489-35-0

• 常用中文名：棉花素
• 常用英文名：Gossypetin
• CAS号：489-35-0
• 分子式：C₁₅H₁₀O₈
• 分子量：318.23500
• 相关类别： 生物化工 植物提取物
• 发布时间：2018-05-22 08:00:00
• 更新时间：2024-01-05 12:24:35
• Gossypetin 是六羟基化的类黄酮,是一种有效的 MKK3 和 MKK6 抑制剂,可强烈减弱 MKK3/6-p38 信号传导途径,具有多种药理活性,包括抗氧化,抗菌和抗癌活性。

名称

• 中文名: 棉花素
• 英文名: gossypetin
• 中文别名: 棉子皮亭
• 英文别名: 3,5,7,8,3',4'-hexahydroxyflavone; 3,3',4',5,7,8-Hexahydroxyflavone; 3,5,7,8,3',4'-hexahydroxyflavon; Equisporol; Articulatidin; 8-hydroxyquercetin; 2-(3,4-dihydroxyphenyl)-3,5,7,8-tetrahydroxychromen-4-one; 5,7,8,3',4'-pentahydroxyflavonol; Gossypetin

物化性质

• 密度: 1.912 g/cm3
• 沸点: 679.3ºC at 760 mmHg
• 熔点: 302-304ºC
• 分子式: C₁₅H₁₀O₈
• 分子量: 318.23500
• 闪点: 260.6ºC
• 精确质量: 318.03800
• PSA: 151.59000
• LogP: 1.69360
• 外观性状: 黄色晶体
• 蒸汽压: 4.49E-19mmHg at 25°C
• 折射率: 1.863
• 储存条件: 室温

生物活性

• 描述: Gossypetin 是六羟基化的类黄酮,是一种有效的 MKK3 和 MKK6 抑制剂,可强烈减弱 MKK3/6-p38 信号传导途径,具有多种药理活性,包括抗氧化,抗菌和抗癌活性。
• 相关类别:
  研究领域 >> 癌症
• 靶点:

  p38 MAP kinase

• 体外研究: Gossypetin(20-60μM；48小时；KYSE30,KYSE450和KYSE510细胞)处理以剂量依赖性方式显着抑制锚定依赖性食管癌细胞生长。Gossypetin强烈抑制食管癌细胞中不依赖贴壁的细胞生长[1]。Gossypetin(60μM；3小时；KYSE30和KYSE410细胞)处理以剂量依赖性方式强烈抑制p38活性,并证实Gossypetin直接抑制MKK3或MKK6活性[1]。Gossypetin(20-40μM；48小时；KYSE450和KYSE510细胞)处理减少S期并以剂量依赖性方式诱导G2期细胞周期停滞[1]。Gossypetin(20-40μM；72小时；食管癌细胞)治疗诱导食管癌细胞的内在凋亡[1]。细胞增殖试验[1]细胞系：KYSE30,KYSE450和KYSE510细胞浓度：20μM,40μM,60μM孵育时间：48小时结果：锚定依赖性食管癌细胞生长受到显着抑制。蛋白质印迹分析[1]细胞系：KYSE30和KYSE410 C细胞浓度：60μM孵育时间：3小时结果：p38活性以剂量依赖性方式被强烈抑制。细胞周期分析[1]细胞系：KYSE450和KYSE510细胞浓度：20μM,40μM孵育时间：48小时结果：S期减少并以剂量依赖性方式诱导G2期细胞周期停滞。细胞凋亡分析[1]细胞系：食管癌细胞浓度：20μM,40μM孵育时间：72小时结果：诱导食管癌细胞凋亡。
• 体内研究: Gossypetin(100mg/kg；口服给药；每周5次；持续21天；严重联合免疫缺陷(SCID)雌性小鼠)治疗显着降低食管肿瘤生长的体积并且没有显着的体重减轻。Gossypetin显着降低Ki67的表达。来自治疗或未治疗的mic的组织之间没有明显的形态学差异。在Gossypetin处理组中,MKK3/6的直接下游蛋白p38的磷酸化被强烈抑制[1]。动物模型：严重联合免疫缺陷(SCID)雌性小鼠(6-9周龄)注射食管癌组织[1]剂量：100 mg/kg给药：口服给药；每周5次；21天结果：抑制患者来源体内小鼠模型中的食管异种移植肿瘤生长。
• 参考文献:

  [1]. Xie X, et al. Gossypetin is a novel MKK3 and MKK6 inhibitor that suppresses esophageal cancer growth in vitro and in vivo. Cancer Lett. 2019 Feb 1;442:126-136.

合成路线

117-39-5 ~% 489-35-0

文献：Halbwirth, Heidrun; Stich, Karl Phytochemistry, 2006 , vol. 67, # 11 p. 1080 - 1087

909803-33-4 ~% 3615-41-6 50-99-7 489-35-0

文献：Morikawa, Toshio; Xie, Haihui; Wang, Tao; Matsuda, Hisashi; Yoshikawa, Masayuki Chemical and Pharmaceutical Bulletin, 2008 , vol. 56, # 10 p. 1438 - 1444

4988-22-1 ~% 489-35-0

文献：Hussein, Sahar A.M.; Hashem, Amani N.M.; Seliemb, Mohammed A.; Lindequist, Ulrike; Nawwar, Mahmoud A.M. Phytochemistry, 2003 , vol. 64, # 4 p. 883 - 889

27500-35-2 ~% 489-35-0

文献：Oliverio et al. Gazzetta Chimica Italiana, 1948 , vol. 78, p. 363,370