632-22-4

• 常用中文名：四甲基脲
• 常用英文名：Tetramethylurea
• CAS号：632-22-4
• 分子式：C₅H₁₂N₂O
• 分子量：116.162
• 相关类别： 化学试剂 有机试剂 脲
• 发布时间：2018-09-12 08:27:38
• 更新时间：2024-01-03 00:31:01

• N,N,N',N'-四甲基脲的介电常数比较低，适于作碱催化的异构化、烷基化、氰化及其他缩合反应的溶剂。也用作乙炔和聚丙烯腈的溶剂。

  本品是一种高效有机溶剂，它对于一般的有机化合物特别是芳香族化合物都能完全溶解，而且还是许多有机物合成反应的优良溶剂。

名称

• 中文名: 1,1,3,3-四甲基脲
• 英文名: 1,1,3,3-tetramethylurea
• 中文别名: 四甲基脲; 四甲基尿素
• 英文别名: UNII:2O1EJ64031; Urea,tetramethyl; TERAMETHYLUREA; tetramethyl-ure; 1,1,3,3-Tetramethylurea; Tetramethyl-urea; anhydrous tetramethylurea; Tetramethylharnstoff; Tetramethylurea; Urea, N,N,N',N'-tetramethyl-; WLN: 1N1&VN1&1; Tetramethyluree; MFCD00008319; 1,1,3,3-tetramethyl urea; Temur; 1,1,3,3-tetramethyl-ure; Tetramethyl Urea; TMU; EINECS 211-173-9; N,N,N',N'-Tetramethylurea; N,N,N,N-tetramethylurea

物化性质

• 密度: 0.9±0.1 g/cm3
• 沸点: 175.2±0.0 °C at 760 mmHg
• 熔点: −1 °C(lit.)
• 分子式: C₅H₁₂N₂O
• 分子量: 116.162
• 闪点: 53.9±11.1 °C
• 精确质量: 116.094963
• PSA: 23.55000
• LogP: 0.19
• 外观性状: 透明无色液体
• 蒸汽压: 1.2±0.3 mmHg at 25°C
• 折射率: 1.445
• 储存条件:

  存放在密封容器内，并放在阴凉，干燥处。储存的地方必须远离氧化剂。

• 稳定性:

  远离氧化物。

• 水溶解性: miscible
• 计算化学:

  1.疏水参数计算参考值（XlogP）:无

  2.氢键供体数量:0

  3.氢键受体数量:1

  4.可旋转化学键数量:0

  5.互变异构体数量:无

  6.拓扑分子极性表面积23.6

  7.重原子数量:8

  8.表面电荷:0

  9.复杂度:78.4

  10.同位素原子数量:0

  11.确定原子立构中心数量:0

  12.不确定原子立构中心数量:0

  13.确定化学键立构中心数量:0

  14.不确定化学键立构中心数量:0

  15.共价键单元数量:1

• 更多:

