88426-33-9

• 常用中文名：布帕伐醌
• 常用英文名：Buparvaquone
• CAS号：88426-33-9
• 分子式：C₂₁H₂₆O₃
• 分子量：326.429
• 相关类别： 有机原料 醌类化合物
• 发布时间：2018-06-27 11:47:43
• 更新时间：2024-01-02 22:22:16
• Buparvaquone是一种与parvaquone和atovaquone有关的羟基萘醌类抗原虫药。

名称

• 中文名: 布帕伐醌
• 英文名: 3-[(4-tert-butylcyclohexyl)methyl]-4-hydroxynaphthalene-1,2-dione
• 中文别名: 2-[(4-叔丁基环己基)甲基]-3-羟基-1,4-萘二酮
• 英文别名: 2-[(4-tert-butylcyclohexyl)methyl]-3-hydroxynaphthalene-1,4-dione; 2-[[4-(1,1-Dimethylethyl)cyclohexyl]methyl]-3-hydroxy-1,4-naphthalenedione; Butalex; UNII-0354RT7LG4; 1,4-Naphthalenedione, 2-[[4-(1,1-dimethylethyl)cyclohexyl]methyl]-3-hydroxy-; 2-[(4-tert-Butylcyclohexyl)methyl]-3-hydroxynaphthalen-1,4-dion; 2-((4-tert-Butylcyclohexyl)methyl)-3-hydroxy-1,4-naphthochinon; BW 720C; Buparvaquone; Buparvaquonum [Latin]; Buparvacuona [Spanish]; 3-(4-t-Butylcyclohexyl)methyl-2-hydroxy-1,4-naphthoquinone; MFCD01712789; 2-((4-(1,1-Dimethylethyl)cyclohexyl)methyl)-3-hydroxy-1,4-naphthalenedione; 2-[(4-tert-Butylcyclohexyl)methyl]-3-hydroxy-1,4-naphthoquinone; 2-Hydroxy-3-{[4-(2-methyl-2-propanyl)cyclohexyl]methyl}-1,4-naphthoquinone; 2-((4-tert-Butylcyclohexyl)methyl)-3-hydroxy-1,4-naphthoquinone; 1,4-Naphthalenedione, 2-((4-(1,1-dimethylethyl)cyclohexyl)methyl)-3-hydroxy-

物化性质

• 密度: 1.2±0.1 g/cm3
• 沸点: 460.7±45.0 °C at 760 mmHg
• 熔点: 178-184ºC
• 分子式: C₂₁H₂₆O₃
• 分子量: 326.429
• 闪点: 246.5±25.2 °C
• 精确质量: 326.188202
• PSA: 54.37000
• LogP: 6.45
• 外观性状: 黄色结晶固体
• 蒸汽压: 0.0±1.2 mmHg at 25°C
• 折射率: 1.574
• 储存条件: Refrigerator

生物活性

• 描述: Buparvaquone是一种与parvaquone和atovaquone有关的羟基萘醌类抗原虫药。
• 相关类别:
  信号通路 >> 抗感染 >> 寄生物
  研究领域 >> 感染
• 体外研究: 在4天的增殖试验中,buparvaquone有效抑制犬新孢子虫的速殖子复制(IC50 = 4.9 nM; IC100 = 100 nM)[1]。 Buparvaquone对L.(L.)infantum chagasi细胞内无鞭毛体具有显着选择性,IC50值为1.5μM。其他皮肤物种也对buparvaquone敏感,IC50值在1-4μM范围内[2]。
• 体内研究: 用腹腔注射或强饲法治疗犬新型犬(100 mg/kg)对犬新孢子虫感染的小鼠,在腹腔注射治疗组的6只小鼠中有4只预防新孢子虫症状,在接受口服治疗的7只小鼠中有6只[ 1]。与未处理对照相比,buparvaquone的含水凝胶和油包水乳液均可显着降低皮肤寄生虫负荷和病变大小[3]。
• 细胞实验: 为了研究入侵前宿主细胞的预处理是否对寄生虫增殖有任何影响，将6孔板中生长的融合HFF用1μMBuparvaquone在培养基中处理1小时或5小时，并将对照暴露于相应量的DMSO 。随后，除去含药物的培养基，用Hank's平衡盐溶液将单层细胞洗涤4次，并在5mL培养基中用Nc-Liv速殖子感染，不含任何药物或溶剂。 2天后，用细胞刮刀收集细胞，离心，再用PBS洗涤一次，然后将沉淀储存在-20℃，然后通过犬新孢子虫特异性实时PCR定量犬新孢子虫增殖，如下所述[1]。
• 动物实验: 小鼠：在第0天，通过腹膜内（ip）注射新鲜纯化的犬新孢子虫速殖子感染所有小鼠。 48小时后，小鼠通过腹膜内注射100μl体积或通过管饲口服施用100μl，接受BPQ（100mg / kg）作为玉米油中的悬浮液。对照组仅ip或口服获得相应量的溶剂（参见表2）。治疗每天进行5次。如果没有另外说明，则每天两次检查小鼠的临床症状（皱褶外套，冷漠，后肢麻痹），直至感染后第21天（pi），此时将其安乐死[1]。
• 参考文献:

  [1]. Müller J, et al. Buparvaquone is active against Neospora caninum in vitro and in experimentally infected mice. Int J Parasitol Drugs Drug Resist. 2015 Feb 13;5(1):16-25.

  [2]. Reimão JQ, et al. Effectiveness of liposomal buparvaquone in an experimental hamster model of Leishmania (L.) infantum chagasi. Exp Parasitol. 2012 Mar;130(3):195-9.

  [3]. Garnier T, et al. In vivo studies on the antileishmanial activity of buparvaquone and its prodrugs. J Antimicrob Chemother. 2007 Oct;60(4):802-10.

毒性和生态

CHEMICAL IDENTIFICATION RTECS NUMBER : QJ5766600 CHEMICAL NAME : 1,4-Naphthalenedione, 2-((4-(1,1-dimethylethyl)cyclohexyl)methyl)-3-hydroxy - CAS REGISTRY NUMBER : 88426-33-9 LAST UPDATED : 199612 DATA ITEMS CITED : 1 MOLECULAR FORMULA : C21-H26-O3 MOLECULAR WEIGHT : 326.47 HEALTH HAZARD DATA ACUTE TOXICITY DATA TYPE OF TEST : LD50 - Lethal dose, 50 percent kill ROUTE OF EXPOSURE : Oral SPECIES OBSERVED : Rodent - rat DOSE/DURATION : >2 gm/kg TOXIC EFFECTS : Details of toxic effects not reported other than lethal dose value REFERENCE : PARAAE Parasitology. (Cambridge University Press, The Edinburgh Bldg., Shaftesbury Rd., Cambridge, CB2 2RU, United Kingdom) V.1- 1908- Volume(issue)/page/year: 90,45,1985

安全

• 危险品运输编码: NONH for all modes of transport
• RTECS号: QJ5766600