142861-00-5

• 常用中文名：Herboxidiene
• 常用英文名：Herboxidiene
• CAS号：142861-00-5
• 分子式：C₂₅H₄₂O₆
• 分子量：438.59700
• 相关类别： 信号通路 细胞周期/DNA损伤 DNA/RNA合成
• 发布时间：2016-09-18 18:41:36
• 更新时间：2024-01-08 12:09:15
• Herboxidiene (GEX1A) 是一种有效的植物毒性聚酮类化合物,来源于链霉菌 A7847,具有多种活性,包括除草、抗胆固醇、抗肿瘤等。Herboxidiene 通过与剪接体相关蛋白 (SAP) 155 结合抑制前 mRNA 剪接 (pre-mRNA splicing) 过程,SAP 是剪接体中 SF3b 的一个亚单位。

名称

• 英文名: 2-[(2R,5S,6S)-6-[(2E,4E,6S)-7-[(2R,3R)-3-[(2R,3R,4R)-4-hydroxy-3-methoxypentan-2-yl]-2-methyloxiran-2-yl]-6-methylhepta-2,4-dien-2-yl]-5-methyloxan-2-yl]acetic acid
• 英文别名: Herboxidiene; 2H-Pyran-2-acetic acid,tetrahydro-6-(6-(3-(3-hydroxy-2-methoxy-1-methylbutyl)-2-methyloxiranyl)-1,5-dimethyl-1,3-hexadienyl)-5-methyl; 2-((2R,5S,6S)-6-((S,2E,4E)-7-((2R,3R)-3-((2R,3R,4R)-4-hydroxy-3-methoxypentan-2-yl)-2-methyloxiran-2-yl)-6-methylhepta-2,4-dien-2-yl)-5-methyltetrahydro-2H-pyran-2-yl)acetic acid; herboxidiene 1

物化性质

• 密度: 1.056g/cm3
• 沸点: 567.9ºC at 760 mmHg
• 分子式: C₂₅H₄₂O₆
• 分子量: 438.59700
• 闪点: 181.9ºC
• 精确质量: 438.29800
• PSA: 88.52000
• LogP: 4.36290
• 蒸汽压: 2.92E-15mmHg at 25°C
• 折射率: 1.497

生物活性

• 描述: Herboxidiene (GEX1A) 是一种有效的植物毒性聚酮类化合物,来源于链霉菌 A7847,具有多种活性,包括除草、抗胆固醇、抗肿瘤等。Herboxidiene 通过与剪接体相关蛋白 (SAP) 155 结合抑制前 mRNA 剪接 (pre-mRNA splicing) 过程,SAP 是剪接体中 SF3b 的一个亚单位。
• 相关类别:
  研究领域 >> 癌症
  信号通路 >> 细胞周期/DNA损伤 >> DNA/RNA合成
• 体外研究: 氧化草烯(24小时)诱导人正常成纤维细胞系WI-38的G1和G2/M阻滞,IC50为7.6nm[3]。草氧二烯对A431、A549和DLD-1细胞具有细胞毒性,ic50分别为3.7、21、51nm[3]。
• 体内研究: 氧化草烯(GEX1A)(1 mg/kg；i.p.；once)显示出显著的抗肿瘤活性[3]。动物模型：BALB/c小鼠(携带SVT2小鼠纤维肉瘤)[3]剂量：1mg/kg给药：I.p.；一次结果：第4天显示出显著的抗肿瘤活性。
• 参考文献:

  [1]. Pokhrel AR, et al. Herboxidiene biosynthesis, production, and structural modifications: prospect for hybrids with related polyketide. Appl Microbiol Biotechnol. 2015;99(20):8351‐8362.

  [2]. Sakai Y, et al. GEX1 compounds, novel antitumor antibiotics related to herboxidiene, produced by Streptomyces sp. I. Taxonomy, production, isolation, physicochemical properties and biological activities. J Antibiot (Tokyo). 2002;55(10):855‐862.

  [3]. Miller-Wideman M, et al. Herboxidiene, a new herbicidal substance from Streptomyces chromofuscus A7847. Taxonomy, fermentation, isolation, physico-chemical and biological properties. J Antibiot (Tokyo). 1992;45(6):914‐921.