  1.性状：无色液体

  2.相对密度（20℃）：0.8828

  3.相对蒸汽密度（g/mL,空气=1）：4

  4.熔点（ºC）：-1.2

  5.沸点（ºC,常压）：173~174

  6.折射率（20ºC）：1.4539

  7.闪点（ºC）：65

  8.蒸发热（KJ/mol,60~175ºC）：45.64

  9.生成热（KJ/mol,标准状态）：-254.6

  10. 燃烧热（KJ/mol）：3430

  11. 比热容（KJ/(kg·K),20ºC,定压）：2.23

  12. 电导率（S/m）：<6×10^-8

  13. 黏度（mPa·s,20ºC）：1.51

  14. 黏度（mPa·s,40ºC）：1.13

  15. 蒸气压（kPa,63~64ºC）：1.6

  16. 溶解性：能与醇、醚相混溶。对有机物质，特别对芳香族化合物有很大的溶解能力。对某些无机盐类也能很好地溶解。

MSDS

四甲基脲 模块1. 化学品 产品名称： Tetramethylurea 模块2. 危险性概述 GHS分类 　物理性危害 易燃液体 第4级 　健康危害 急性毒性（经口） 第4级 急性毒性（经皮） 第5级 　环境危害未分类 GHS标签元素 　图标或危害标志 　信号词警告 　危险描述可燃液体 吞咽有害。 皮肤接触可能有害 　防范说明 [预防] 远离明火/热表面。 使用本产品时切勿吃东西，喝水或吸烟。 处理后要彻底清洗双手。 穿戴防护手套/护目镜/防护面具。 [急救措施] 食入：若感不适，呼叫解毒中心/医生。漱口。 若感不适：呼叫解毒中心/医生。 [储存]存放于通风良好处。保持凉爽。 [废弃处置] 根据当地政府规定把物品/容器交与工业废弃处理机构。 模块3. 成分/组成信息 单一物质/混和物单一物质 化学名(中文名)：四甲基脲 四甲基脲 模块3. 成分/组成信息 百分比： >98.0%(GC) CAS编码： 632-22-4 分子式： C5H12N2O 模块4. 急救措施 吸入： 将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。若感不适立即呼叫解毒中心/医生。 皮肤接触： 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用大量肥皂和水轻轻洗。 若皮肤刺激或发生皮疹：求医/就诊。 眼睛接触：用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续清洗。 如果眼睛刺激：求医/就诊。 食入： 若感不适，呼叫解毒中心/医生。漱口。 紧急救助者的防护：救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。 模块5. 消防措施 合适的灭火剂：干粉，泡沫，大量水，二氧化碳 特殊危险性：小心，燃烧或高温下可能分解产生毒烟。 特定方法：从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。 非相关人员应该撤离至安全地方。 周围一旦着火：如果安全，移去可移动容器。 消防员的特殊防护用具：灭火时，一定要穿戴个人防护用品。 模块6. 泄漏应急处理 个人防护措施，防护用具， 使用个人防护用品。远离溢出物/泄露处并处在上风处。确保足够通风。 紧急措施：泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。 环保措施：防止进入下水道。 控制和清洗的方法和材料：用合适的吸收剂（如：旧布，干砂，土，锯屑）吸收泄漏物。一旦大量泄漏，筑堤控 制。附着物或收集物应该立即根据合适的法律法规废弃处置。 副危险性的防护措施移除所有火源。一旦发生火灾应该准备灭火器。使用防火花工具和防爆设备。 模块7. 操作处置与储存 处理 技术措施：在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止烟雾产生。远离明火和热表面。 采取措施防止静电积累。使用防爆设备。处理后彻底清洗双手和脸。 注意事项：使用封闭系统，通风。 操作处置注意事项：避免接触皮肤、眼睛和衣物。 贮存 储存条件：保持容器密闭。存放于凉爽、阴暗、通风良好处。 存放于惰性气体环境中。 防湿。 远离不相容的材料比如氧化剂存放。 易湿 包装材料：依据法律。 模块8. 接触控制和个体防护 工程控制：尽可能安装封闭体系或局部排风系统，操作人员切勿直接接触。同时安装淋浴器和洗 眼器。 个人防护用品 　呼吸系统防护：防毒面具。依据当地和政府法规。 　手部防护：防护手套。 四甲基脲 模块8. 接触控制和个体防护 　眼睛防护：安全防护镜。如果情况需要，佩戴面具。 　皮肤和身体防护：防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。 模块9. 理化特性 液体 外形（20°C）： 外观：透明 颜色： 无色-浅黄色 气味：无资料 pH:无数据资料 熔点： -1°C 沸点/沸程 177 °C 闪点： 75°C 爆炸特性 　爆炸下限：无资料 　爆炸上限：无资料 密度： 0.97 溶解度： [水]混和 [其他溶剂] 混和： 醚, 酒精 模块10. 稳定性和反应性 化学稳定性：一般情况下稳定。 危险反应的可能性：未报道特殊反应性。 避免接触的条件：明火 须避免接触的物质氧化剂 危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳, 氮氧化物 (NOx) 模块11. 毒理学信息 急性毒性： orl-rat LD50:794 mg/kg skn-rbt LD50:3160 mg/kg ihl-rat LCLo:312 ppm/4H 对皮肤腐蚀或刺激：无资料 对眼睛严重损害或刺激：无资料 生殖细胞变异原性： dni-hmn-lym 10 mmol/L 致癌性： IARC =无资料 NTP =无资料 生殖毒性： skn-rat TDLo: 600 mg/kg(9D preg) orl-rat TDLo: 250 mg/kg(12D preg) orl-mus TDLo: 1 gm/kg(10D preg) orl-mus TDLo: 1499 mg/kg(8D preg) RTECS 号码: YU2625000 模块12. 生态学信息 生态毒性： 鱼类：无资料 甲壳类：无资料 藻类：无资料 残留性 / 降解性：无资料 四甲基脲 模块12. 生态学信息 潜在生物累积 （BCF):无资料 土壤中移动性 　log水分配系数：无资料 　土壤吸收系数 （Koc）：无资料 　亨利定律无资料 constant(PaM3/mol): 模块13. 废弃处置 如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门。建议在装有后燃和洗涤装置的化学焚烧炉中焚烧。废弃处置时请遵守 国家、地区和当地的所有法规。 模块14. 运输信息 联合国分类：与联合国分类标准不一致 UN编号：未列明 模块15. 法规信息 《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布，2011年2月16日修订）: 针对危险化学品的安全使用、 生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应的规定。 模块16 - 其他信息 N/A

