106-47-8

106-47-8结构式

常用中文名：对氯苯胺
常用英文名：4-Chloroaniline
CAS号：106-47-8
分子式：C₆H₆ClN
分子量：127.572
相关类别：化学农药原药杀虫剂中间体
发布时间：2018-05-22 08:00:00
更新时间：2024-01-02 21:45:37
用途1：偶氮染料及色酚AS-LB的中间体，也是医药利眠宁、非那西丁及农药的原料，还用于制彩色胶片成色剂。
用途2：氯苯胺可直接合成除虫脲，也可通过对氯苯基脲或对氯苯异氰酸酯来合成灭幼脲和除虫脲这两个品种，或通过2-氯-4-氨基苯酚来合成啶蜱脲，它还是除草剂莎稗磷和植物生长调节剂杀雄啉 (cintofen) 的中间体。此外，对氯苯胺也是染料、医药中间体，以及生产彩色电影胶片的成色剂。
用途3：氯苯胺是除草剂莎稗磷，杀虫剂灭幼脲和植物生长调节剂抗倒胺的中间体。
用途4：作偶氮染料及制造色酚AS-LB的中间体。也用作医药（如利眠宁、非那酊）、农药的中间体。还可用于生产彩色电影胶片的成色剂。目前，我国染料工业约消费对氯苯胺350t，其中色酚AS-LB约需对氯苯胺160t，有机颜料永固黄约60t、对氯吡唑酮约需80t。在医药工业中，利眠宁等药品产量每年在15-20t之间，生产这些药品约需对氯苯胺150t。1991年我国对氯苯胺出口量仅10t。
用途5：作染料中间体。
用途6：对氯苯胺用作偶氮染料及制造色酚AS-LB的中间体,也用作利眠宁,非那酊等医药中间体。

中文名	对氯苯胺
英文名	4-chloroaniline
中文别名	1-氨基-4-氯苯对氨基氯苯
英文别名	Benzenamine,4-chloro p-Chloroaniline EINECS 203-401-0 4-Aminochlorobenzene 4-CHLORO ANILINE 1-Chloro-4-aminobenzene P-CHLORANILINE DS P-CHLORO-ANILINE para-Chloroaniline 4-Chloroaniline 4-chloro-aniline p-Chlorophenylamine 4-Chloroanilin p-Chloraniline MFCD00007835 1-Amino-4-chlorobenzene 4-Chloro-1-aminobenzene Benzenamine, 4-chloro- 4-CHLORANILIN 4-Chlorobenzenamine 4-CHLOROANILINE FOR SYNTHESIS 4-Chlorophenylamine

密度	1.2±0.1 g/cm3
沸点	232.0±0.0 °C at 760 mmHg
熔点	67-70 °C(lit.)
分子式	C₆H₆ClN
分子量	127.572
闪点	89.5±19.8 °C
精确质量	127.018875
PSA	26.02000
LogP	1.76
外观性状	透明琥珀色液体
蒸汽密度	4.4 (vs air)
蒸汽压	0.1±0.4 mmHg at 25°C
折射率	1.598
储存条件	1.储存注意事项储存于阴凉、通风的库房。远离火种、热源。包装密封。应与氧化剂、酸类、食用化学品分开存放，切忌混储。配备相应品种和数量的消防器材。储区应备有合适的材料收容泄漏物。 2.采用铁桶包装，每桶净重200kg。贮存于阴凉、通风处，防潮、防火。按有毒危险品规定贮运。
稳定性	1.对人体的血液系统和神经系统有毒害作用。中毒后会引起肝肿、肝痛、记忆力衰退等症状。生产设备应密闭，通风要良好。操作人员应穿戴防护用具。 2.稳定性稳定 3.禁配物酸类、酸酐、酰基氯、氯仿、强氧化剂 4.避免接触的条件受热 5.聚合危害不聚合 6.分解产物氯化氢
水溶解性	0.3 g/100 mL (20 ºC)
分子结构	1、摩尔折射率：35.38 2、摩尔体积（cm³/mol）：103.6 3、等张比容（90.2K）：268.9 4、表面张力（dyne/cm）：45.3 5、介电常数： 6、偶极距（10^-24cm³）： 7、极化率：14.02
计算化学	1.疏水参数计算参考值（XlogP）:无 2.氢键供体数量:1 3.氢键受体数量:1 4.可旋转化学键数量:0 5.互变异构体数量:无 6.拓扑分子极性表面积26 7.重原子数量:8 8.表面电荷:0 9.复杂度:66.9 10.同位素原子数量:0 11.确定原子立构中心数量:0 12.不确定原子立构中心数量:0 13.确定化学键立构中心数量:0 14.不确定化学键立构中心数量:0 15.共价键单元数量:1
更多	1.性状：白色结晶或淡黄色固体。 2.熔点（℃）：72.5 3.沸点（℃）：232 4.相对密度（水=1）：1.17 5.相对蒸气密度（空气=1）：4.4 6.饱和蒸气压（kPa）：0.0036（26℃） 7.临界压力（MPa）：4.45 8.辛醇/水分配系数：1.83 9.闪点（℃）：120 10.引燃温度（℃）：685 11.爆炸上限（%）：8.8 12.爆炸下限（%）：2.2 13.溶解性：溶于热水，溶于乙醇、乙醚、丙酮等多数有机溶剂。 14.折射率（85ºC）：1.5546

