53783-83-8

• 常用中文名：醋胺金刚烷
• 常用英文名：Tromantadine
• CAS号：53783-83-8
• 分子式：C₁₆H₂₈N₂O₂
• 分子量：280.40600
• 相关类别： 信号通路 抗感染 HSV
• 发布时间：2017-03-28 18:00:55
• 更新时间：2024-01-02 22:26:38
• Tromantadine是一种单纯疱疹病毒 (HSV) 抑制剂。

名称

• 中文名: 醋胺金刚烷
• 英文名: N-(1-adamantyl)-2-[2-(dimethylamino)ethoxy]acetamide
• 英文别名: Tromantadine; N-1-Adamantyl-2-(2-(dimethylamino)ethoxy)acetamide; N-(Tricyclo(3.3.1.1(3,7))decyl)-2-(2-dimethylaminoethoxy)acetamid; EINECS 258-770-0; EINECS 258-770-O; Viruserol; UNII-H191JFG8WA; Tromantadinum [Latin]; N-(tricyclo(3,3,1,13,7)decyl)-2-(2-dimethylaminoethoxy)acetamide; Tromantadina [INN-Spanish]; Tromantadinum [INN-Latin]; 2-(2-(dimethylamino)ethoxy)-N-tricyclo (3,3,1,13,7) dec-1-ylacetamide

物化性质

• 密度: 1.09g/cm3
• 沸点: 434.5ºC at 760 mmHg
• 分子式: C₁₆H₂₈N₂O₂
• 分子量: 280.40600
• 闪点: 216.6ºC
• 精确质量: 280.21500
• PSA: 41.57000
• LogP: 2.04050
• 折射率: 1.533
• 储存条件: 2-8℃

生物活性

• 描述: Tromantadine是一种单纯疱疹病毒 (HSV) 抑制剂。
• 相关类别:
  信号通路 >> 抗感染 >> HSV
  研究领域 >> 感染
• 靶点:

  HSV[1]

• 体外研究: Tromantadine抑制单纯疱疹病毒1型(KOS株)诱导的细胞病变效应和病毒复制,对细胞的毒性有限。 Vero和HEp-2细胞每2x106细胞耐受高达2 mg的Tromantadine,孵育24小时,48小时或96小时,细胞形态几乎没有变化。用10至50μg的Tromantadine处理细胞可减少单纯疱疹病毒诱导的细胞病变效应。用100至500μgTromantadine治疗可抑制单纯疱疹病毒诱导的细胞病变效应,并减少病毒的产生。用500μg至1mg的处理观察到病毒产生的完全抑制。 Tromantadine的抗疱疹活性取决于病毒接种物的大小和化合物相对于感染的添加时间。通过在感染时或感染后4小时添加Tromantadine来抑制病毒粒子合成和病毒多肽合成[1]。 Tromantadine将双层提高到合成磷脂酰乙醇胺的六方相转变温度,对磷脂填充的破坏性较小。 Tromantadine的作用类似于环孢菌素A,之前已被证明可抑制病毒诱导的细胞-细胞融合[2]。
• 细胞实验: 在15分钟之前，然后在整个感染和孵育期间，用不同量的Tromantadine处理Vero的汇合单层（每板2.4x106）或HEp-2（每板1.6x106）细胞。施用的Tromantadine的剂量而不是浓度是变化的，因为对于金刚烷胺，细胞将化合物从培养基中浓缩。对于大多数测定，将细胞用6x10 8 PFU的HSV-1在0.5mL中在37℃下感染1小时，然后将病毒溶液从单层中吸出并用2mL含有相同量的化合物的维持培养基替换。 。这些化合物的抗病毒活性被确定为感染后病毒诱导的细胞病变效应（CPE）和细胞外感染性病毒24,48和％h的减少[1]。
• 参考文献:

  [1]. Rosenthal KS, et al. Tromantadine: inhibitor of early and late events in herpes simplex virus replication. Antimicrob Agents Chemother. 1982 Dec;22(6):1031-6.

  [2]. Cheetham JJ, et al. Comparison of the interaction of the anti-viral chemotherapeutic agents amantadine and tromantadine with model phospholipid membranes. Biosci Rep. 1987 Mar;7(3):225-30.

合成路线

108-01-0 5689-59-8 ~% 53783-83-8

文献：Xu, Lifeng Patent: US2014/45779 A1, 2014 ; Location in patent: Paragraph 0041 ;

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