交沙霉素

• 常用名: 交沙霉素
• 英文名: Josamycin
• CAS号: 16846-24-5
• 分子量: 827.995
• 密度: 1.2±0.1 g/cm3
• 沸点: 877.8±65.0 °C at 760 mmHg
• 分子式: C₄₂H₆₉NO₁₅
• 熔点: 131.5℃
• 闪点: 484.7±34.3 °C

交沙霉素用途

Josamycin (EN-141) 是一种大环内酯类抗生素,对多种病原体, 比如细菌 (bacteria) 具有抗菌活性。 Josamycin (EN-141) 对核糖体的解离常数 Kd 为 5.5 nM。

交沙霉素名称

• 中文名: 交沙霉素
• 英文名: josamycin
• 中文别名: 角沙霉素

交沙霉素生物活性

• 描述: Josamycin (EN-141) 是一种大环内酯类抗生素,对多种病原体, 比如细菌 (bacteria) 具有抗菌活性。 Josamycin (EN-141) 对核糖体的解离常数 Kd 为 5.5 nM。
• 相关类别:
  信号通路 >> 抗感染 >> 细菌
  研究领域 >> 感染
• 靶点:

  Kd: 5.5 nM (ribosome)[1]

• 体外研究: 研究表明,对于交沙霉素,核糖体的平均寿命为3小时,并且Josamycin与核糖体结合的解离常数为5.5nM。交沙霉素以氨基酸依赖性方式减慢新生肽的第一个肽键的形成,并完全抑制第二个或第三个肽键的形成,这取决于饱和药物浓度下的肽序列,全长蛋白质的合成完全关闭由Josamycin提供。在饱和药物浓度下,全长蛋白质的合成被Josamycin完全关闭[1]。
• 体内研究: 口服给药后交沙霉素的血液和组织水平为兔子200mg/kg。组织水平通常远高于血液水平,并且在给药后3小时,当血液水平非常低时,组织水平相当高于给药后1小时的组织水平。服药一小时后,肺部水平是所有组织水平中最高的[2]。
• 激酶实验: 在多晶缓冲液中制备交沙霉素，其含有5mM乙酸镁，5mM氯化铵，95mM氯化钾，0.5mM氯化钙，8mM腐胺，1mM亚精胺，5mM磷酸钾和1mM二硫赤藓糖醇。将不同浓度（2,3,4和6μM）的交沙霉素加入到初始化的核糖体中以开始培养。在每个培养时间将1体积的延伸混合物加入1体积的反应混合物中，并在10秒后淬灭反应。结合率由三肽形成核糖体的比例估算[1]。
• 动物实验: 大鼠：将氚标记的交沙霉素（200mg / kg）口服给予大鼠。通过生物测定在1小时和3小时测定血液和组织水平[2]。小鼠：将氚标记的交沙霉素（200mg / kg）口服给予小鼠。通过生物测定在1小时和3小时测定血液和组织水平[2]。
• 参考文献:

  [1]. Lovmar M, et al. Kinetics of macrolide action: the Josamycin and erythromycin cases. J Biol Chem. 2004 Dec 17;279(51):53506-15.

  [2]. Osono T, et al. Pharmacokinetics of macrolides, lincosamides and streptogramins. J Antimicrob Chemother. 1985 Jul;16 Suppl A:151-66.

交沙霉素物理化学性质

• 密度: 1.2±0.1 g/cm3
• 沸点: 877.8±65.0 °C at 760 mmHg
• 熔点: 131.5℃
• 分子式: C₄₂H₆₉NO₁₅
• 分子量: 827.995
• 闪点: 484.7±34.3 °C
• 精确质量: 827.466736
• PSA: 206.05000
• LogP: 3.88
• InChIKey: XJSFLOJWULLJQS-ZQXIYRAGSA-N
• SMILES: COC1C(OC(C)=O)CC(=O)OC(C)CC=CC=CC(O)C(C)CC(CC=O)C1OC1OC(C)C(OC2CC(C)(O)C(OC(=O)CC(C)C)C(C)O2)C(N(C)C)C1O
• 蒸汽压: 0.0±0.6 mmHg at 25°C
• 折射率: 1.535
• 分子结构:

  1、 摩尔折射率：212.98

  2、 摩尔体积（m³/mol）：684.5

  3、 等张比容（90.2K）：1827.6

  4、 表面张力（3.0 dyne/cm）：50.8

  5、 极化率（0.5 10 ^-24cm ³）：84.43

• 计算化学:

