(S)-2-(6-甲氧基-2-萘基)丙酸 4-硝基氧丁基酯

• 常用名: (S)-2-(6-甲氧基-2-萘基)丙酸 4-硝基氧丁基酯
• 英文名: Naproxcinod
• CAS号: 163133-43-5
• 分子量: 347.36200
• 密度: 1.213
• 沸点: 489.475ºC at 760 mmHg
• 分子式: C₁₈H₂₁NO₆
• 熔点: N/A
• 闪点: 193.208ºC

用途

萘普西诺(硝基丙嗪)是第一类抑制环氧合酶(COX)的一氧化氮供体(CINODs)。萘普西诺具有镇痛和抗炎作用,可用于骨关节炎和炎症的研究[1][2][3]。

名称

• 中文名: 萘普西诺
• 英文名: naproxcinod
• 中文别名: (S)-2-(6-甲氧基-2-萘基)丙酸 4-硝基氧丁基酯

生物活性

• 描述: 萘普西诺(硝基丙嗪)是第一类抑制环氧合酶(COX)的一氧化氮供体(CINODs)。萘普西诺具有镇痛和抗炎作用,可用于骨关节炎和炎症的研究[1][2][3]。
• 相关类别:
  信号通路 >> 其他 >> 其他
  研究领域 >> 炎症/免疫
• 体外研究: 萘普西诺(1-30μM；15分钟)浓度依赖性地将cGMP水平提高至基础水平的27倍[1]。萘普西诺(1-100μM；8 h)浓度依赖性地增加内皮细胞中的HO-1 mRNA[2]。Western Blot分析[2]细胞株：内皮细胞和胃粘膜细胞株浓度：30-1000μM培养时间：8小时和24小时结果：内皮细胞与胃粘膜细胞中HO-1蛋白水平增加,内皮细胞中HO-1mRNA水平增加。
• 体内研究: 在DMD小鼠模型中,萘普西诺(0-41 mg/kg；每天一次,持续42周)的平均体重(7.3%)明显高于溶媒组,并改善了骨骼和心脏疾病表型[3]。动物模型：杜氏肌营养不良症(DMD)C57BL/10小鼠[3]剂量：0、10、21和41 mg/kg给药：口服；0-41 mg/kg,每日一次,持续42周。结果：显著改善组分缩短和射血分数,减少体内炎症。
• 参考文献:

  [1]. Berndt G, et al. A common pathway of nitric oxide release from AZD3582 and glyceryl trinitrate. Eur J Pharm Sci. 2004 Feb;21(2-3):331-5.

  [2]. Berndt G, et al. AZD3582 increases heme oxygenase-1 expression and antioxidant activity in vascular endothelial and gastric mucosal cells. Eur J Pharm Sci. 2005 Jun;25(2-3):229-35.

  [3]. Uaesoontrachoon K, et al. Long-term treatment with naproxcinod significantly improves skeletal and cardiac disease phenotype in the mdx mouse model of dystrophy. Hum Mol Genet. 2014 Jun 15;23(12):3239-49.

物理化学性质

• 密度: 1.213
• 沸点: 489.475ºC at 760 mmHg
• 分子式: C₁₈H₂₁NO₆
• 分子量: 347.36200
• 闪点: 193.208ºC
• 精确质量: 347.13700
• PSA: 90.58000
• LogP: 4.00680
• InChIKey: AKFJWRDCWYYTIG-ZDUSSCGKSA-N
• SMILES: COc1ccc2cc(C(C)C(=O)OCCCCO[N+](=O)[O-])ccc2c1

英文别名

• Naproxcinod
• 2-(S)-(6-methoxy-2-naphthyl)-propanoic acid 4-nitroxybutyl ester
• HCT-3012
• 2-(S)-(6-methoxy-2-naphthyl)-propanoic acid nitrooxybutyl ester
• 4-nitrooxybutyl (2S)-2-(6-methoxynaphthalen-2-yl)propanoate
• Nitronaproxen
• 2-(S)-(6-methoxy-2-naphthyl)propanoic acid 4-(nitrooxy)butyl ester
• AZD-3582
• (S)-2-(6-methoxy-2-naphthyl)propionic acid 4-nitrooxybutyl ester
• naproxen-n-butyl nitrate