毒性和生态

毒理学数据: 大鼠经口LD50：1400mg/kg。对妊娠13日的大鼠给予500mg/kg，则出现畸胎。 生态学数据: 对水是危害的，不要让该产品接触地下水，水道污水系统，即使是小量该产品渗入地下水也会对饮用水造成危害，对水中有机物质有毒。若无政府许可，勿将材料排入周围环境。 CHEMICAL IDENTIFICATION RTECS NUMBER : YU2625000 CHEMICAL NAME : Urea, 1,1,3,3-tetramethyl- CAS REGISTRY NUMBER : 632-22-4 BEILSTEIN REFERENCE NO. : 0773898 LAST UPDATED : 199710 DATA ITEMS CITED : 21 MOLECULAR FORMULA : C5-H12-N2-O MOLECULAR WEIGHT : 116.19 WISWESSER LINE NOTATION : 1N1&VN1&1 HEALTH HAZARD DATA ACUTE TOXICITY DATA TYPE OF TEST : LD50 - Lethal dose, 50 percent kill ROUTE OF EXPOSURE : Intravenous SPECIES OBSERVED : Rodent - rat DOSE/DURATION : 1100 mg/kg TOXIC EFFECTS : Details of toxic effects not reported other than lethal dose value TYPE OF TEST : LD50 - Lethal dose, 50 percent kill ROUTE OF EXPOSURE : Unreported SPECIES OBSERVED : Rodent - rat DOSE/DURATION : 1400 mg/kg TOXIC EFFECTS : Details of toxic effects not reported other than lethal dose value TYPE OF TEST : LD50 - Lethal dose, 50 percent kill ROUTE OF EXPOSURE : Oral SPECIES OBSERVED : Rodent - mouse DOSE/DURATION : 2920 mg/kg TOXIC EFFECTS : Details of toxic effects not reported other than lethal dose value TYPE OF TEST : LDLo - Lowest published lethal dose ROUTE OF EXPOSURE : Intraperitoneal SPECIES OBSERVED : Rodent - mouse DOSE/DURATION : 2900 mg/kg TOXIC EFFECTS : Behavioral - general anesthetic Behavioral - somnolence (general depressed activity) TYPE OF TEST : LD50 - Lethal dose, 50 percent kill ROUTE OF EXPOSURE : Intravenous SPECIES OBSERVED : Rodent - mouse DOSE/DURATION : 2230 mg/kg TOXIC EFFECTS : Details of toxic effects not reported other than lethal dose value TYPE OF TEST : LDLo - Lowest published lethal dose ROUTE OF EXPOSURE : Intravenous SPECIES OBSERVED : Primate - monkey DOSE/DURATION : 750 mg/kg TOXIC EFFECTS : Details of toxic effects not reported other than lethal dose value TYPE OF TEST : TDLo - Lowest published toxic dose ROUTE OF EXPOSURE : Oral DOSE : 500 mg/kg SEX/DURATION : female 12 day(s) after conception TOXIC EFFECTS : Reproductive - Fertility - post-implantation mortality (e.g. dead and/or resorbed implants per total number of implants) Reproductive - Fertility - litter size (e.g. # fetuses per litter; measured before birth) Reproductive - Specific Developmental Abnormalities - musculoskeletal system TYPE OF TEST : TDLo - Lowest published toxic dose ROUTE OF EXPOSURE : Oral DOSE : 250 mg/kg SEX/DURATION : female 12 day(s) after conception TOXIC EFFECTS : Reproductive - Effects on Embryo or Fetus - fetotoxicity (except death, e.g., stunted fetus) TYPE OF TEST : TDLo - Lowest published toxic dose ROUTE OF