柚皮素; 4',5,7-三羟基黄烷酮

更新时间:2024-01-02 15:30:49

柚皮素; 4',5,7-三羟基黄烷酮结构式
柚皮素; 4',5,7-三羟基黄烷酮结构式
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常用名 柚皮素; 4',5,7-三羟基黄烷酮 英文名 Naringenin
CAS号 480-41-1 分子量 272.253
密度 1.5±0.1 g/cm3 沸点 577.5±50.0 °C at 760 mmHg
分子式 C15H12O5 熔点 247-250 °C(lit.)
MSDS N/A 闪点 224.7±23.6 °C

 柚皮素; 4',5,7-三羟基黄烷酮用途


Naringenin是葡萄柚中主要的黄烷酮; 显示出强烈的抗炎和抗氧化活性。

 柚皮素; 4',5,7-三羟基黄烷酮名称

中文名 柚皮素
英文名 (S)-naringenin
中文别名 柚皮苷元 | 柑橘素
英文别名 更多

 柚皮素; 4',5,7-三羟基黄烷酮生物活性

描述 Naringenin是葡萄柚中主要的黄烷酮; 显示出强烈的抗炎和抗氧化活性。
相关类别
体外研究 柚皮素显示抑制HepG2细胞的增殖,部分原因是细胞周期的G0/G1期和G2/M期细胞积聚。已经证明柚皮素可以诱导细胞凋亡,这可以通过细胞核损伤和凋亡细胞比例增加来证明。 Naringenin触发线粒体介导的细胞凋亡途径,如Bax/Bcl-2比例增加,随后细胞色素C释放和caspase-3顺序激活所示[1]。柚皮素暴露显着降低A431细胞的细胞活力,同时以剂量依赖性方式伴随核浓缩和DNA片段化的增加。细胞周期研究表明,柚皮素诱导细胞周期G0/G1期细胞周期停滞,caspase-3分析显示caspase-3活性呈剂量依赖性增加,导致细胞凋亡[2]。
体内研究 柚皮素补充剂导致血浆和肝脏中总甘油三酯和胆固醇的量显着减少。此外,柚皮素补充剂可降低宫旁脂肪组织中的肥胖和甘油三酯含量。柚皮素喂养的动物显示肝脏中PPARα蛋白表达显着增加。已知受PPARα调节的CPT-1和UCP2的表达通过柚皮素治疗显着增强[3]。柚皮素通过PPARγ辅激活因子1α/PPARα介导的转录程序增加肝脏脂肪酸氧化。它通过减少空腹高胰岛素血症来预防甾醇调节元件结合蛋白1c介导的肝脏和肌肉脂肪生成。柚皮素可降低肝脏胆固醇和胆固醇酯的合成[4]。柚皮素以剂量依赖性方式抑制TNF-α诱导的VSMC增殖和迁移。机理研究表明,柚皮素可阻止ERK/MAPK和Akt磷酸化,同时保持p38 MAPK和JNK不变。柚皮素还可以阻断TNF-α诱导的ROS生成[5]。
细胞实验 将柚皮素溶解在DMSO中并在细胞培养基中稀释。用PBS冲洗细胞并在含有各种浓度的柚皮素(50,100,150,200,250,300μM)的培养基中生长。溶剂DMSO处理的细胞用作对照。处理24小时后,除去培养基并用含有MTT的另一种培养基替换。使用MTT测定法测量细胞活力[1]。
动物实验 大鼠:制备半纯化的粉末饮食,用于浓度为柚皮素:0,0.003,0.006和0.012%的饮食。适应7天后,将大鼠分成四组中的一组,每组六只动物,并喂食半纯化的实验饮食6周。实验饮食含有16%脂肪,45.5%蔗糖和不同的柚皮素浓度(0,0.003,0.006或0.012%)(表1)。在研究期间,大鼠可随意获取食物和水。在整个实验过程中测量食物摄入量和体重[3]。小鼠:8至12周龄的小鼠随意喂食啮齿动物标准饮食或含有42%来自脂肪加胆固醇(0.05%wt / wt)的卡路里的高脂肪饮食。柚皮素以1%或3%(wt / wt)加入西方饮食中。 Ldlr - / - 小鼠喂养4周,C57BL / 6J小鼠喂养30周。每天测量食物摄入量,每两周测量一次体重。在干预前将小鼠禁食6小时[4]。
参考文献

[1]. Arul D, et al. Naringenin (citrus flavonone) induces growth inhibition, cell cycle arrest and apoptosis in human hepatocellular carcinoma cells. Pathol Oncol Res. 2013 Oct;19(4):763-70.

[2]. Ahamad MS, et al. Induction of apoptosis and antiproliferative activity of naringenin in human epidermoid carcinomacell through ROS generation and cell cycle arrest. PLoS One. 2014 Oct 16;9(10):e110003.

[3]. Cho KW, et al. Dietary naringenin increases hepatic peroxisome proliferators-activated receptor α proteinexpression and decreases plasma triglyceride and adiposity in rats. Eur J Nutr. 2011 Mar;50(2):81-8.

