松脂醇 beta-D-吡喃葡萄糖苷

更新时间:2024-01-28 00:17:26

松脂醇 beta-D-吡喃葡萄糖苷结构式
松脂醇 beta-D-吡喃葡萄糖苷结构式
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常用名 松脂醇 beta-D-吡喃葡萄糖苷 英文名 (-)-Pinoresinol 4-O-glucoside
CAS号 41607-20-9 分子量 520.53
密度 1.4±0.1 g/cm3 沸点 752.5±60.0 °C at 760 mmHg
分子式 C26H32O11 熔点 N/A
MSDS N/A 闪点 408.9±32.9 °C

 松脂醇 beta-D-吡喃葡萄糖苷用途


(-)-皮诺树脂醇4-O-葡萄糖苷((-)-Pinoresinol 4-O-β-D-吡喃葡糖苷)是一种强效口服活性α-葡萄糖苷酶抑制剂,IC50值为48.13µM。(-)-皮诺树脂醇4-O-葡萄糖苷增加前成骨细胞的细胞迁移和早期分化。(-)-皮诺树脂醇4-O-葡萄糖苷增加BMP2、p-Smad1/5/8、RUNX2的蛋白质水平。(-)-皮诺树脂醇4-O-葡萄糖苷可减轻氧化应激、高血糖和肝脏毒性。(-)-皮诺树脂醇4-O-葡萄糖苷在骨质疏松症和牙周病的研究中具有潜力[1][2]。

 松脂醇 beta-D-吡喃葡萄糖苷名称

中文名 松脂醇-4-O-BETA-D-吡喃葡萄糖苷
英文名 (2S,3R,4S,5S,6R)-2-(4-((1R,3aS,4R,6aS)-4-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)tetrahydro-1H,3H-furo[3,4-c]furan-1-yl)-2-methoxyphenoxy)-6-(hydroxymethyl)tetrahydro-2H-pyran-3,4,5-triol
英文别名 更多

 松脂醇 beta-D-吡喃葡萄糖苷生物活性

描述 (-)-皮诺树脂醇4-O-葡萄糖苷((-)-Pinoresinol 4-O-β-D-吡喃葡糖苷)是一种强效口服活性α-葡萄糖苷酶抑制剂,IC50值为48.13µM。(-)-皮诺树脂醇4-O-葡萄糖苷增加前成骨细胞的细胞迁移和早期分化。(-)-皮诺树脂醇4-O-葡萄糖苷增加BMP2、p-Smad1/5/8、RUNX2的蛋白质水平。(-)-皮诺树脂醇4-O-葡萄糖苷可减轻氧化应激、高血糖和肝脏毒性。(-)-皮诺树脂醇4-O-葡萄糖苷在骨质疏松症和牙周病的研究中具有潜力[1][2]。
相关类别
靶点

IC50: 48.13 µM (α-Glucosidase)[1]

体外研究 (-)-皮诺树脂醇4-O-葡萄糖苷(0、10、30µM;24小时) 在含有 50微克/毫升的成骨补充培养基 (操作系统)中增加前成骨细胞分化过程中的细胞迁移[1] 。(-)-皮诺树脂醇4-O-葡萄糖苷(10、30µM;7天) 在前成骨细胞分化过程中增加早期分化并增加矿化结节的形成[1] (-)-皮诺树脂醇4-O-葡萄糖苷(10、30µM;3天) 增加前成骨细胞中 BMP2、ALP、OCN mRNA水平的表达[1] (-)-皮诺树脂醇4-O-葡萄糖苷(10、30µM;3天) 增加 BMP2、p-Smad1/5/8、RUNX2的蛋白表达水平[1] RT-PCR[1]细胞系:成骨细胞前浓度:10,30µM培养时间:3天结果:上调BMP2及其靶向成骨细胞基因ALP和骨钙素(OCN)的mRNA水平。蛋白质印迹分析[1]细胞系:成骨细胞前浓度:10,30µM孵育时间:3天结果:BMP2蛋白水平升高,随后Smad1/5/8磷酸化和RUNX2表达。
体内研究 (-)-皮诺树脂醇4-O-葡萄糖苷(50 mg/kg口服;20天) 减轻小鼠的氧化应激、高血糖和肝毒性[2] 动物模型:27-30g,雄性瑞士白化病小鼠[2]剂量:50mg/kg给药:口服。;结果:在链脲佐菌素治疗的小鼠中,由于其降低AST和ALT水平而在体内表现出保肝活性,导致血糖水平显著下降37.83%,胰岛素水平有望提高25.37%。
参考文献

[1]. Park KR, et al. Effects of PIN on Osteoblast Differentiation and Matrix Mineralization through Runt-Related Transcription Factor. Int J Mol Sci. 2020 Dec 16;21(24):9579.  

[2]. Youssef FS, et al. Pinoresinol-4-O-β-D-glucopyranoside: a lignan from prunes (Prunus domestica) attenuates oxidative stress, hyperglycaemia and hepatic toxicity in vitro and in vivo. J Pharm Pharmacol. 2020 Dec;72(12):1830-1839.  

 松脂醇 beta-D-吡喃葡萄糖苷物理化学性质

密度 1.4±0.1 g/cm3
沸点 752.5±60.0 °C at 760 mmHg
分子式 C26H32O11
分子量 520.53
闪点 408.9±32.9 °C
精确质量 520.194458
PSA 156.53000
LogP -0.69
外观性状 粉末
蒸汽压 0.0±2.6 mmHg at 25°C
折射率 1.619
储存条件 2-8℃,干燥,密闭

 松脂醇 beta-D-吡喃葡萄糖苷安全信息

危害码 (欧洲) Xi

 松脂醇 beta-D-吡喃葡萄糖苷英文别名

4-[(1R,3aS,4R,6aS)-4-(4-Hydroxy-3-methoxyphenyl)tetrahydro-1H,3H-furo[3,4-c]furan-1-yl]-2-methoxyphenyl β-D-glucopyranoside
β-D-Glucopyranoside, 2-methoxy-4-[(1R,3aS,4R,6aS)-tetrahydro-4-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-1H,3H-furo[3,4-c]furan-1-yl]phenyl