104691-86-3

• 常用中文名：黄羽扇豆魏特酮
• 常用英文名：5,7,4'-Trihydroxy-8-(3,3-dimethylallyl)isoflavone
• CAS号：104691-86-3
• 分子式：C₂₀H₁₈O₅
• 分子量：338.354
• 相关类别： 天然产物 黄酮类化合物
• 发布时间：2016-12-09 03:08:13
• 更新时间：2025-08-27 10:24:22
• Lupiwighteone 是一种广泛存在于野生植物中的异黄酮,具有抗氧化、抗菌和抗癌作用。Lupiwighteone 通过抑制 PI3K/Akt/mTOR 通路,诱导人乳腺癌细胞 caspase 依赖性和非依赖性凋亡 (apoptosis)。

名称

• 中文名: 黄羽扇豆魏特酮
• 英文名: Lupiwighteone
• 英文别名: 4H-1-Benzopyran-4-one, 5,7-dihydroxy-3-(4-hydroxyphenyl)-8-(3-methyl-2-buten-1-yl)-; 5,7-Dihydroxy-3-(4-hydroxyphenyl)-8-(3-methyl-2-buten-1-yl)-4H-chromen-4-one; 5,7,4'-Trihydroxy-8-(3,3-dimethylallyl)isoflavone; 5,7-dihydroxy-3-(4-hydroxyphenyl)-8-(3-methylbut-2-en-1-yl)-4H-chromen-4-one

物化性质

• 密度: 1.4±0.1 g/cm3
• 沸点: 583.5±50.0 °C at 760 mmHg
• 熔点: 133-135℃
• 分子式: C₂₀H₁₈O₅
• 分子量: 338.354
• 闪点: 211.8±23.6 °C
• 精确质量: 338.115417
• PSA: 90.90000
• LogP: 5.05
• 外观性状: 粉末
• 蒸汽压: 0.0±1.7 mmHg at 25°C
• 折射率: 1.667
• 储存条件: 室温

生物活性

• 描述: Lupiwighteone 是一种广泛存在于野生植物中的异黄酮,具有抗氧化、抗菌和抗癌作用。Lupiwighteone 通过抑制 PI3K/Akt/mTOR 通路,诱导人乳腺癌细胞 caspase 依赖性和非依赖性凋亡 (apoptosis)。
• 相关类别:
  信号通路 >> 细胞凋亡 >> 细胞凋亡
  研究领域 >> 癌症
• 靶点:

  apoptosis[2]

• 体外研究: lupiwightone(2-100μM；72小时)对不同细胞系具有细胞毒性,尤其是对IC50s分别为23.7μM和21μM的DU-145细胞和SGC-7901细胞[2]。Lupiwighteone(20-60μM；48小时)诱导DU-145细胞周期阻滞[2]。Lupiwighteone(20-60μM；48小时)诱导细胞凋亡[2]。Lupiwighteone(20-60μM；48小时)以剂量依赖性方式降低DU-145细胞中细胞周期相关蛋白的表达[2]。Lupiwighteone(20-60μM；48小时)诱导ROS产生的剂量依赖性增加[2]。lupiwightone上调细胞色素c和caspase-3,随后下调PARP-1,下调p-Akt/Akt比值和VEGF的表达,提示DU-145细胞线粒体内源性凋亡的激活[2]。细胞活力测定[2]细胞系：DU-145细胞,C4-2细胞,SGC-7901细胞,Hela细胞,HUVEC,MCF-7细胞,CNE细胞,Vero浓度：2μM,5μM,25μM,50μM,100μM孵育时间：72小时结果：对多种肿瘤细胞系和HUVEC的存活有抑制作用。细胞周期分析[2]细胞系：DU-145细胞浓度：20μM、40μM、60μM培养时间：48h结果：诱导细胞周期阻滞。凋亡分析[2]细胞系：DU-145细胞浓度：20μM、40μM、60μM培养时间：48h结果：诱导凋亡。Western Blot分析[2]细胞系：DU-145细胞浓度：20μM、40μM、60μM培养时间：48h结果：CDK1、2、4、6、cyclinD1、cyclinB1蛋白表达呈剂量依赖性下降。
• 参考文献:

  [1]. Won YS, et al. Lupiwighteone induces caspase-dependent and -independent apoptosis on human breast cancer cells via inhibiting PI3K/Akt/mTOR pathway. Food Chem Toxicol. 2020 Jan;135:110863.

  [2]. Ren J, et al. Isoflavone lupiwighteone induces cytotoxic, apoptotic, and antiangiogenic activities in DU-145 prostate cancer cells. Anticancer Drugs. 2015 Jul;26(6):599-611.

安全

• 危害码 (欧洲): Xi