14816-20-7

• 常用中文名：氯辛硫磷
• 常用英文名：chlorphoxim
• CAS号：14816-20-7
• 分子式：C₁₂H₁₄ClN₂O₃PS
• 分子量：332.74300
• 相关类别： 化学农药原药 杀虫剂 有机磷杀虫剂
• 发布时间：2018-09-17 16:53:09
• 更新时间：2025-08-24 11:36:00

• 有机磷杀虫剂，作用机制是抑制胆碱酯酶，结构与辛硫磷相类似，但毒性低于辛硫磷，持效性大于辛硫磷，稳定性优于辛硫磷。具胃毒和触杀作用.对各种鳞翅目幼虫和马铃薯甲虫有显著效果，对蚜虫、飞虱、叶蝉、蚧类、红蜘蛛等也有效，可用于防治仓贮、土壤、卫生（蚊、蚋等）害虫，及对辛硫磷产生抗性的害虫。
  

名称

• 中文名: 氯辛硫磷
• 英文名: chlorphoxim
• 中文别名: O,O-二乙基-O-(2-氯-Α-氰基苄亚氨基)硫代磷酸酯; 2-氯-N-二乙氧基硫代膦酰氧基苯甲亚氨基腈
• 英文别名: EINECS 238-888-9; CHLORPHOXIM; 7-(2-chlorophenyl)-4-ethoxy-3,5-dioxa-6-aza-4-phosphaoct-6-ene-8-nitrile 4-sulfide; O,O-diethyl 2-chloro-α-cyanobenzylideneaminooxyphosphonothioate; (1Z)-2-chloro-N-diethoxyphosphinothioyloxybenzenecarboximidoyl cyanide; Chlorphoxin; MFCD00078643; SRA 7747; (EZ)-2-(2-chlorophenyl)-2-(diethoxyphosphinothioyloxyimino)acetonitrile; Chlorphoxime; O,O-diethyl ({[(Ξ)-(2-chlorophenyl)cyanomethylidene]amino}oxy)phosphonothioate

物化性质

• 密度: 1.3 g/cm3
• 沸点: 391.5ºC at 760 mmHg
• 分子式: C₁₂H₁₄ClN₂O₃PS
• 分子量: 332.74300
• 闪点: 190.6ºC
• 精确质量: 332.01500
• PSA: 105.74000
• LogP: 4.53238
• 蒸汽压: 2.45E-06mmHg at 25°C
• 折射率: 1.563
• 稳定性:

  蒸气压小于7.99×10^-3Pa。20℃时，在环己酮和甲苯中溶解度为40%～60%,在水中溶解度为1.7mg/L。

• 分子结构:

  1、 摩尔折射率：82.84

  2、 摩尔体积（cm³/mol）：255.0

  3、 等张比容（90.2K）：662.1

  4、 表面张力（dyne/cm）：45.4

  5、 极化率（10-24cm3）：32.84

• 计算化学:

  1.疏水参数计算参考值（XlogP）:无

  2.氢键供体数量:0

  3.氢键受体数量:6

  4.可旋转化学键数量:7

  5.互变异构体数量:无

  6.拓扑分子极性表面积95.9

  7.重原子数量:20

  8.表面电荷:0

  9.复杂度:428

  10.同位素原子数量:0

  11.确定原子立构中心数量:0

  12.不确定原子立构中心数量:0

  13.确定化学键立构中心数量:1

  14.不确定化学键立构中心数量:0

  15.共价键单元数量:1

• 更多:

  1.性状：纯品为白色结晶

  2.熔点（℃）：65～66

  3.溶解性：溶于甲苯、水。

毒性和生态

毒理学数据: 大鼠急性经口LD50>2500mg/kg，大鼠急性经皮LD50>500mg/kg。 CHEMICAL IDENTIFICATION RTECS NUMBER : AL8285000 CHEMICAL NAME : Acetonitrile, 2-(2-chlorophenyl)-2-(diethoxyphosphinothioyloxyimino )- CAS REGISTRY NUMBER : 14816-20-7 LAST UPDATED : 199109 DATA ITEMS CITED : 2 MOLECULAR FORMULA : C12-H14-Cl-N2-O3-P-S MOLECULAR WEIGHT : 332.76 HEALTH HAZARD DATA ACUTE TOXICITY DATA TYPE OF TEST : LD50 - Lethal dose, 50 percent kill ROUTE OF EXPOSURE : Oral SPECIES OBSERVED : Rodent - rat DOSE/DURATION : >5 gm/kg TOXIC EFFECTS : Details of toxic effects not reported other than lethal dose value REFERENCE : FMCHA2 Farm Chemicals Handbook. (Meister Pub., 37841 Euclid Ave., Willoughy, OH 44094) Volume(issue)/page/year: -,C73,1991 TYPE OF TEST : LD50 - Lethal dose, 50 percent kill ROUTE OF EXPOSURE : Administration onto the skin SPECIES OBSERVED : Rodent - rat DOSE/DURATION : >500 mg/kg TOXIC EFFECTS : Details of toxic effects not reported other than lethal dose value REFERENCE : PEMNDP Pesticide Manual. (The British Crop Protection Council, 20 Bridport Rd., Thornton Heath CR4 7QG, UK) V.1- 1968- Volume(issue)/page/year: 8,176,1987

安全

• 符号: GHS06
• 信号词: Danger
• 危害声明: H311
• 警示性声明: P280-P302 + P352 + P312
• 个人防护装备: Eyeshields;Faceshields;full-face respirator (US);Gloves;multi-purpose combination respirator cartridge (US);type ABEK (EN14387) respirator filter
• 危害码 (欧洲): Xn: Harmful;
• 风险声明 (欧洲): R21
• 安全声明 (欧洲): S22-S25
• 危险品运输编码: UN 3464 6.1 / PGIII
• RTECS号: AL8285000

制备

1.邻氯苯乙腈的制备邻氯甲苯用氯化硫酰氯化，制得邻氯氯苄。取邻氯氯苄176.5g(1.1mol)、KCN98g(1.5mol)、三乙基苄基氯化铵10.9g (0.05mol)、水150mL混合后，加热至90℃，搅拌反应5～8h。冷却、去水、洗涤、干燥、过滤并减压蒸馏，收集126～128℃/12～133Pa馏分148.4～157.9g，产率89.4%～94.5%(b,p.115～120℃/133Pa)。

2.邻氯苯乙腈肟钠的制备将金属钠12g(0.52mol分批加入到250mL无水乙醇中，搅拌至金属钠消失。加入邻氯苯乙腈75.8g(0.54mol)。滴加新制备的亚硝酸正丁酯55.6g(0.54mol)。滴毕，于室温搅拌反应3h。抽滤，用乙醚洗涤3次。干燥得黄色粉末状固体即为邻氯苯乙腈肟钠，产量56.3g，产率55.6%，m.p.267~269℃。

3.O,O-二乙基硫代磷酰氯的制备详见喹硫磷的制法。

4.氯辛硫磷合成将邻氯苯乙腈肟钠10.1g(0.05mol)悬浮于100mL丙酮中，在搅拌下滴加O,O-二乙基硫代磷酰氯9.4g(0.05mol)。滴毕，室温搅拌反应2～3h，蒸去溶剂，残留物加水，搅拌，析出白色结晶15.9g，产率96%，m,p.64.5～65.5℃。