EXPOSURE : Administration onto the skin DOSE : 600 mg/kg SEX/DURATION : female 9 day(s) after conception TOXIC EFFECTS : Reproductive - Effects on Embryo or Fetus - fetal death TYPE OF TEST : TDLo - Lowest published toxic dose ROUTE OF EXPOSURE : Oral DOSE : 1 gm/kg SEX/DURATION : female 10 day(s) after conception TOXIC EFFECTS : Reproductive - Fertility - post-implantation mortality (e.g. dead and/or resorbed implants per total number of implants) Reproductive - Effects on Embryo or Fetus - fetotoxicity (except death, e.g., stunted fetus) Reproductive - Specific Developmental Abnormalities - craniofacial (including nose and tongue) TYPE OF TEST : TDLo - Lowest published toxic dose ROUTE OF EXPOSURE : Oral DOSE : 1 gm/kg SEX/DURATION : female 10 day(s) after conception TOXIC EFFECTS : Reproductive - Specific Developmental Abnormalities - musculoskeletal system TYPE OF TEST : TDLo - Lowest published toxic dose ROUTE OF EXPOSURE : Oral DOSE : 1499 mg/kg SEX/DURATION : female 8 day(s) after conception TOXIC EFFECTS : Reproductive - Effects on Embryo or Fetus - fetal death TYPE OF TEST : TDLo - Lowest published toxic dose ROUTE OF EXPOSURE : Intraperitoneal DOSE : 999 mg/kg SEX/DURATION : female 8 day(s) after conception TOXIC EFFECTS : Reproductive - Effects on Embryo or Fetus - fetal death TYPE OF TEST : TDLo - Lowest published toxic dose ROUTE OF EXPOSURE : Intraperitoneal DOSE : 999 mg/kg SEX/DURATION : female 11 day(s) after conception TOXIC EFFECTS : Reproductive - Specific Developmental Abnormalities - musculoskeletal system TYPE OF TEST : TDLo - Lowest published toxic dose ROUTE OF EXPOSURE : Subcutaneous DOSE : 999 mg/kg SEX/DURATION : female 8 day(s) after conception TOXIC EFFECTS : Reproductive - Effects on Embryo or Fetus - fetal death TYPE OF TEST : TDLo - Lowest published toxic dose ROUTE OF EXPOSURE : Subcutaneous DOSE : 999 mg/kg SEX/DURATION : female 11 day(s) after conception TOXIC EFFECTS : Reproductive - Specific Developmental Abnormalities - musculoskeletal system TYPE OF TEST : TDLo - Lowest published toxic dose ROUTE OF EXPOSURE : Administration onto the skin DOSE : 1800 mg/kg SEX/DURATION : female 8-16 day(s) after conception TOXIC EFFECTS : Reproductive - Effects on Embryo or Fetus - fetal death MUTATION DATA TYPE OF TEST : DNA inhibition TEST SYSTEM : Human Lymphocyte DOSE/DURATION : 10 mmol/L REFERENCE : PNASA6 Proceedings of the National Academy of Sciences of the United States of America. (National Academy of Sciences, Printing & Pub. Office, 2101 Constitution Ave., Washington, DC 20418) V.1- 1915- Volume(issue)/page/year: 79,1171,1982

