Grubbs 2 代催化剂结构式
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常用名 | Grubbs 2 代催化剂 | 英文名 | Grubbs Catalyst 2nd Generation |
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| CAS号 | 246047-72-3 | 分子量 | 848.971 | |
| 密度 | N/A | 沸点 | N/A | |
| 分子式 | C46H65Cl2N2PRu | 熔点 | 143-149ºC | |
| MSDS | 中文版 美版 | 闪点 | N/A | |
| 符号 |
GHS02 |
信号词 | Warning |
Grubbs 2 代催化剂用途Grubbs 第II代催化剂是将第I代催化剂中的三环己基膦配体置换为二取代二氢咪唑配体。由于配体中氮原子取代基的空间位阻效应和电子效应，催化剂在反应过程中比较稳定，自身不容易发生分解[4~6]。与第I代催化剂相比，它具有更强的稳定性，更高的反应活性。反应条件更加温和，用量也相对更小，大多情况下催化剂的用量在5 mol% 即可。而且反应时间也相应缩短，具有更加广阔的应用前景。 与第I代催化剂不同的是，该试剂在催化多取代烯烃的RCM反应时，能够克服位阻的影响，高产率地得到三取代和四取代的环烯产物 (式1)。
在催化分子内RCM反应生成大环类化合物时，第I代催化剂很容易发生分子间复分解反应，而使用第II代催化剂可以有效地提高分子内RCM反应的产率 (式2)。
在缺电子烯烃或者炔烃发生RCM反应时，如果使用第I代催化剂必须添加路易斯酸试剂来提高反应的活性。然而，由于第II代催化剂自身较高的反应活性，即使不使用路易斯酸试剂，产物也能达到较好的收率 (式3)。
在含氮类底物的RCM反应中，第II代催化剂对于游离胺仍然无能为力。但是，在Ti(O-iPr)4的帮助下，无需将胺转化为酰胺或者季铵盐便可以得到很好的收率 (式4，式5)。
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| 中文名 | Grubbs 2 代催化剂 |
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| 英文名 | benzylidene-[1,3-bis(2,4,6-trimethylphenyl)imidazolidin-2-ylidene]-dichlororuthenium,tricyclohexylphosphane |
| 中文别名 | Grubbs 第二代催化剂 | 格拉布催化剂 | Grubbs第二代催化剂 | 1,3-双(2,4,6-三甲基苯基)-2-(咪唑烷亚基)(二氯苯亚甲基)(三环己基膦)钌 | 苯亚甲基-1,3-双(2,4,6-三甲苯基)-2-(咪唑啉卡宾)(三环己基磷)二氯化钌 | Grubbs催化剂 | Grubbs2代催化剂 | GRUBB‘S第二代催化剂 |
| 英文别名 | 更多 |
| 熔点 | 143-149ºC |
|---|---|
| 分子式 | C46H65Cl2N2PRu |
| 分子量 | 848.971 |
| 精确质量 | 848.330627 |
| PSA | 20.07000 |
| LogP | 13.86190 |
| 外观性状 | 粉红色-棕色至红色-紫色晶体或粉末 |
| 储存条件 | 2-8°C |
| 稳定性 | 该试剂对空气和湿气较稳定,即使放置在空气中也不会分解，其催化活性也不受到溶剂中的空气、水蒸气以及痕量杂质的影响。 |
| 计算化学 | 1.疏水参数计算参考值（XlogP）:无 2.氢键供体数量:0 3.氢键受体数量:2 4.可旋转化学键数量:6 5.互变异构体数量:无 6.拓扑分子极性表面积6.5 7.重原子数量:52 8.表面电荷:0 9.复杂度:927 10.同位素原子数量:0 11.确定原子立构中心数量:0 12.不确定原子立构中心数量:0 13.确定化学键立构中心数量:0 14.不确定化学键立构中心数量:0 15.共价键单元数量:2 |
| 更多 | 1.性状：紫红色粉末状固体 2..熔点（℃）：143.5~148.5 3.溶解性：易溶于有机溶剂，通常在CH2Cl2、苯或者甲苯的溶液中使用。 |
| Grubbs 2 代催化剂上游产品 0 | |
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| Grubbs 2 代催化剂下游产品 3 | |
实验室可以参考文献的标准实验步骤来制备[1~3]。
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Ruthenium-based heterocyclic carbene-coordinated olefin metathesis catalysts.
Chem. Rev. 110 , 1746, (2010)
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Olefin Metathesis and Beyond A list of abbreviations can be found at the end of this article.
Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 39 , 3012, (2000) The advent of well-defined catalysts for olefin metathesis which combine high activity, durability, and excellent tolerance towards polar functional groups has revolutionized the field. The past decad... |
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Highly Efficient Ring-Opening Metathesis Polymerization (ROMP) Using New Ruthenium Catalysts Containing N-Heterocyclic Carbene Ligands C.B. is grateful to the National Science Foundation for a pre-doctoral fellowship. The authors thank Dr. Matthias Scholl for providing catalysts 4 a and 4 c.
Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 39 , 2903, (2000)
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| GRUBB'S SECOND GENERATION CATALYST |
| (1,3-Bis(2,4,6-trimethylphenyl)-2-imidazolidinylidene)dichloro(phenylmethylene)(tricyclohexylphosphine)ruthenium |
| [1,3-Bis-(2,4,6-trimethylpheny |
| MFCD03453237 |
| Grubb's 2nd generation catalyst |
| Benzylidene(dichloro)(1,3-dimesityl-2-imidazolidinylidene)ruthenium - tricyclohexylphosphine (1:1) |
| Phosphine, tricyclohexyl-, compd. with [1,3-bis(2,4,6-trimethylphenyl)-2-imidazolidinylidene]dichloro(phenylmethylene)ruthenium (1:1) |
| Grubbs catalyst,2nd Generation |
| Grubbs 2 |
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CAS号301224-40-8
CAS号1576-98-3
CAS号103-54-8