国标编号:	61766
ＣＡＳ:	106-47-8
中文名称:	4-氯苯胺
英文名称:	p-Chloroaniline
别名:	对氯苯胺；对氨基氯苯
分子式:	C₆H₆ClN；ClC₆H₄NH₂
分子量:	127.57
熔点:	72.5℃ 沸点：232℃
密度:	相对密度(水=1)1.43
蒸汽压:
溶解性:	溶于热水、多数有机溶剂
稳定性:	稳定
外观与性状:	白色结晶或淡黄色固体
危险标记:	15(毒害品)
用途:	用作染料中间体、药品、农业化学品

2.对环境的影响:
一、健康危害
侵入途径：吸入、食入、经皮吸收。
健康危害：能经无损的皮肤吸收。能形成高铁血红蛋白血症，并对眼有刺激作用。
二、毒理学资料及环境行为

毒性：中等毒性。
急性毒性：LD ₅₀310mg/kg(大鼠经口)；360mg/kg(兔经皮)；人吸入44mg/m ³，最小致死剂量(血液毒作用)；人吸入22mg/m ³，出现症状。
致突变性：微粒体诱变：鼠伤寒沙门氏菌100ug/皿。非程序DNA合成：大鼠肝5mg/L。
致癌性：IARC致癌性评论：对人可能致癌。
危险特性：遇明火、高热或与氧化剂接触，有引起燃烧的危险。受高热分解，产生有毒的氮氧化物和氯化物气体。
燃烧(分解)产物：一氧化碳、二氧化碳、氧化氮、氯化氢。

3.现场应急监测方法:

4.实验室监测方法:
气相色谱法《空气中有害物质的测定方法》，杭士平主编
色谱/质谱法《固体废弃物试验分析评价手册》中国环境监测总站等译

5.环境标准:

前苏联	车间空气中有害物质的最高容许浓度	0.3mg/m³[皮]
前苏联(1977)	大气质量标准	0.01mg/m³
前苏联(1975)	水体中有害物质最高允许浓度	0.2mg/L

6.应急处理处置方法:
一、泄漏应急处理
隔离泄漏污染区，周围设警告标志，建议应急处理人员戴好防毒面具，穿化学防护服。不要直接接触泄漏物，用洁净的铲子收集于干燥净洁有盖的容器中，运至废物处理场所。如大量泄漏，收集回收或无害处理后废弃。
二、防护措施
呼吸系统防护：高浓度环境中，佩带防毒面具。紧急事态抢救或逃生时，应该佩戴自给式呼吸器。
眼睛防护：戴化学安全防护眼镜。
防护服：穿紧袖工作服，长统胶鞋。
手防护：戴橡皮手套。
其它：工作现场禁止吸烟、进食和饮水。及时换洗工作服。工作前不饮酒，用温水洗澡。监测毒物。进行就业前和定期的体检。
三、急救措施
皮肤接触：立即脱去污染的衣着，用肥皂水及清水彻底冲洗。注意手、足和指甲等部位。
眼睛接触：立即提起眼睑，用大量流动清水或生理盐水冲洗。
吸入：迅速脱离现场至空气新鲜处。呼吸困难时给输氧。呼吸停止时，立即进行人工呼吸。就医。
食入：误服者给漱口，饮水，洗胃后口服活性炭，再给以导泻。就医。
灭火方法：雾状水、二氧化碳、砂土、干粉、泡沫。

毒理学数据:

1.急性毒性

LD50：310mg/kg（大鼠经口）；360mg/kg（兔经皮）

2.刺激性

家兔经皮：500mg（24h），轻度刺激。

家兔经眼：250μg（24h），重度刺激。

3.致突变性微生物致突变试验：鼠伤寒沙门菌100μg/皿。非程序DNA合成：大鼠肝5mg/L。

4.致癌性 IARC致癌性评论：G2B，人类可疑致癌物。

生态学数据:

1.生态毒性

LC50：2.4mg/L（96h）（蓝鳃太阳鱼）；9.7~11.5mg/L（96h）（虹鳟鱼）；12mg/L（96h）（黑头呆鱼）；23mg/L（96h）（运河鲶）

2.生物降解性

GSF生物降解试验，5d降解28%；

改良OECD筛选试验，28d降解10%和18%

3.非生物降解性空气中，当羟基自由基浓度为5.00×10⁵个/cm³时，降解半衰期为9h（理论）。

CHEMICAL IDENTIFICATION

RTECS NUMBER :: BX0700000

CHEMICAL NAME :: Aniline, p-chloro-

CAS REGISTRY NUMBER :: 106-47-8

LAST UPDATED :: 199712

DATA ITEMS CITED :: 45

MOLECULAR FORMULA :: C6-H6-Cl-N

MOLECULAR WEIGHT :: 127.58

WISWESSER LINE NOTATION :: ZR DG

HEALTH HAZARD DATA

ACUTE TOXICITY DATA

TYPE OF TEST :: Standard Draize test

ROUTE OF EXPOSURE :: Administration onto the skin

SPECIES OBSERVED :: Rodent - rabbit

TYPE OF TEST :: Standard Draize test

ROUTE OF EXPOSURE :: Administration into the eye

SPECIES OBSERVED :: Rodent - rabbit

TYPE OF TEST :: LD50 - Lethal dose, 50 percent kill

ROUTE OF EXPOSURE :: Oral

SPECIES OBSERVED :: Rodent - rat

DOSE/DURATION :: 300 mg/kg

TOXIC EFFECTS :: Behavioral - convulsions or effect on seizure threshold Behavioral - muscle weakness Lungs, Thorax, or Respiration - respiratory depression

TYPE OF TEST :: LC50 - Lethal concentration, 50 percent kill

ROUTE OF EXPOSURE :: Inhalation

SPECIES OBSERVED :: Rodent - rat

DOSE/DURATION :: 2340 mg/m3/4H

TOXIC EFFECTS :: Behavioral - somnolence (general depressed activity) Lungs, Thorax, or Respiration - dyspnea Lungs, Thorax, or Respiration - cyanosis

TYPE OF TEST :: LD50 - Lethal dose, 50 percent kill

ROUTE OF EXPOSURE :: Administration onto the skin

SPECIES OBSERVED :: Rodent - rat

DOSE/DURATION :: 3200 mg/kg

TOXIC EFFECTS :: Details of toxic effects not reported other than lethal dose value

TYPE OF TEST :: LD50 - Lethal dose, 50 percent kill

ROUTE OF EXPOSURE :: Intraperitoneal

SPECIES OBSERVED :: Rodent - rat

DOSE/DURATION :: 420 mg/kg

TOXIC EFFECTS :: Details of toxic effects not reported other than lethal dose value

TYPE OF TEST :: LD50 - Lethal dose, 50 percent kill

ROUTE OF EXPOSURE :: Oral

SPECIES OBSERVED :: Rodent - mouse

DOSE/DURATION :: 100 mg/kg

TOXIC EFFECTS :: Details of toxic effects not reported other than lethal dose value

TYPE OF TEST :: LC12 - Lethal Concentration

ROUTE OF EXPOSURE :: Inhalation

SPECIES OBSERVED :: Rodent - mouse

DOSE/DURATION :: 250 mg/m3/6H

TOXIC EFFECTS :: Details of toxic effects not reported other than lethal dose value

TYPE OF TEST :: LD50 - Lethal dose, 50 percent kill

ROUTE OF EXPOSURE :: Intraperitoneal

SPECIES OBSERVED :: Rodent - mouse

DOSE/DURATION :: 200 mg/kg

TOXIC EFFECTS :: Details of toxic effects not reported other than lethal dose value

TYPE OF TEST :: LDLo - Lowest published lethal dose

ROUTE OF EXPOSURE :: Intravenous

SPECIES OBSERVED :: Mammal - dog

DOSE/DURATION :: 100 mg/kg

TOXIC EFFECTS :: Lungs, Thorax, or Respiration - other changes

TYPE OF TEST :: LD50 - Lethal dose, 50 percent kill

ROUTE OF EXPOSURE :: Administration onto the skin

SPECIES OBSERVED :: Mammal - cat

DOSE/DURATION :: 239 mg/kg

TOXIC EFFECTS :: Details of toxic effects not reported other than lethal dose value

