251456-60-7

• 常用中文名：M344
• 常用英文名：M344
• CAS号：251456-60-7
• 分子式：C₁₆H₂₅N₃O₃
• 分子量：307.388
• 相关类别： 生物化工 抑制剂 表观遗传学(Epigenetics) HDAC 抑制剂
• 发布时间：2018-08-01 22:05:15
• 更新时间：2024-01-20 04:06:07
• M344 (D 237) 是一种组蛋白去乙酰化酶抑制剂,IC50 为 100 nM。

名称

• 中文名: 4-(二甲氨基)-N-[7-(羟基氨基)-7-氧庚]苯甲酰胺
• 英文名: N-Hydroxy-7-(4-dimethylaminobenzoyl)aminoheptanamide
• 英文别名: 4-(Dimethylamino)-N-[7-(hydroxyamino)-7-oxoheptyl]benzamide; 4-(Dimethylamino)-N-(7-(hydroxyamino)-7-oxoheptyl)benzamide; Benzamide, 4-(dimethylamino)-N-[7-(hydroxyamino)-7-oxoheptyl]-; MFCD03453554; M 344; M344

物化性质

• 密度: 1.1±0.1 g/cm3
• 熔点: 161℃
• 分子式: C₁₆H₂₅N₃O₃
• 分子量: 307.388
• 精确质量: 307.189606
• PSA: 81.67000
• LogP: 1.06
• 外观性状: white to beige
• 折射率: 1.558
• 储存条件:

  保存方法：2 -8 °C

• 水溶解性: DMSO: soluble10mg/mL, clear
• 计算化学:

  1.疏水参数计算参考值（XlogP）:1.7

  2.氢键供体数量:3

  3.氢键受体数量:4

  4.可旋转化学键数量:9

  5.互变异构体数量:8

  6.拓扑分子极性表面积81.7

  7.重原子数量:22

  8.表面电荷:0

  9.复杂度:340

  10.同位素原子数量:0

  11.确定原子立构中心数量:0

  12.不确定原子立构中心数量:0

  13.确定化学键立构中心数量:0

  14.不确定化学键立构中心数量:0

  15.共价键单元数量:1

• 更多:

  1. 性状：未确定

  2. 密度（g/mL20 ºC）：未确定

  3. 相对蒸汽密度（g/mL,空气=1）：未确定

  4. 熔点（ºC）：未确定

  5. 沸点（ºC,常压）：未确定

  6. 沸点（ºC3mmHg）：未确定

  7. 折射率：未确定

  8. 闪点（º C3mmHg）：未确定

  9. 比旋光度（º）：未确定

  10. 自燃点或引燃温度（ºC）：未确定

  11. 蒸气压（kPa,）：未确定

  12. 饱和蒸气压（kPa,60ºC）：未确定

  13. 燃烧热（KJ/mol）：未确定

  14. 临界温度（ºC）：未确定

  15. 临界压力（KPa）：未确定

  16. 油水（辛醇/水）分配系数的对数值：未确定

  17. 爆炸上限（%,V/V）：未确定

  18. 爆炸下限（%,V/V）：未确定

  19. 溶解性：未确定

生物活性

• 描述: M344 (D 237) 是一种组蛋白去乙酰化酶抑制剂,IC50 为 100 nM。
• 相关类别:
  研究领域 >> 癌症
• 靶点:

  HDAC:100 nM (IC50)

• 体外研究: M344是一种潜在的组蛋白去乙酰化酶(HDAC)抑制剂。在本研究中评估的所有6种细胞系中,暴露于增加浓度的HDAC抑制剂M344单独和与顺铂组合后,通过RT-PCR测定BRCA1 mRNA水平。随着M344浓度的增加,BRCA1 mRNA的剂量依赖性降低和用1和5μM浓度的M344处理导致所检测的所有细胞系中BRCA1表达的显着降低。与单独的顺铂处理相比,M344与顺铂组合导致BRCA1 mRNA表达降低,除A2780外,其被认为对顺铂具有有效的细胞毒性。在MCF7细胞系中,BRCA1在生理剂量的M344(0.5μM和1μM)下调,但M344在5.0μM剂量下对BRCA1没有相同的抑制作用。与顺铂共同处理和增加浓度的M344降低了所有检查的乳腺和卵巢细胞系中BRCA1蛋白水平[2]。
• 细胞实验: A2780和A2780cp细胞系，T-47D和OVCAR-4细胞系。并且MCF7和HCC1937细胞系维持在补充有10％胎牛血清和100μg/ mL青霉素 - 链霉素的Dulbecco's-MEM中。除非另有说明，否则将细胞单独用2μg/ mL顺铂处理24小时，并与0.5,1.0或5.0μM浓度的HDAC抑制剂M344组合处理。使用Eclipse TE2000-U的10倍物镜收集相差图像。通过MTT快速比色测定法测量细胞活力。将大约4,500个细胞接种到96孔平底板的每个孔中。将细胞孵育过夜以允许细胞附着。然后用顺铂处理细胞，浓度为0-8μg/ mL单独或与1μMHDAC抑制剂M344组合。处理后48小时，加入42μL在磷酸盐缓冲盐水（PBS）中的5mg / mL MTT底物溶液，并在37℃下孵育最多4小时。通过加入82μL的0.01M HCl / 10％SDS溶液使得到的紫色甲crystals沉淀物溶解，并将板在37℃温育过夜。然后在MRX微板读数器上在570nm处分析板以确定样品的光密度[2]。
• 参考文献:

  [1]. Jung M1, et al. Amide analogues of trichostatin A as inhibitors of histone deacetylase and inducers of terminal cell differentiation. J Med Chem. 1999 Nov 4;42(22):4669-79.

