甲磺草胺

• 常用名: 甲磺草胺
• 英文名: sulfentrazone
• CAS号: 122836-35-5
• 分子量: 387.190
• 密度: 1.7±0.1 g/cm3
• 沸点: 468.2±55.0 °C at 760 mmHg
• 分子式: C₁₁H₁₀Cl₂F₂N₄O₃S
• 熔点: 121-123ºC
• 闪点: 237.0±31.5 °C

甲磺草胺用途

【用途1】
三唑啉酮类除草剂，原卟啉原氧化酶抑制剂。通过抑制叶绿素生物合成过程中原卟啉原氧化酶而破坏细胞膜，使叶片迅速干枯、死亡。适用于大豆、玉米及高粱、花生、向日葵等作物田内一年生阔叶杂草、禾本科杂草和莎草，如牵牛、反枝苋、铁苋菜、藜、曼陀罗、宾洲蓼、马唐、狗尾草、苍耳、牛筋草、油莎草、香附子等。对目前较难治的牵牛、藜、苍耳、香附子等杂草有卓效。如大豆播后苗前作土壤处理或苗后除草，使用剂量350～400g有效成分/hm^2，在大豆播后苗前每667m^2用38.6%胶悬剂70～100g，对水50kg均匀喷洒于土表，或拌细潮土40～50kg施于土壤表面。

甲磺草胺名称

• 中文名: 甲磺草胺
• 英文名: sulfentrazone
• 中文别名: 2′,4′-二氯-5′-(4-二氟甲基-4,5-二氢-3-甲基-5-氧-1H-1,2,4-三唑-1-基)甲基磺酰基苯胺 | N-(2,4-二氯-5-(4-二氟甲基-4,5-二氢-3-甲基-5-氧代-1H-1,2,4-三唑-1-基)苯基)甲磺酰胺 | 磺酰唑草酮 | 2＇,4＇-二氯-5＇-(4-二氟甲基-4,5-二氢-3-甲基-5-氧代-1H-1,2,4-三唑-1-基)甲磺酰苯胺 | 磺酰三唑酮

甲磺草胺生物活性

• 描述: Sulfentrazone 是一种苯基三唑啉酮除草剂,用于控制某些阔叶和禾本科杂草。Sulfentrazone 抑制原卟啉原氧化酶,导致脂质细胞膜破裂。
• 相关类别:
  研究领域 >> 其他
  信号通路 >> 其他 >> 其他
• 体外研究: 亚砜在土壤中存在,并在施用季节之后具有残留活性。从土壤中生长出来的植物通过根系吸收这种产物,耐性强的植物会迅速代谢硫腙,而敏感植物在光照下不久就会死亡[1]。
• 参考文献:

  [1]. Anna M. et al. Development of a Laboratory Bioassay and Effect of Soil Properties on Sulfentrazone Phytotoxicity in Soil, Weed Technology 23(3), 486-491, (1 July 2009).

甲磺草胺物理化学性质

• 密度: 1.7±0.1 g/cm3
• 沸点: 468.2±55.0 °C at 760 mmHg
• 熔点: 121-123ºC
• 分子式: C₁₁H₁₀Cl₂F₂N₄O₃S
• 分子量: 387.190
• 闪点: 237.0±31.5 °C
• 精确质量: 385.981873
• PSA: 94.37000
• LogP: 2.21
• 外观性状: 固体;White to Light yellow powder to crystal
• 蒸汽压: 0.0±1.2 mmHg at 25°C
• 折射率: 1.646
• 储存条件: 0-6°C
• 稳定性:

  土壤中半衰期110～280d。

• 水溶解性: 水溶性：不溶；水溶解度：780 mg/l 25 °C
• 分子结构:

  1、 摩尔折射率：81.33

  2、 摩尔体积（cm³/mol）：223.9

  3、 等张比容（90.2K）：607.0

  4、 表面张力（dyne/cm）：53.9

  5、 极化率（10-24cm3）：32.24

• 更多:

  1.性状：纯品为棕黄色固体。

  2.熔点：121～123℃。

  3.相对密度：1.34(20℃)。

  4.蒸气压：1.3×10^-4Pa (25℃)。

  5.离解常数：pK_a6.56。

  6.溶解度：可溶于丙酮等大多数极性有机溶剂，25℃时在水中的溶解度11mg/L (pH=6)、0.78 (pH=7)、16 （pH=7.5)。

甲磺草胺毒性和生态

甲磺草胺毒理学数据:

大鼠急性经口LD₅₀2855mg/kg，兔急性经皮LD₅₀>2000mg/kg，大鼠急性吸入LC₅₀4.14mg/L。对兔眼睛无刺激性，对皮肤有轻微刺激作用，但无致敏性。Ames试验呈阴性，小鼠淋巴瘤和活体小鼠微核试验呈阴性。虹鳟鱼LC₅₀>130mg/L （96h)，水蚤LC₅₀60.4mg/L (48h)。野鸭经口LD₅₀>2250mg/kg。

甲磺草胺安全信息

• 危害码 (欧洲): Xn
• 危险品运输编码: UN3077 (solid); UN3082(liquid)

甲磺草胺制备

2,4-二氯盐酸苯肼与丙酮酸作用，生成2,4-二氯丙酮苯腙；然后在三乙胺存在下与二苯基磷酰基叠氮回流反应2h，制得1-（2,4-二氯苯基）-3-甲基-1,2,4-三咪啉-5-酮；再以四氢呋喃为溶剂，在氢氧化钾、叔丁基溴化铵存在下，通入二氟一氯甲烷，得1-（2,4-二氯苯基）-3-甲基-4-二氟甲基-1,2,4-三唑啉-5-酮；然后硝化得1-（2,4-二氯-5-硝基苯基）-3-甲基-4-二氟甲基-1,2,4-三唑-5-酮；还原得1-（5-氨基-2,4-二氯苯基）-3-甲基-4-二氟甲基-1,2,4-三唑器械-5-酮；再在三乙胺存在下，以二氯甲烷为熔剂，低温下滴加甲磺酰氯，自然升温至室温搅拌反应16h，得1-{2，4-二氯-5-[双-（N-甲磺酰基）氨基]苯基}-3-甲基-4-二氟甲基-1,2,4-三唑啉-5-酮。将上述产物0.8g (0.002mol)溶于10mL乙醇，然后加入0.14g氢氧化钠和0.3mL水，反应15min后加入100mL水，混合物用浓盐酸中和。过滤收集固体沉淀物，干燥后得0.5g磺酰唑草酮原药。

甲磺草胺英文别名

• Methanesulfonamide, N-[2,4-dichloro-5-[4-(difluoromethyl)-4,5-dihydro-3-methyl-5-oxo-1H-1,2,4-triazol-1-yl]phenyl]-
• 2’,4’-dichloro-5’-(4-difluoromethyl-4,5-dihydro-3-methyl-5-oxo-1H-1,2,4-triazol-1-yl)methanesulfonanilide
• N-[2,4-dichloro-5-[4-(difluoromethyl)-4,5-dihydro-3-methyl-5-oxo-1H-1,2,4-triazol-1-yl]phenyl]methanesulfonamide
• N-[2,4-dichloro-5-[4-(difluoromethyl)-3-methyl-5-oxo-1,2,4-triazol-1-yl]phenyl]methanesulfonamide
• T5NNVNJ BR BG DG EMSW1& DY1&1 E1
• sulfentrazone
• N-{2,4-Dichloro-5-[4-(difluoromethyl)-3-methyl-5-oxo-4,5-dihydro-1H-1,2,4-triazol-1-yl]phenyl}methanesulfonamide