122453-73-0

• 常用中文名：溴虫腈
• 常用英文名：Chlorfenapyr
• CAS号：122453-73-0
• 分子式：C₁₅H₁₁BrClF₃N₂O
• 分子量：407.613
• 相关类别： 化学农药原药 杀虫剂 有机氯杀虫剂
• 发布时间：2018-02-28 08:00:00
• 更新时间：2024-01-02 17:31:39
• 毒死蜱是一种吡咯类前杀虫剂,通过混合功能氧化酶在体内代谢成cl303268。杀虫脒对多种昆虫有效,包括对拟除虫菊酯和有机磷杀虫剂敏感和抗药性的昆虫。含有氯苯那普利的制剂已被用于控制白蚁,并在农业中用于控制各种昆虫。

名称

• 中文名: 虫螨腈
• 英文名: chlorfenapyr
• 中文别名: 4-溴基-2-(4-氯苯基)-1-(乙氧基甲基)-5-(三氟甲基)吡咯-3-腈; 溴虫腈; 除尽; 4-溴-2-(4-氯苯基)-1-乙氧基甲基-5-三氟甲基吡咯-3-腈; 氟唑虫清; CHU-JIN除尽; 除尽,4-溴-2-(4-氯苯基)-1-乙氧基甲基-5-三氟甲基吡咯-3-腈; 氯分焦
• 英文别名: 1H-Pyrrole-3-carbonitrile, 4-bromo-2-(4-chlorophenyl)-1-(ethoxymethyl)-5-(trifluoromethyl)-; 4-bromo-2-(4-chlorophenyl)-1-(ethoxymethyl)-5-(trifluoromethyl)pyrrole-3-carbonitrile; MFCD01631152; 4-Bromo-2-(4-chlorophenyl)-1-(ethoxymethyl)-5-(trifluoromethyl)-1H-pyrrole-3-carbonitrile; Chlorfenapyr; Alert; 4-bromo-2-(4-chlorophenyl)-1-ethoxymethyl-5-trifluoromethyl-1H-pyrrole-3-carbonitrile; 4-Bromo-2-(4-chlorophenyl)-1-(ethoxymethyl)-5-(trifluoromethyl)-1H-pyrrol-3-carbonitrile

物化性质

• 密度: 1.5±0.1 g/cm3
• 沸点: 443.5±45.0 °C at 760 mmHg
• 熔点: 100.5ºC
• 分子式: C₁₅H₁₁BrClF₃N₂O
• 分子量: 407.613
• 闪点: 222.0±28.7 °C
• 精确质量: 405.969543
• PSA: 37.95000
• LogP: 5.16
• 外观性状: 灰白色至淡棕色粉末带有一种卤化物气味
• 蒸汽压: 0.0±1.1 mmHg at 25°C
• 折射率: 1.559
• 储存条件:

  密封、在 0-6 ºC下保存

• 稳定性:

  如果遵照规格使用和储存则不会分解，未有已知危险反应

• 分子结构:

  1、摩尔折射率：85.95

  2、摩尔体积（cm³/mol）：266.2

  3、等张比容（90.2K）：664.6

  4、表面张力（dyne/cm）：38.8

  5、介电常数：无可用的

  6、极化率（10^-24cm³）：34.07

  7、单一同位素质量：405.96953 Da

  8、标称质量：406 Da

  9、平均质量：407.6128 Da

• 计算化学:

  1.疏水参数计算参考值（XlogP）:4.5

  2.氢键供体数量:0

  3.氢键受体数量:5

  4.可旋转化学键数量:4

  5.互变异构体数量:无

  6.拓扑分子极性表面积38

  7.重原子数量:23

  8.表面电荷:0

  9.复杂度:448

  10.同位素原子数量:0

  11.确定原子立构中心数量:0

  12.不确定原子立构中心数量:0

  13.确定化学键立构中心数量:0

  14.不确定化学键立构中心数量:0

  15.共价键单元数量:1

• 更多:

  1. 性状：有卤化物气味的白色至亮棕色

  2. 密度（g/mL,20℃）：1.53

  3. 相对蒸汽密度（g/mL,空气=1）：未确定

  4. 熔点（ºC）：91～92

  5. 沸点（ºC,常压）：444

  6. 沸点（ºC,KPa）：未确定

  7. 折射率：未确定

  8. 闪点（ºC）：222

  9. 比旋光度（º）：未确定

  10. 自燃点或引燃温度（ºC）：未确定

  11. 蒸气压（Pa,20ºC）：未确定

  12. 饱和蒸气压（KPa,20ºC）：未确定

  13. 燃烧热（KJ/mol）：未确定

  14. 临界温度（ºC）：未确定

  15. 临界压力（KPa）：未确定

  16. 油水（辛醇/水）分配系数的对数值：0.7

  17. 爆炸上限（%,V/V）：未确定

  18. 爆炸下限（%,V/V）：未确定

  19. 溶解性：水：0.12mg/L

生物活性

• 描述: 毒死蜱是一种吡咯类前杀虫剂,通过混合功能氧化酶在体内代谢成cl303268。杀虫脒对多种昆虫有效,包括对拟除虫菊酯和有机磷杀虫剂敏感和抗药性的昆虫。含有氯苯那普利的制剂已被用于控制白蚁,并在农业中用于控制各种昆虫。
• 相关类别:
  研究领域 >> 其他
  信号通路 >> 其他 >> 其他

毒性和生态

毒理学数据: 大鼠急性经日LD50为459mg /kg大鼠)。兔急性经皮LD50>2000mg /kg.(雌)，223mg /kg(雄)( 662mg /kg >对兔眼睛有轻度刺激作用。Ames经改进试验及仓鼠卵巢试验表明无致突变性。日本鲤鱼LD50为0.5mg/L (48h).