TYPE OF TEST :: LDLo - Lowest published lethal dose

ROUTE OF EXPOSURE :: Subcutaneous

SPECIES OBSERVED :: Mammal - cat

DOSE/DURATION :: 125 mg/kg

TOXIC EFFECTS :: Behavioral - altered sleep time (including change in righting reflex) Lungs, Thorax, or Respiration - respiratory depression Blood - other hemolysis with or without anemia

TYPE OF TEST :: LD50 - Lethal dose, 50 percent kill

ROUTE OF EXPOSURE :: Administration onto the skin

SPECIES OBSERVED :: Rodent - rabbit

DOSE/DURATION :: 360 mg/kg

TOXIC EFFECTS :: Skin and Appendages - primary irritation (after topical exposure)

TYPE OF TEST :: LD50 - Lethal dose, 50 percent kill

ROUTE OF EXPOSURE :: Oral

SPECIES OBSERVED :: Rodent - guinea pig

DOSE/DURATION :: 350 mg/kg

TOXIC EFFECTS :: Details of toxic effects not reported other than lethal dose value

TYPE OF TEST :: LD50 - Lethal dose, 50 percent kill

ROUTE OF EXPOSURE :: Oral

SPECIES OBSERVED :: Bird - quail

DOSE/DURATION :: 237 mg/kg

TOXIC EFFECTS :: Details of toxic effects not reported other than lethal dose value

TYPE OF TEST :: LD50 - Lethal dose, 50 percent kill

ROUTE OF EXPOSURE :: Oral

SPECIES OBSERVED :: Bird - wild bird species

DOSE/DURATION :: 100 mg/kg

TOXIC EFFECTS :: Details of toxic effects not reported other than lethal dose value

TYPE OF TEST :: TDLo - Lowest published toxic dose

ROUTE OF EXPOSURE :: Oral

SPECIES OBSERVED :: Rodent - rat

DOSE/DURATION :: 3367 mg/kg/13W-I

TOXIC EFFECTS :: Blood - methemoglobinemia-carboxyhemoglobin Blood - changes in erythrocyte (RBC) count Kidney, Ureter, Bladder - other changes in urine composition

TYPE OF TEST :: TCLo - Lowest published toxic concentration

ROUTE OF EXPOSURE :: Inhalation

SPECIES OBSERVED :: Rodent - rat

DOSE/DURATION :: 30 ug/m3/24H/80D-C

TOXIC EFFECTS :: Behavioral - muscle contraction or spasticity

TYPE OF TEST :: TCLo - Lowest published toxic concentration

ROUTE OF EXPOSURE :: Inhalation

SPECIES OBSERVED :: Rodent - rat

DOSE/DURATION :: 1 mg/m3/4H/17W-I

TOXIC EFFECTS :: Behavioral - aggression Blood - methemoglobinemia-carboxyhemoglobin Blood - changes in erythrocyte (RBC) count

TYPE OF TEST :: TDLo - Lowest published toxic dose

ROUTE OF EXPOSURE :: Subcutaneous

SPECIES OBSERVED :: Rodent - rat

DOSE/DURATION :: 1 gm/kg/10D-I

TOXIC EFFECTS :: Blood - other changes

TYPE OF TEST :: TDLo - Lowest published toxic dose

ROUTE OF EXPOSURE :: Oral

SPECIES OBSERVED :: Rodent - rat

DOSE/DURATION :: 9270 mg/kg/2Y-C

TOXIC EFFECTS :: Tumorigenic - Carcinogenic by RTECS criteria Endocrine - tumors

TYPE OF TEST :: TDLo - Lowest published toxic dose

ROUTE OF EXPOSURE :: Oral

SPECIES OBSERVED :: Rodent - mouse

DOSE/DURATION :: 5150 mg/kg/2Y-C

TOXIC EFFECTS :: Tumorigenic - Carcinogenic by RTECS criteria Liver - tumors

TYPE OF TEST :: TD - Toxic dose (other than lowest)

ROUTE OF EXPOSURE :: Oral

SPECIES OBSERVED :: Rodent - rat

DOSE/DURATION :: 14 gm/kg/78W-C

TOXIC EFFECTS :: Tumorigenic - equivocal tumorigenic agent by RTECS criteria Vascular - tumors Blood - tumors

TYPE OF TEST :: TD - Toxic dose (other than lowest)

