103878-84-8

• 常用中文名：拉扎贝胺
• 常用英文名：Lazabemide
• CAS号：103878-84-8
• 分子式：C₈H₁₀ClN₃O
• 分子量：199.637
• 相关类别： 信号通路 神经信号通路 单胺氧化酶
• 发布时间：2018-06-23 18:15:39
• 更新时间：2024-01-02 18:19:06
• Lazabemide(Ro 19-6327/000)是MAO-B选择性可逆性抑制剂,IC50值为30nM,对MAO-A无活性(IC50>100uM)。

名称

• 中文名: 拉扎贝胺
• 英文名: Lazabemide hydrate
• 中文别名: N-(2-氨基乙基)-5-氯-2-吡啶羧酰胺
• 英文别名: N-(2-Aminoethyl)-5-chloro-2-pyridinecarboxamide; 2-Pyridinecarboxamide, N-(2-aminoethyl)-5-chloro-; N-(2-Aminoethyl)-5-chloropyridine-2-carboxamide; Lazabemide

物化性质

• 密度: 1.3±0.1 g/cm3
• 沸点: 397.4±37.0 °C at 760 mmHg
• 分子式: C₈H₁₀ClN₃O
• 分子量: 199.637
• 闪点: 194.2±26.5 °C
• 精确质量: 199.051239
• PSA: 68.01000
• LogP: -0.01
• 蒸汽压: 0.0±0.9 mmHg at 25°C
• 折射率: 1.572
• 储存条件: 2-8℃
• 稳定性:

  单盐酸拉扎贝胺(Lazabemide Monohydrochloride)：C8Hl0ClN3O.HCl。[103878-83-7]。从甲醇-乙醚结晶，熔点193～195℃。分配系数(正辛醇脉)：约0.1。pKa 8.9。急性毒性LD₅₀小鼠(mg/kg)：1000~2000口服。

• 分子结构:

  1、 摩尔折射率：51.03

  2、 摩尔体积（cm³/mol）：155.1

  3、 等张比容（90.2K）：419.2

  4、 表面张力（dyne/cm）：53.3

  5、 极化率（10-24cm3）：20.22

• 计算化学:

  1.疏水参数计算参考值（XlogP）:0.2

  2.氢键供体数量:2

  3.氢键受体数量:3

  4.可旋转化学键数量:3

  5.互变异构体数量:2

  6.拓扑分子极性表面积68

  7.重原子数量:13

  8.表面电荷:0

  9.复杂度:177

  10.同位素原子数量:0

  11.确定原子立构中心数量:0

  12.不确定原子立构中心数量:0

  13.确定化学键立构中心数量:0

  14.不确定化学键立构中心数量:0

  15.共价键单元数量:1

生物活性

• 描述: Lazabemide(Ro 19-6327/000)是MAO-B选择性可逆性抑制剂,IC50值为30nM,对MAO-A无活性(IC50>100uM)。
• 相关类别:
  信号通路 >> 神经信号通路 >> 单胺氧化酶
  研究领域 >> 神经疾病
• 参考文献:

  [1]. Saura J, et al. Quantitative enzyme radioautography with 3H-Ro 41-1049 and 3H-Ro 19-6327 in vitro: localization and abundance of MAO-A and MAO-B in rat CNS, peripheral organs, and human brain. J Neurosci. 1992 May;12(5):1977-99.

  [2]. Bondiolotti GP, et al. In vitro effects on monoamine uptake and release by the reversible monoamine oxidase-B inhibitors lazabemide and N-(2-aminoethyl)-p-chlorobenzamide: a comparison with L-deprenyl. Biochem Pharmacol. 1995 Jun 29;50(1):97-102.

  [3]. Guimaraes J, et al. The activity of MAO A and B in rat renal cells and tubules. Life Sci. 1998;62(8):727-37.

  [4]. Suzuki T, et al. MAO inhibitors, clorgyline and lazabemide, prevent hydroxyl radical generation caused by brain ischemia/reperfusion in mice. Pharmacology. 1995 Jun;50(6):357-62.

制备

5-氯吡啶2-羧酸(I)和N-(2-氨基乙基)氨基甲酸叔丁酯(Ⅱ)，在羰二咪唑(CDI)存在下，在四氢呋喃中回流，得到化合物(II)。再和三氟乙酸在二氯甲烷中回流水解，然后用乙醇盐酸处理，得到单盐酸拉扎贝胺。