙醚萃取。乙醚溶液合并后，.在常压的氢气下蒸馏，直至蒸馏容器内残留物的温度达285℃残渣用乙醇重结晶二次，得白色三苯嶙8.7克(76%}，熔点79.5℃。

三苯基膦海关

• 海关编码: 2931900090
• 中文概述: 2931900090. 其他有机-无机化合物. 增值税率:17.0%. 退税率:13.0%. 监管条件:AB(入境货物通关单,出境货物通关单). 最惠国关税:6.5%. 普通关税:30.0%
• Summary: 2931900090. other organo-inorganic compounds. VAT:17.0%. Tax rebate rate:13.0%. Supervision conditions:AB(certificate of inspection for goods inward,certificate of inspection for goods outward). MFN tariff:6.5%. General tariff:30.0%

三苯基膦英文别名

• PP-360
• Triphenyphosphine
• EINECS 210-036-0
• tetrakistriphenylphosphine
• Trihenylphosphine
• triphenyl-phosphin
• Triphenylphosphine
• 4-16-00-00951 (Beilstein Handbook Reference)
• PPh3
• Triphenyl phosphine
• Triphenyl
• bistriphenylphosphine
• Ph3P
• MFCD00003043
• diphenylenephenylphosphine
• Trifenylfosfin
• Triphenylphosphide
• triphenylphosphane
• Phosphine, triphenyl-