27741-01-1

• 常用中文名：京尼平苷酸
• 常用英文名：Geniposidic acid
• CAS号：27741-01-1
• 分子式：C₁₆H₂₂O₁₀
• 分子量：374.340
• 相关类别： 生物化工 中草药成分
• 发布时间：2018-06-28 19:28:23
• 更新时间：2026-07-12 17:44:43
• Geniposidic acid具有辐射保护盒抗癌活性。

名称

• 中文名: 京尼平苷酸
• 英文名: (1S,4aS,7aS)-7-(hydroxymethyl)-1-[(2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxy-1,4a,5,7a-tetrahydrocyclopenta[c]pyran-4-carboxylic acid
• 中文别名: 京尼平苷酸(标准品); (1S,4AS,7AS)-7-(羟甲基)-1-(((2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-三羟基-6-(羟甲基)四氢-2H-吡喃-2-基)氧基)-1,4A,5,7A-四氢环戊烷并[C]吡喃-4-羧酸; 京尼平苷酸,10 MM DMSO 溶液; 金尼泊苷酸; 栀子酸/京尼平甙酸/栀子苷酸; 京尼平苷酸/栀子苷酸; GENIPOSIDIC ACID 京尼平苷酸; (1S,4aS,7aS)-1-(β-D-葡糖基烷氧基)-1,4a,5,7a-四氢-7-(羟甲基)环戊[c]吡喃-4-羧酸; 京尼平苷酸(栀子酸,栀子苷酸 ); 京尼平苷酸(分析标准品); 京尼平甙酸标准品; 京尼平苷酸(栀子酸); 京尼平苷酸, 来源于栀子; 栀子酸; 京尼平苷酸/环烯醚萜苷; 栀子苷酸; 京尼平甙酸; 京尼平苷酸GENIPOSIDIC ACID; 京尼平苷酸(对照品); 京尼平苷酸检测标准品
• 英文别名: (1R,2S,6S)-9-(Hydroxymethyl)-2-[(2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxy-3-oxabicyclo[4.3.0]nona-4,8-diene-5-cboxylic acid; Osidic acid; Geniposidic acid //BP; (1S,4aS,7aS)-1-(β-D-Glucopyranosyloxy)-7-(hydroxymethyl)-1,4a,5,7a-tetrahydrocyclopenta[c]pyran-4-carboxylic acid; PreMnosidic acid; Geniposidic Acid, 10 mM in DMSO; 14-Dihydrosanguinine; (1S,4aS,7aS)-7-(hydroxymethyl)-1-[(2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxy-1,4a,5,7a-tetrahydrocyclopenta[c]pyran-4-cboxylic acid; (1R,2S,6S)-9-(HYDROXYMETHYL)-2-[(2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-TRIHYDROXY-6-(HYDROXYMETHYL)OXAN-2-YL]OXY-3-OXABICYCLO[4.3.0]NONA-4,8-DIENE-5-CARBOXYLIC ACID; Geniposidinsaeure; (1S,4aS,7aS)-7-(Hydroxymethyl)-1-(β-D-glucopyranosyloxy)-1,4a,5,7a-tetrahydrocyclopenta[c]pyran-4-cboxylic acid; (1S,4aS,7aS)-1-(β-D-Glucopyranosyloxy)-1,4a,5,7a-tetrahydro-7-(hydroxymethyl)cyclopenta[c]pyran-4-cboxylic acid; geniposidic acid; (1S)-1α-(β-D-Glucopyranosyloxy)-1,4aα,5,7aα-tetrahydro-7-hydroxymethylcyclopenta[c]pyran-4-cboxylic acid; 1α-(β-D-Glucopyranosyloxy)-1,4aα,5,7aα-tetrahydro-7-(hydroxymethyl)cyclopenta[c]pyran-4-cboxylic acid; Geniposidic Acid Standd; GENIPOSIDIC ACID; Cyclopenta[c]pyran-4-cboxylic acid, 1-(β-D-glucopyranosyloxy)-1,4a,5,7a-tetrahydro-7-(hydroxymethyl)-, (1S,4aS,7aS); Geniposidic acid from Gdenia jasminoides Ellis; (1S,4aS,7aS)-7-(hydroxymethyl)-1-((2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)-tetrahydro-2H-pyran-2-yloxy)-1,4a,5,7a-tetrahydrocyclopenta[c]pyran-4-cboxylic acid; GENIPOSIDIC ACID(SH); Geniposidic acid std; Geniposidic Acid(P); (1S,4aS,7aS)-7-(hydroxymethyl)-1-[(2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxy-1,4a,5,7a-tetrahydrocyclopenta[c]pyran-4-cboxylicaci