[4]. Mulvihill EE, et al. Naringenin prevents dyslipidemia, apolipoprotein B overproduction, and hyperinsulinemia in LDLreceptor-null mice with diet-induced insulin resistance. Diabetes. 2009 Oct;58(10):2198-210.

[5]. Chen S, et al. Naringenin inhibits TNF-α induced VSMC proliferation and migration via induction of HO-1. Food Chem Toxicol. 2012 Sep;50(9):3025-31.

 柚皮素; 4',5,7-三羟基黄烷酮物理化学性质

密度 1.5±0.1 g/cm3
沸点 577.5±50.0 °C at 760 mmHg
熔点 247-250 °C(lit.)
分子式 C15H12O5
分子量 272.253
闪点 224.7±23.6 °C
精确质量 272.068481
PSA 86.99000
LogP 3.19
外观性状 米色-棕色粉末
蒸汽压 0.0±1.7 mmHg at 25°C
折射率 1.693
储存条件

密封储存,储存于阴凉、干燥的库房。

稳定性

避免与不相容材料接触。与强氧化剂反应。

计算化学

1、 疏水参数计算参考值(XlogP):2.4

2、 氢键供体数量:3

3、 氢键受体数量:5

4、 可旋转化学键数量:1

5、 互变异构体数量:42

6、 拓扑分子极性表面积(TPSA):87

7、 重原子数量:20

8、 表面电荷:0

9、 复杂度:363

10、同位素原子数量:0

11、确定原子立构中心数量:1

12、不确定原子立构中心数量:0

13、确定化学键立构中心数量:0

14、不确定化学键立构中心数量:0

15、共价键单元数量:1

更多

1. 性状:米色或棕色粉末

2. 密度(g/mL,25℃):未确定

3. 相对蒸汽密度(g/mL,空气=1):未确定

4. 熔点(ºC):247-250

5. 沸点(ºC,常压):未确定

6. 沸点(ºC,11mmHg):未确定

7. 折射率(n20/D):未确定

8. 闪点(ºF):未确定

9. 比旋光度(º):未确定

10. 自燃点或引燃温度(ºC):未确定

11. 蒸气压(mmHg,25ºC):未确定

12. 饱和蒸气压(kPa,25ºC):未确定

13. 燃烧热(KJ/mol):未确定

14. 临界温度(ºC):未确定

15. 临界压力(KPa):未确定

16. 油水(辛醇/水)分配系数的对数值:未确定

17. 爆炸上限(%,V/V):未确定

18. 爆炸下限(%,V/V):未确定

19. 溶解性:未确定

 柚皮素; 4',5,7-三羟基黄烷酮MSDS

 柚皮素; 4',5,7-三羟基黄烷酮毒性和生态

柚皮素; 4',5,7-三羟基黄烷酮生态学数据:

对环境有危害,对水体有污染,禁止进入水体。

柚皮素; 4',5,7-三羟基黄烷酮毒性英文版

 柚皮素; 4',5,7-三羟基黄烷酮安全信息

危害码 (欧洲) Xn:Harmful
风险声明 (欧洲) R22;R36/37/38
安全声明 (欧洲) S26-S36-S37/39
WGK德国 3
海关编码 2932999099

 柚皮素; 4',5,7-三羟基黄烷酮合成线路

 柚皮素; 4',5,7-三羟基黄烷酮海关

海关编码 2932999099
中文概述 2932999099. 其他仅含氧杂原子的杂环化合物. 增值税率:17.0%. 退税率:13.0%. 监管条件:无. 最惠国关税:6.5%. 普通关税:20.0%
申报要素 品名, 成分含量, 用途
Summary 2932999099. other heterocyclic compounds with oxygen hetero-atom(s) only. VAT:17.0%. Tax rebate rate:13.0%. . MFN tariff:6.5%. General tariff:20.0%

 柚皮素; 4',5,7-三羟基黄烷酮英文别名

4′,5,7-Trihydroxyflavanone
4’,5,7-Trihydroxyflavanone
Naringenin
4',5,7-trihydroxyflavanone
(S)-2,3-Dihydro-5,7-dihydroxy-2-(4-hydroxyphenyl)-4H-1-benzopyran-4-one
(±)-Naringenin
Salipurol
naringenine
4' 5 7-trihydroxyflavanone
4H-1-Benzopyran-4-one, 2,3-dihydro-5,7-dihydroxy-2-(4-hydroxyphenyl)-, (S)-
Derivative of
(S)-5,7-Dihydroxy-2-(4-hydroxyphenyl)chroman-4-one
4‘,5,7-Trihydroxyflavanone
(2S)-5,7-Dihydroxy-2-(4-hydroxyphenyl)-2,3-dihydro-4H-chromen-4-one
pelargidanon 1602
5,7,4'-trihydroxyflavanone
4H-1-Benzopyran-4-one, 2,3-dihydro-5,7-dihydroxy-2-(4-hydroxyphenyl)-, (2S)-
rac-naringenin
Salipurpol
MFCD00006844
Naringetol
EINECS 266-769-1
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