ROUTE OF EXPOSURE :: Oral

SPECIES OBSERVED :: Rodent - rat

DOSE/DURATION :: 18200 mg/kg/2Y-C

TOXIC EFFECTS :: Tumorigenic - neoplastic by RTECS criteria Blood - tumors

TYPE OF TEST :: TD - Toxic dose (other than lowest)

ROUTE OF EXPOSURE :: Oral

SPECIES OBSERVED :: Rodent - mouse

DOSE/DURATION :: 328 gm/kg/78W-C

TOXIC EFFECTS :: Tumorigenic - equivocal tumorigenic agent by RTECS criteria Vascular - tumors

MUTATION DATA

TYPE OF TEST :: Morphological transformation

TEST SYSTEM :: Rodent - hamster Embryo

DOSE/DURATION :: 10 ug/L

REFERENCE :: NCIMAV National Cancer Institute, Monograph. (U.S. Government Printing Office, Supt. of Documents, Washington, DC 20402) No.1- 1959- Volume(issue)/page/year: 58,243,1981 *** REVIEWS *** IARC Cancer Review:Animal Sufficient Evidence IMEMDT IARC Monographs on the Evaluation of Carcinogenic Risk of Chemicals to Man. (WHO Publications Centre USA, 49 Sheridan Ave., Albany, NY 12210) V.1- 1972- Volume(issue)/page/year: 57,305,1993 IARC Cancer Review:Human Inadequate Evidence IMEMDT IARC Monographs on the Evaluation of Carcinogenic Risk of Chemicals to Man. (WHO Publications Centre USA, 49 Sheridan Ave., Albany, NY 12210) V.1- 1972- Volume(issue)/page/year: 57,305,1993 IARC Cancer Review:Group 2B IMEMDT IARC Monographs on the Evaluation of Carcinogenic Risk of Chemicals to Man. (WHO Publications Centre USA, 49 Sheridan Ave., Albany, NY 12210) V.1- 1972- Volume(issue)/page/year: 57,305,1993

符号	GHS06, GHS08, GHS09
信号词	Danger
危害声明	H301 + H311 + H331-H317-H350-H410
警示性声明	P201-P261-P280-P301 + P310 + P330-P308 + P313-P403 + P233
个人防护装备	Eyeshields;Faceshields;full-face particle respirator type N100 (US);Gloves;respirator cartridge type N100 (US);type P1 (EN143) respirator filter;type P3 (EN 143) respirator cartridges
危害码 (欧洲)	T:Toxic
风险声明 (欧洲)	R23/24/25;R43;R45;R50/53
安全声明 (欧洲)	S53-S45-S60-S61-S36/37-S16-S7
危险品运输编码	UN 2018 6.1/PG 2
WGK德国	3
RTECS号	BX0700000
包装等级	II
危险类别	6.1
海关编码	2921420090

上游产品 10
106-39-8 100-00-5 1679-18-1 106-40-1
1602-00-2 3296-05-7 637-87-6 24889-00-7
932-98-9 18437-66-6
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105192-41-4 105207-76-9

其制备方法是对硝基氯苯进行还原得到对氯苯胺，有铁粉还原、加氢还原和锌粉还原等几种方法。
铁粉还原法：
将对氯硝基苯、水和铁屑混合并加热至 95℃，对氯硝基苯完全溶化后滴加浓盐酸，调节滴加速度，使温度保持在25℃，滴加完毕后继续反应25h，冷却，加入过量氢氧化钠，使溶液呈碱性，蒸馏油层即得产品。

加氢还原法：
将对氯硝基苯和乙醇按质量比1∶1.5混合，加入兰尼镍 (由100目镍铝二元合金制得)作催化剂，于温度为 50～70℃、压力 2.94～3.43 MPa、介质 pH=5～6 的条件下，通氢气反应 2h，所得粗品在常压下蒸出乙醇和部分水，再减压蒸馏即得成品。
此外，也有将对氯硝基苯与锌粉在乙酸介质中进行还原，可以较高收率得到对氯苯胺，但锌粉价格较高。

海关编码	2921420090
中文概述	2921420090 其他苯胺衍生物及其盐. 增值税率:17.0% 退税率:9.0% 监管条件:无最惠国关税:6.5% 普通关税:30.0%
申报要素	品名, 成分含量, 用途
Summary	HS:2921420090 aniline derivatives and their salts VAT:17.0% Tax rebate rate:9.0% Supervision conditions:none MFN tariff:6.5% General tariff:30.0%

106-47-8	20265-96-7
57946-56-2	191656-33-4
35749-94-1	635-22-3
89-63-4	539-03-7
101-92-8	133-74-4