63950-05-0

• 常用中文名：Doxorubicinol hydrochloride
• 常用英文名：Doxorubicinol hydrochloride
• CAS号：63950-05-0
• 分子式：C₂₇H₃₂ClNO₁₁
• 分子量：581.99600
• 相关类别： 研究领域 癌症
• 发布时间：2017-06-10 02:35:58
• 更新时间：2024-01-09 06:59:06
• 盐酸阿霉素(13-二氢阿霉素盐酸盐)是阿霉素的次级醇代谢产物[1]。

名称

• 英文名: 13-Dihydroadriamycin hydrochloride

物化性质

• 密度: 1.61g/cm3
• 沸点: 828.7ºC at 760 mmHg
• 熔点: 188-192ºC
• 分子式: C₂₇H₃₂ClNO₁₁
• 分子量: 581.99600
• 闪点: 455ºC
• 精确质量: 581.16600
• PSA: 209.23000
• LogP: 1.29540
• 折射率: 1.716

生物活性

• 描述: 盐酸阿霉素(13-二氢阿霉素盐酸盐)是阿霉素的次级醇代谢产物[1]。
• 相关类别:
  研究领域 >> 癌症
• 体外研究: 盐酸阿霉素是由阿霉素侧链羰基(C13)双电子NADPH依赖性还原为仲醇[1]生成的。与阿霉素相比,盐酸阿霉素具有显著较低的DNA结合活性。此外,虽然盐酸阿霉素保留在细胞质或溶酶体中,但阿霉素主要积聚在细胞核中[1]。
• 体内研究: 在体内,在荷瘤小鼠中,尼罗替尼作为ABCB1抑制剂,被发现可增加癌组织中阿霉素和盐酸阿霉素的积累。这意味着盐酸阿霉素较弱的抗癌活性可能与其增加对ABC转运体的亲和力有关,从而导致该药物的细胞内浓度降低[1]。与野生型小鼠相比,mdr1a(-/-)小鼠的阿霉素终末半衰期和血浆浓度-时间曲线下面积分别高出1.6倍和1.2倍。阿霉素及其代谢物盐酸阿霉素在mdr1a(-/-)小鼠心脏中的滞留时间显著延长[2]。
• 参考文献:

  [1]. Kamil Piska, et al. Metabolic carbonyl reduction of anthracyclines - role in cardiotoxicity and cancer resistance. Reducing enzymes as putative targets for novel cardioprotective and chemosensitizing agents. Invest New Drugs. 2017 Jun;35(3):375-385.

  [2]. J van Asperen, et al. Increased accumulation of doxorubicin and doxorubicinol in cardiac tissue of mice lacking mdr1a P-glycoprotein. Br J Cancer. 1999 Jan;79(1):108-13.

毒性和生态

CHEMICAL IDENTIFICATION RTECS NUMBER : QI9295800 CHEMICAL NAME : 5,12-Naphthacenedione, 10-((3-amino-2,3,6-trideoxy-alpha-L-lyxo-hexopyranosy l)oxy)-8-(1,2- dihydroxyethyl)-7,8,9,10-tetrahydro-6,8,11-trihydroxy -1-methoxy-, hydrochloride CAS REGISTRY NUMBER : 63950-05-0 LAST UPDATED : 198406 DATA ITEMS CITED : 1 MOLECULAR FORMULA : C27-H31-N-O11.Cl-H MOLECULAR WEIGHT : 582.05 HEALTH HAZARD DATA ACUTE TOXICITY DATA MUTATION DATA TYPE OF TEST : DNA damage TEST SYSTEM : Mammal - species unspecified Lymphocyte DOSE/DURATION : 52 umol/L REFERENCE : FRPSAX Farmaco, Edizione Scientifica. (Casella Postale 227, 27100 Pavia, Italy) V.8-43 1953-88 For publisher information, see FRMCE8 Volume(issue)/page/year: 32,315,1977