雌马酚

• 常用名: 雌马酚
• 英文名: 4',7-Isoflavandiol
• CAS号: 531-95-3
• 分子量: 242.270
• 密度: 1.3±0.1 g/cm3
• 沸点: 441.7±45.0 °C at 760 mmHg
• 分子式: C₁₅H₁₄O₃
• 熔点: 189-190ºC
• 闪点: 220.9±28.7 °C

雌马酚用途

(-)-(S)-Equol是雌激素受体β (estrogen receptor β) 的高亲和力配体。

雌马酚名称

本表展示该化学物质的中文名称、英文系统名、各类中文与英文别名信息。

• 中文名: 雌马酚
• 英文名: Equol
• 中文别名: (S)-3,4-二氢-3-(4-羟基苯基)-2H-1-苯并吡喃-7-醇 | 雌马酚,4',7-异黄烷二酚 | S-雌马酚

雌马酚生物活性

本表记录该化合物相关生物活性、作用靶点、活性说明与生物实验相关数据。

• 描述: (-)-(S)-Equol是雌激素受体β (estrogen receptor β) 的高亲和力配体。
• 相关类别:
  信号通路 >> 其他 >> 雌激素受体/ERR
  研究领域 >> 癌症
  研究领域 >> 代谢疾病
  研究领域 >> 神经疾病
  天然产物 >> 酚类
• 靶点实验:

  Human Endogenous Metabolite

• 体外研究: (-)-(S)-Equol显示对ERβ的最大亲和力(Ki = 0.73±0.2 nM),而其对ERα的亲和力(Ki = 6.41±1 nM)相对较差[1]。 (-)-(S)-Equol抑制LnCaP,DU145和PC3人前列腺癌细胞系的生长。 (-)-(S)-Equol通过下调细胞周期蛋白B1和CDK1并上调CDK抑制剂(p21和p27)以及通过上调Fas配体(FasL)诱导细胞凋亡,导致PC3细胞G2/M期细胞周期停滞。 )和促凋亡Bim的表达。 (-)-(S)-Equol增加FOXO3a的表达,降低p-FOXO3a的表达并增强FOXO3a的核稳定性。 (-)-(S)-Equol还降低MDM2的表达,MDM2作为p-FOXO3a的E3泛素连接酶,从而阻止蛋白酶体对p-FOXO3a的降解[2]。 (-)-(S)-Equol可能通过激活PKA信号传导对映选择性地增加INS-1细胞的存活。 (-)-(S)-Equol可能具有作为抗2型糖尿病药物的应用。在INS-1胰腺β细胞中,(-)-(S)-Equol诱导Ser133上cAMP反应元件结合蛋白的磷酸化,并诱导cAMP反应元件介导的转录[3]。
• 体内研究: (-)-(S)-Equol与第33天的对照相比,抑制肿瘤生长43.2％和28.4％,表明该化合物没有明显的毒性[2]。
• 细胞实验: 将PC3细胞接种在96孔培养板（约5×103细胞/孔）中并在37℃下培养过夜。接下来，将细胞与含有指定浓度的（ - ） - （S）-Equol和/或DMSO的培养基在37℃下孵育72小时。通过MTT测定确定细胞活力[2]。
• 动物实验: 小鼠：将小鼠随机分成三组，每组六只小鼠，并通过胃内给药进行治疗。实验组用10mg / kg或20mg / kg体重的（ - ） - （S）-Equol处理（小鼠每天处理33天）。对照组用相同体积的0.01ml芝麻籽油和0.09mL生理盐水处理。每三天检查肿瘤大小[2]。
• 参考文献:

  [1]. Setchell KD, et al. S-equol, a potent ligand for estrogen receptor beta, is the exclusive enantiomeric form of the soy isoflavone metabolite produced by human intestinal bacterial flora. Am J Clin Nutr. 2005 May;81(5):1072-9.

  [2]. Lu Z, et al. S-equol, a Secondary Metabolite of Natural Anticancer Isoflavone Daidzein, Inhibits Prostate Cancer Growth In Vitro and In Vivo, Though Activating the Akt/FOXO3a Pathway. Curr Cancer Drug Targets. 2016;16(5):455-65.

  [3]. Horiuchi H, et al. S-equol nantioselectively activates cAMP-protein kinase A signaling and reduces alloxan-induced cell death in INS-1 pancreatic β-cells. J Nutr Sci Vitaminol (Tokyo). 2014;60(4):291-6.

雌马酚物理化学性质

本表包含该物质理化参数，如熔点、沸点、密度、溶解度、旋光性等理化指标，无数据项标记为N/A。

• 密度: 1.3±0.1 g/cm3
• 沸点: 441.7±45.0 °C at 760 mmHg
• 熔点: 189-190ºC
• 分子式: C₁₅H₁₄O₃
• 分子量: 242.270
• 闪点: 220.9±28.7 °C
• 精确质量: 242.094299
• PSA: 49.69000
• LogP: 2.98
• InChIKey: ADFCQWZHKCXPAJ-GFCCVEGCSA-N
• SMILES: Oc1ccc(C2COc3cc(O)ccc3C2)cc1
• 外观性状: 白色至淡黄色粉末
• 蒸汽压: 0.0±1.1 mmHg at 25°C
• 折射率: 1.645
• 储存条件: -20°C Freezer

