263399-35-5

• 常用中文名：(9Z)-12,13-Dihydroxy-9-octadecenoic acid
• 常用英文名：(9Z)-12,13-Dihydroxy-9-octadecenoic acid
• CAS号：263399-35-5
• 分子式：C₁₈H₃₄O₄
• 分子量：314.46
• 相关类别： 研究领域 代谢疾病
• 发布时间：2016-11-21 05:01:51
• 更新时间：2024-01-09 11:04:31
• 12,13-DiHOME是棕色脂肪组织(BAT)的刺激因子,也是一种在寒冷时激活BAT的产热脂肪因子。(±)12,13-DiHOME通过促进FA转运蛋白FATP1和CD36向细胞膜的转运,激活BAT燃料摄取并增强抗寒性。(±)12,13-DiHOME可用于代谢紊乱的研究[1]。

名称

• 英文名: (±)12,13-DiHOME
• 英文别名: cis-12,13-dihydroxy-9-octadecenoic acid; 9-Octadecenoic acid, 12,13-dihydroxy-, (9Z)-; Monocrotalin-N-oxid; (9Z)-12,13-Dihydroxy-9-octadecenoic acid; 12,13-dihydroxy-9-octadecenoic acid; Monocrotaline,N-oxide

物化性质

• 密度: 1.0±0.1 g/cm3
• 沸点: 476.0±30.0 °C at 760 mmHg
• 分子式: C₁₈H₃₄O₄
• 分子量: 314.46
• 闪点: 255.8±21.1 °C
• 精确质量: 314.245697
• PSA: 77.76000
• LogP: 4.14
• 蒸汽压: 0.0±2.7 mmHg at 25°C
• 折射率: 1.493
• 储存条件: -20°C，密闭，干燥

生物活性

• 描述: 12,13-DiHOME是棕色脂肪组织(BAT)的刺激因子,也是一种在寒冷时激活BAT的产热脂肪因子。(±)12,13-DiHOME通过促进FA转运蛋白FATP1和CD36向细胞膜的转运,激活BAT燃料摄取并增强抗寒性。(±)12,13-DiHOME可用于代谢紊乱的研究[1]。
• 相关类别:
  研究领域 >> 代谢疾病
• 体内研究: 12,13-DiHOME(1μg/kg眼球后注射；每天 1.次,共 2.周) 能显著降低小鼠高脂饮食模型中血清甘油三酯水平,并增加 蝙蝠的摄取以抵御寒冷[1] 动物模型：喂食高脂饮食的小鼠[1]剂量：1μg/kg给药：眶后注射；结果：对体重、葡萄糖耐量或循环非酯化FA没有影响。增加了BAT特异性脂质摄取,改善了口服脂质耐受性。放射性标记的FA摄取增加(图3f)和葡萄糖摄取。动物模型：探索(±)12,13二元体在小鼠体内的生物合成[1]剂量：给药：小鼠7天冷激发：用去甲肾上腺素(NE)处理30分钟并暴露于4°C冷中1小时结果：结果：暴露于冷中的雄性小鼠的循环增加,而非雌性小鼠。此外,BAT中产生12,13-DHOME的酶是通过冷刺激唯一诱导的。
• 参考文献:

  [1]. Lynes MD, et al. The cold-induced lipokine 12,13-diHOME promotes fatty acid transport into brown adipose tissue. Nat Med. 2017 May;23(5):631-637.

合成路线

948310-68-7 ~% 263399-35-5

文献：Nowak, Grazyna; Grant, David F.; Moran, Jeffery H. Toxicology Letters, 2004 , vol. 147, # 2 p. 161 - 175

18652-40-9 ~% 263399-35-5

文献：Kato, Tadahiro; Yamaguchi, Yoshihiro; Namai, Tsuneo; Hirukawa, Toshifumi Bioscience, Biotechnology, and Biochemistry, 1993 , vol. 57, # 2 p. 283 - 287

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