物化性质

• 密度: 1.6±0.1 g/cm3
• 沸点: 684.1±55.0 °C at 760 mmHg
• 分子式: C₁₆H₂₂O₁₀
• 分子量: 374.340
• 闪点: 250.9±25.0 °C
• 精确质量: 374.121307
• PSA: 166.14000
• LogP: -1.68
• 蒸汽压: 0.0±4.8 mmHg at 25°C
• 折射率: 1.660
• 储存条件: 2~8℃
• 分子结构:

  1、 摩尔折射率：83.74

  2、 摩尔体积（m³/mol）：226.9

  3、 等张比容（90.2K）：702.1

  4、 表面张力（dyne/cm）：91.6

  5、 极化率（10 ^-24cm ³）：33.19

• 计算化学:

  1.疏水参数计算参考值（XlogP）:-2.7

  2.氢键供体数量:6

  3.氢键受体数量:10

  4.可旋转化学键数量:5

  5.互变异构体数量:无

  6.拓扑分子极性表面积166

  7.重原子数量:26

  8.表面电荷:0

  9.复杂度:602

  10.同位素原子数量:0

  11.确定原子立构中心数量:8

  12.不确定原子立构中心数量:0

  13.确定化学键立构中心数量:0

  14.不确定化学键立构中心数量:0

  15.共价键单元数量:1

• 更多:

  1. 性状：未确定

  2. 密度（g/mL,25/4℃）：未确定

  3. 相对蒸汽密度（g/mL,空气=1）：未确定

  4. 熔点（ºC）：未确定

  5. 沸点（ºC,常压）：未确定

  6. 沸点（ºC,5.2kPa）：未确定

  7. 折射率：未确定

  8. 闪点（ºF）：未确定

  9. 比旋光度（º）：未确定

  10. 自燃点或引燃温度（ºC）：未确定

  11. 蒸气压（kpa,20ºC）：未确定

  12. 饱和蒸气压（kPa,60ºC）：未确定

  13. 燃烧热（KJ/mol）：未确定

  14. 临界温度（ºC）：未确定

  15. 临界压力（KPa）：未确定

  16. 油水（辛醇/水）分配系数的对数值：未确定

  17. 爆炸上限（%,V/V）：未确定

  18. 爆炸下限（%,V/V）：未确定

  19. 溶解性：未确定

生物活性

• 描述: Geniposidic acid具有辐射保护盒抗癌活性。
• 相关类别:
  信号通路 >> 其他 >> 其他
  研究领域 >> 癌症
  天然产物 >> 萜类化合物和糖苷
• 参考文献:

  [1]. Kim, S.J., et al., Geniposidic acid protects against D-galactosamine and lipopolysaccharide-induced hepatic failure in mice. J Ethnopharmacol, 2013. 146(1): p. 271-7.

  [2]. Hsu, H.Y., et al., Comparisons of geniposidic acid and geniposide on antitumor and radioprotection after sublethal irradiation. Cancer Lett, 1997. 113(1-2): p. 31-7.

毒性和生态

毒理学数据: 有导泻作用，ED50>800mg/kg，服药后5h起泻；本品可抑制小麦胚芽的生长［2］；可以促进胆汁分泌［19］；本品具有抗补体活性［20］；本品50mg/kg作用于长期悬挂压力下的小鼠，能对其性能力下降、记忆力下降以及压力引起的肾上腺尺寸的增长有保护作用［21］。对大米及生菜种子在10-4～10-3M时有抑制作用，并且对根的伸长较芽的生长有更强的抑制作用［22］；本品有抗肿瘤活性［23］。

安全

• 危害码 (欧洲): Xi
• 危险品运输编码: NONH for all modes of transport

合成路线

1141938-70-6 ~% 27741-01-1

文献：Jones, Regan A.; Krische, Michael J. Organic Letters, 2009 , vol. 11, # 8 p. 1849 - 1851

24512-63-8 ~% 27741-01-1

文献：Mi, Fwu-Long; Huang, Chin-Tsung; Liang, Hsiang-Fa; Chen, Mei-Chin; Chiu, Ya-Ling; Chen, Chun-Hung; Sung, Hsing-Wen Journal of Agricultural and Food Chemistry, 2006 , vol. 54, # 9 p. 3290 - 3296

上下游产品

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