安全

• 符号: GHS06, GHS09
• 信号词: Danger
• 危害声明: H302-H331-H410
• 警示性声明: P261-P273-P304 + P340 + P312-P391-P403 + P233-P501
• 个人防护装备: Eyeshields;Faceshields;Gloves;type P2 (EN 143) respirator cartridges
• 危害码 (欧洲): T:Toxic
• 风险声明 (欧洲): R22;R23;R50/53
• 安全声明 (欧洲): S13-S36/37-S45-S60-S61
• 危险品运输编码: UN 2811

合成路线

122454-29-9 3188-13-4 ~% 122453-73-0

文献：US5187184 A1, ;

上下游产品

上游产品  2
122454-29-9 3188-13-4
下游产品  0

制备

1、 2-（对氯苯基）肌氨酸的制备 将88g甲胺盐酸盐水溶液、53gNaCN水溶液，加入到153g对氯苯甲醛的四氢呋喃溶液中。室温搅拌16h。用甲苯抽提，往甲苯层中加入10mL吡啶，接着加入50mL醋酐。室温搅拌，真空浓缩得油状物加到1：1的水和盐酸的混合物中。加热回流2h，冷却，用水稀释，用50%的氢氧化钠溶液中和至pH值2，有固体沉淀。过滤，空气干燥，得白色固体180g。m.p.208～213℃。
2-(对氯苯基）-N-（三氟乙酰基）肌氨酸的制备 将27g的2-（对氯苯基）肌氨酸溶于无水甲苯中，用20mL三氟醋酸酐处理，搅拌反应1h，真空浓缩得固体残留物。用甲苯重复汽化残留物几次，得红色固体38.7g。m.p.117～118℃。
2-（对氯苯基）-1-甲基-5-（三氟甲基）-2-吡咯啉-3-腈的制备 于7.4g 2-（对氯苯基）-N-（三氟甲基）肌氨酸的乙腈溶液中，加入醋酸酐5.1g、丙烯腈1.6g和10滴三乙胺，在回流下加热反应5.5h，冷却，真空浓缩得红色油状残留物。用硅胶柱过滤，先用正己烷/乙酸乙酯混合液洗涤，接着用二氯甲烷和乙酸乙酯混合液洗涤。合并滤液，真空浓缩，用二氯甲烷重结晶得浅黄色针状固体。m.p.158～160℃。
2-（对氯苯基）-1-甲基-5-（三氟甲基）吡咯-3-腈的制备 于2.87g 2-(对氯苯基）-1-甲基-5-（三氟甲基）-2-吡咯啉-3-腈的氯苯溶液中，加入1.76g溴的氯苯溶液，加热至100℃，反应4～5h。冷却至室温，用水稀释，乙酸乙酯抽提。合并提取液，逐次用水、偏亚硫酸钠和水洗涤，无水硫酸镁干燥，真空浓缩得浅黄色固体残留物。用正戊烷/乙酸乙酯重结晶得浅黄色结晶2.4g,m.p.129.5～130℃。
4-溴-2-（对氯苯基）-1-甲基-5-（三氟甲基）吡咯-3-腈的制备 于2-（对氯苯基）-1-甲基-5-（三氟甲基）吡咯-3-腈（5.70g）的氯苯溶液中，加入3.52g的溴，加热至80℃，保持20h。冷却后，加3.52g的溴，再加热至100℃。反应混合物冷却，乙酸乙酯抽提。合并提取液，逐次用水和偏亚硫酸钠溶液洗涤，无水硫酸镁干燥，真空浓缩得固体残留物。残留物用乙酸乙酯/正己烷混合溶剂结晶，得白色固体6.50g。m.p.126～129℃。
4-溴-2-（对氯苯基）-1-（溴甲基）-5-（三氟甲基）吡咯-3-腈的制备 在搅拌下，将7.27g 4-溴-2-（对氯苯基）-1-甲基-5-（三氟甲基）吡咯-3-腈溶于四氯化碳中，加入3.52g的溴，加热至一定温度，光照2～4d，随后冷到室温，用偏亚硫酸钠水溶液洗涤，有机相真空浓缩，残渣从正庚烷中重结晶得白色固体产品。m.p.131～131.5℃。
虫螨腈的制备 将4-溴-2-（对氯苯基）-1-（溴甲基）-5-（三氟甲基）吡咯-3-腈4.42g与无水乙醇混合，用21%乙醇钠0.715g的乙醇溶液处理，加热至80℃，保持15～25min。冷却，用水和乙醚稀释，分离有机层，无水硫酸镁干燥。真空浓缩，正庚烷重结晶，得白色固体虫螨腈3.45g。m.p.91～92℃。

2、 制备方法二
由三氟乙酰氨基-4-氯苯甲酸与醛酸酐作用，制得2-（4-氯苯基）-5-三氟甲基噁唑酮-3，再将它与α-氯代丙烯腈反应，制得2-（4-氯苯基）-5-三氟甲基吡咯-3-腈，随后再先后与溴素和氯甲基乙醚反应制得虫螨腈。虫螨腈合成路线详见《农药》，2003，42（2）。