安全

• 符号: GHS07, GHS08
• 信号词: Danger
• 危害声明: H302-H360D
• 警示性声明: P201-P308 + P313
• 个人防护装备: Eyeshields;Faceshields;full-face respirator (US);Gloves;multi-purpose combination respirator cartridge (US);type ABEK (EN14387) respirator filter
• 危害码 (欧洲): Xn:Harmful;
• 风险声明 (欧洲): R22
• 安全声明 (欧洲): S53-S45
• 危险品运输编码: NA 1993 / PGIII
• WGK德国: 3
• RTECS号: YU2625000
• 海关编码: 2924210090

合成路线

上下游产品

上游产品  9
2782-91-4 3470-54-0 2488-15-5 124-38-9
124-40-3 201230-82-2 288315-03-7 94790-37-1
78581-29-0
下游产品  10
111400-80-7 104513-77-1 1071-38-1 364047-51-8
926-64-7 113502-25-3 1467-79-4 94790-37-1
29173-60-2 996-70-3

制备

目前，四甲基脲的主要制备方法有以下两种。
（1）二甲胺光气法　其反应式如下：
　　　　上述反应中的热效应十分剧烈，因而在大量制备时较难控制，同时在分离操作上也存在一定困难。可以先将中间产物（1）分离出来，然后使其再与二甲胺发生作用。制备实例：取135g(1.17mol)40％二甲胺的水溶液加入装有搅拌器的四颈瓶中，瓶的外壁用冰盐混合物加以冷却；然后在搅拌下滴加１０７ｇ中间产物(1),维持体系的液温在－10℃以下。滴加(1)的程序是：当加入(1)20ml后，就开始同时滴加40％液碱100ml，然后再加固碱60g。反应完毕，反应液形成两层，上层减压蒸馏后即得四甲基脲；
下层可用苯抽取，将抽取液去苯后分馏又可得四甲基脲，合计收率80％～85％。
(2)碳酸二苯酯氨解法
制备实例：向2140g(10mol)碳酸二苯酯中于冷却下通入二甲胺气流1150g(25mol)。然后在压力釜中加热到200℃(约2.0MPa)4h。冷却后，将反应物加入到71.5mol/L的氢氧化钠溶液中，搅拌均匀后，用乙醚抽提。分离出抽体液并进行减压分馏，收集60~66℃(1.73kPa)的馏分，共得四甲基脲850g(四甲基脲得常压沸点为74.5℃)。

海关

海关编码	2924199090
中文概述	2924199090. 其他无环酰胺（包括无环氨基甲酸酯)(包括其衍生物及盐）. 增值税率:17.0%. 退税率:13.0%. 监管条件:无. 最惠国关税:6.5%. 普通关税:30.0%
申报要素	品名, 成分含量, 用途, 包装
Summary	2924199090. other acyclic amides (including acyclic carbamates) and their derivatives; salts thereof. VAT:17.0%. Tax rebate rate:13.0%. . MFN tariff:6.5%. General tariff:30.0%