雌马酚安全信息

本表记录该化合物安全警示、防护措施、禁配物、处置方式等安全相关参考信息。

• WGK德国: 3
• 海关编码: 2932999099

雌马酚海关

本表展示该化学品海关编码、关税、监管条件等进出口海关参考数据。

• 海关编码: 2932999099
• 中文概述: 2932999099. 其他仅含氧杂原子的杂环化合物. 增值税率:17.0%. 退税率:13.0%. 监管条件:无. 最惠国关税:6.5%. 普通关税:20.0%
• 申报要素: 品名, 成分含量, 用途
• Summary: 2932999099. other heterocyclic compounds with oxygen hetero-atom(s) only. VAT:17.0%. Tax rebate rate:13.0%. . MFN tariff:6.5%. General tariff:20.0%

雌马酚靶点实验

查看更多实验

本表记录该化合物靶点、体外体内实验、生物测定实验相关实验数据。

实验名称：Primary qHTS assay for small molecule inhibitors of Inositol hexaphosphate kinase 1 (... 来源：NCGC External Id：IP6K1-p1

实验名称：Displacement of [3H]diazepam from benzodiazepine receptor in rat cerebral cortex memb... 来源：ChEMBL 靶标：N/A External Id：CHEMBL1012453

实验名称：Drug recovery in Rattus norvegicus (rat) plasma at 50 ng/ml by LLE method 来源：ChEMBL 靶标：Plasma External Id：CHEMBL3063085

实验名称：Stability of the compound in Rattus norvegicus (rat) plasma at 7.8 ng/ml after three ... 来源：ChEMBL 靶标：Plasma External Id：CHEMBL3063086

实验名称：SARS-CoV-2 3CL-Pro protease inhibition percentage at 20µM by FRET kind of response f... 来源：ChEMBL 靶标：Replicase polyprotein 1ab External Id：CHEMBL4495582

实验名称：Stability of the compound in Rattus norvegicus (rat) plasma at 62.5 ng/ml after three... 来源：ChEMBL 靶标：Plasma External Id：CHEMBL3063087

实验名称：Stability of the compound in Rattus norvegicus (rat) plasma at 1000 ng/ml after three... 来源：ChEMBL 靶标：Plasma External Id：CHEMBL3063088

实验名称：Stability of the compound in Rattus norvegicus (rat) plasma at 7.8 ng/ml after 2 mont... 来源：ChEMBL 靶标：Plasma External Id：CHEMBL3063089

实验名称：Enzymatic assay of human HDAC6 with commercial peptide substrate 来源：ChEMBL 靶标：Histone deacetylase 6 External Id：CHEMBL4808149

实验名称：Enzymatic assay of human HDAC6 with custom peptide substrate 来源：ChEMBL 靶标：Histone deacetylase 6 External Id：CHEMBL4808150

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雌马酚英文别名

本表罗列该化合物全部英文别名、系统命名、CAS别名等英文名称集合。

• (3S)-3-(4-Hydroxyphenyl)chroman-7-ol
• (3S)-3-(4-hydroxyphenyl)-3,4-dihydro-2H-chromen-7-ol
• Equol
• (3S)-3-(4-Hydroxyphenyl)-7-chromanol
• (S)-Equol
• EINECS 208-522-2
• (-)-Equol
• 4',7-DIHYDROXYISOFLAVAN
• (S)-3-(4-Hydroxyphenyl)chroman-7-ol
• R,S-EQUOL
• MFCD00200962
• 7,4'-ISOFLAVANDIOL
• 4',7-ISOFLAVANDIOL
• (-)-(S)-Equol

雌马酚常见问题

本部分为该化合物相关常见问答，包含基础参数、性状、储存条件等高频咨询问题与对应答案。

Q: 雌马酚的沸点是多少？

A: 雌马酚沸点为441.7±45.0 °C at 760 mmHg。

Q: 531-95-3的中文名称是什么？

A: 531-95-3的中文名称为雌马酚。

Q: 雌马酚的储存条件是什么？

A: 雌马酚储存条件：-20°C Freezer。

Q: 雌马酚的上游原料有哪些？

A: 雌马酚相关上游原料（CAS）：10499-17-9;486-66-8;3682-01-7;1118431-82-5;485-72-3;17238-05-0;40167-10-0。

Q: 雌马酚的外观是什么？

A: 雌马酚外观为白色至淡黄色粉末。

Q: 雌马酚的SMILES表达式是什么？

A: 雌马酚SMILES表达式为Oc1ccc(C2COc3cc(O)ccc3C2)cc1。

Q: 雌马酚的下游产品有哪些？

A: 雌马酚相关下游产品（CAS）：3722-56-3;486-66-8。

Q: 雌马酚的InChIKey是什么？

A: 雌马酚InChIKey为ADFCQWZHKCXPAJ-GFCCVEGCSA-N。

Q: 雌马酚有哪些中文别名？

A: 雌马酚中文别名有：(S)-3,4-二氢-3-(4-羟基苯基)-2H-1-苯并吡喃-7-醇、 雌马酚,4',7-异黄烷二酚、S-雌马酚。

Q: 雌马酚的熔点是多少？

A: 雌马酚熔点为189-190ºC。

雌马酚生产厂家

本表列出该化合物相关生产厂商、供应商信息，包含厂家名称、产品供应相关参考信息。

上海阿拉丁生化科技股份有限公司

广东翁江化学试剂有限公司

苏州市森菲达化工有限公司

苏州麦轮生物科技有限公司

上海化源世纪贸易有限公司