  [2]. Weberpals JI, et al. The effect of the histone deacetylase inhibitor M344 on BRCA1 expression in breast and ovarian cancer cells. Cancer Cell Int. 2011 Aug 19;11(1):29.

MSDS

4-(二甲氨基)-N-[7-(羟基氨基)-7-氧庚]苯甲酰胺 修改号码：4 模块1. 化学品 产品名称： 4-(Dimethylamino)-N-[7-(hydroxyamino)-7-oxoheptyl]benzamide 修改号码： 4 模块2. 危险性概述 GHS分类 　物理性危害未分类 　健康危害未分类 　环境危害未分类 GHS标签元素 　图标或危害标志无 　信号词无信号词 　危险描述无 　防范说明无 模块3. 成分/组成信息 单一物质/混和物单一物质 化学名(中文名)： 4-(二甲氨基)-N-[7-(羟基氨基)-7-氧庚]苯甲酰胺 百分比： >97.0%(LC) CAS编码： 251456-60-7 分子式： C16H25N3O3 模块4. 急救措施 吸入： 将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。若感不适请求医/就诊。 皮肤接触： 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用水清洗皮肤/淋浴。 若皮肤刺激或发生皮疹：求医/就诊。 眼睛接触：用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续清洗。 如果眼睛刺激：求医/就诊。 食入： 若感不适，求医/就诊。漱口。 紧急救助者的防护：救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。 模块5. 消防措施 合适的灭火剂：干粉，泡沫，雾状水，二氧化碳 特殊危险性：小心，燃烧或高温下可能分解产生毒烟。 修改号码：4 模块5. 消防措施 特定方法：从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。 非相关人员应该撤离至安全地方。 周围一旦着火：如果安全，移去可移动容器。 消防员的特殊防护用具：灭火时，一定要穿戴个人防护用品。 模块6. 泄漏应急处理 个人防护措施，防护用具， 使用个人防护用品。远离溢出物/泄露处并处在上风处。 紧急措施：泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。 环保措施：防止进入下水道。 控制和清洗的方法和材料：清扫收集粉尘，封入密闭容器。注意切勿分散。附着物或收集物应该立即根据合适的 法律法规处置。 模块7. 操作处置与储存 处理 技术措施：在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止粉尘扩散。处理后彻底清洗双手 和脸。 注意事项：如果粉尘或浮质产生，使用局部排气。 操作处置注意事项：避免接触皮肤、眼睛和衣物。 贮存 储存条件：保持容器密闭。冷藏储存。 远离不相容的材料比如氧化剂存放。 热敏 包装材料：依据法律。 模块8. 接触控制和个体防护 工程控制：尽可能安装封闭体系或局部排风系统，操作人员切勿直接接触。同时安装淋浴器和洗 眼器。 个人防护用品 　呼吸系统防护：防尘面具。依据当地和政府法规。 　手部防护：防护手套。 　眼睛防护：安全防护镜。如果情况需要，佩戴面具。 　皮肤和身体防护：防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。 模块9. 理化特性 固体 外形（20°C）： 外观： 晶体-粉末 颜色： 极淡的黄色-浅黄色 气味：无资料 pH:无数据资料 熔点： 152°C 沸点/沸程无资料 闪点：无资料 爆炸特性 　爆炸下限：无资料 　爆炸上限：无资料 密度：无资料 溶解度：无资料 修改号码：4 模块10. 稳定性和反应性 化学稳定性：一般情况下稳定。 危险反应的可能性：未报道特殊反应性。 须避免接触的物质氧化剂 危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳, 氮氧化物 (NOx) 模块11. 毒理学信息 急性毒性：无资料 对皮肤腐蚀或刺激：无资料 对眼睛严重损害或刺激：无资料 生殖细胞变异原性：无资料 致癌性： IARC =无资料 NTP =无资料 生殖毒性：无资料 模块12. 生态学信息 生态毒性： 鱼类：无资料 甲壳类：无资料 藻类：无资料 残留性 / 降解性：无资料 潜在生物累积 （BCF):无资料 土壤中移动性 　log水分配系数：无资料 　土壤吸收系数 （Koc）：无资料 　亨利定律无资料 constant(PaM3/mol): 模块13. 废弃处置 如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门。建议在可燃溶剂中溶解混合，在装有后燃和洗涤装置的化学焚烧炉中 焚烧。废弃处置时请遵守国家、地区和当地的所有法规。 模块14. 运输信息 联合国分类：与联合国分类标准不一致 UN编号：未列明 模块15. 法规信息 《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布，2011年2月16日修订）: 针对危险化学品的安全使用、 生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应的规定。 修改号码：4 模块16 - 其他信息 N/A

安全

• 危害码 (欧洲): Xi
• 危险品运输编码: NONH for all modes of transport

合成路线

251456-84-5 ~75% 251456-60-7

文献：Journal of Medicinal Chemistry, , vol. 42, # 22 p. 4669 - 4679

619-84-1 ~% 251456-60-7

文献：Journal of Medicinal Chemistry, , vol. 42, # 22 p. 4669 - 4679

17994-94-4 ~% 251456-60-7

文献：Journal of Medicinal Chemistry, , vol. 42, # 22 p. 4669 - 4679

251456-83-4 ~% 251456-60-7

文献：Journal of Medicinal Chemistry, , vol. 42, # 22 p. 4669 - 4679

251456-61-8 ~% 251456-60-7

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