  1、疏水参数计算参考值（XlogP）:2.9

  2、氢键供体数量：3

  3、氢键受体数量：16

  4、可旋转化学键数量:14

  5、互变异构体数量：2

  6、拓扑分子极性表面积（T6PSA）:206

  7、重原子数量：58

  8、表面电荷：0

  9、复杂度:1390

  10、同位素原子数量：0

  11、确定原子立构中心数量：16

  12、不确定原子立构中心数量：0

  13、确定化学键立构中心数量：2

  14、不确定化学键立构中心数量：0

  15、共价键单元数量：1

• 更多:

  1.性状：未确定

  2.密度（g/mL,25/4℃）：1.133g/mLat 25°C(lit.); 3.相对蒸汽密度（g/mL,空气=1）：未确定

  4.熔点（ºC）：未确定

  5.沸点（ºC,常压）：151-152°C762mm Hg(lit.);

  6.沸点（ºC,5.2kPa）：未确定

  7.折射率：n 20/D 1.528(lit.); 8.闪点（ºC）：110°F; 9.比旋光度（º）：未确定

  10.自燃点或引燃温度（ºC）：未确定

  11.蒸气压（kPa,25ºC）：未确定

  12.饱和蒸气压（kPa,60ºC）：未确定

  13.燃烧热（KJ/mol）：未确定

  14.临界温度（ºC）：未确定

  15.临界压力（KPa）：未确定

  16.油水（辛醇/水）分配系数的对数值：未确定

  17.爆炸上限（%,V/V）：未确定

  18.爆炸下限（%,V/V）：未确定

  19.溶解性：未确定

交沙霉素毒性和生态

交沙霉素毒理学数据:

急性毒性：小鼠口经LD50：>7gm/kg；大鼠LD50：6400mg/kg

交沙霉素安全信息

• 个人防护装备: Eyeshields;Gloves;type N95 (US);type P1 (EN143) respirator filter
• 危险品运输编码: NONH for all modes of transport
• WGK德国: 2
• RTECS号: OH4725810

交沙霉素英文别名

• (2S,3R,4R,6S)-6-{[(2R,3S,4R,5R,6S)-6-{[(4R,6S,7R,9R,10R,11E,13E,16R)-4-Acetoxy-10-hydroxy-5-methoxy-9,16-dimethyl-2-oxo-7-(2-oxoethyl)oxacyclohexadeca-11,13-dien-6-yl]oxy}-4-(dimethylamino)-5-hydroxy-2-methyltetrahydro-2H-pyran-3-yl]oxy}-4-hydroxy-2,4-dimethyltetrahydro-2H-pyran-3-yl 3-methylbutanoate
• Iosalide
• 4-(acetyloxy)-6-((3,6-dideoxy-4-O-(2,6-dideoxy-3-C-methyl-4-O-(3-methyl-1-oxobutyl)-α-L-ribo-hexopyranosyl)-3-(dimethylamino)-β-D-glucopyranosyl)oxy)-10-hydroxy-5-methoxy-9,16-dimethyl-2-oxooxacyclohexadeca-11,13-diene-7-acetaldehyde
• Vilprafen
• Leucomycin V 3-Acetate 4B-(3-Methylbutanoate)
• MFCD00211043
• Leucomycin A3
• EN 141
• Josamina
• EINECS 240-871-6
• JOSAMYCIN
• carbomycin B
• Jomybel
• (2S,3R,4R,6S)-6-{[(2R,3S,4R,5R,6S)-6-{[(4R,6S,7R,9R,10R,11E,13E,16R)-4-(acetyloxy)-10-hydroxy-5-methoxy-9,16-dimethyl-2-oxo-7-(2-oxoethyl)oxacyclohexadeca-11,13-dien-6-yl]oxy}-4-(dimethylamino)-5-hydroxy-2-methyltetrahydro-2H-pyran-3-yl]oxy}-4-hydroxy-2,4-dimethyltetrahydro-2H-pyran-3-yl 3-methylbutanoate (non-preferred name)
• YL-704A3
• Wilprafen
• Josacine
• (2S,3R,4R,6S)-6-{[(2R,3S,4R,5R,6S)-6-{[(4R,6S,7R,9R,10R,11E,13E,16R)-4-Acetoxy-10-hydroxy-5-methoxy-9,16-dimethyl-2-oxo-7-(2-oxoethyl)oxacyclohexadeca-11,13-dien-6-yl]oxy}-4-(dimethylamino)-5-hydroxy-2-methyltetrahydro-2H-pyran-3-yl]oxy}-4-hydroxy-2,4-dimethyltetrahydro-2H-pyran-3-yl 3-methylbutanoate (non-preferred name)