1070-71-9

• 常用中文名：丙炔腈
• 常用英文名：Cyanoacetylene
• CAS号：1070-71-9
• 分子式：C₃HN
• 分子量：51.047
• 发布时间：2018-06-07 17:47:29
• 更新时间：2024-01-02 15:32:27

• 丙炔腈可以发生亲核加成得到(Z)-烯烃，也可以发生Diels-Alder反应、与硝基或重氮化合物发生环加成反应。

  亲核共轭加成 丙炔腈是一个很好的共轭加成的亲电试剂，可以反应得到(Z)-构型的加成化合物(式1)。杂环的形成与底物的结构有很大的关系(式2)。

  丙炔腈与乙炔类亲核试剂的加成也可以得到(Z)-炔化物，溴取代得到(Z)-3-溴丙炔腈之后在钯存在下得到炔(式3)。

  Ritter反应 丙炔腈可以用于Ritter反应中，但产率却不高，而且反应温度不同会产生不同的产物 (式4，式5)。

  Diels-Alder环加成 丙炔腈可以与二烯发生Diels-Alder环加成。受双烯的结构影响，可以生成相应得环己二烯 (式6)。

  多环加成 多环加成反应往往与硝化物和二氮化合物有关 (式7，式8)。

  其他环加成 在丙炔腈参与反应时也可以形成新颖的二环化合物和环辛四烯结构，但是这两个反应的机理还不完全清楚 (式9，式10)。

名称

• 中文名: 丙炔腈
• 英文名: prop-2-ynenitrile
• 中文别名: 5-溴-吡唑并[1,5-a]吡啶-3-羧酸乙酯
• 英文别名: Cyanoacetylene; propynenitrile; Cyanoethyne; 2-Propynenitrile; Propiolonitril; 2-Propynenitrile (9CI); Propiolonitrile; Cyanaethylene; cyanovinylene; mono-cyanoacetylene; prop-2-ynenitrile; Cyanaethylene [French]; PROPYNYL CYANIDE

物化性质

• 密度: 0.9±0.1 g/cm3
• 沸点: 42.5±9.0 °C at 760 mmHg
• 分子式: C₃HN
• 分子量: 51.047
• 闪点: -30.5±12.6 °C
• 精确质量: 51.010899
• PSA: 23.79000
• LogP: 0.66
• 蒸汽压: 390.6±0.1 mmHg at 25°C
• 折射率: 1.410
• 稳定性:

  在溶液中易分解，对空气和光都很敏感。

• 分子结构:

  1、 摩尔折射率：11.14

  2、 摩尔体积（cm³/mol）：48.3

  3、 等张比容（90.2K）：128.3

  4、 表面张力（dyne/cm）：49.7

  5、 极化率（10-24cm3）：4.41

• 计算化学:

  1.疏水参数计算参考值（XlogP）:0.5

  2.氢键供体数量:0

  3.氢键受体数量:1

  4.可旋转化学键数量:0

  5.互变异构体数量:无

  6.拓扑分子极性表面积23.8

  7.重原子数量:4

  8.表面电荷:0

  9.复杂度:84.3

  10.同位素原子数量:0

  11.确定原子立构中心数量:0

  12.不确定原子立构中心数量:0

  13.确定化学键立构中心数量:0

  14.不确定化学键立构中心数量:0

  15.共价键单元数量:1

• 更多:

  1.性状：液体。当暴露于空气和光时，易分解。

  2.熔点（℃）：5

  3.沸点（℃）：41

  4.相对密度：0.8167（17/4℃）

  5.折光率：1.3868

  6.溶解性：易溶于乙醇，难溶于水。

毒性和生态

CHEMICAL IDENTIFICATION RTECS NUMBER : UE0200000 CHEMICAL NAME : Propiolonitrile CAS REGISTRY NUMBER : 1070-71-9 LAST UPDATED : 198408 DATA ITEMS CITED : 2 MOLECULAR FORMULA : C3-H-N HEALTH HAZARD DATA ACUTE TOXICITY DATA TYPE OF TEST : LDLo - Lowest published lethal dose ROUTE OF EXPOSURE : Intravenous SPECIES OBSERVED : Rodent - rabbit DOSE/DURATION : 15 mg/kg TOXIC EFFECTS : Behavioral - convulsions or effect on seizure threshold Lungs, Thorax, or Respiration - dyspnea Lungs, Thorax, or Respiration - respiratory stimulation REFERENCE : COREAF Comptes Rendus Hebdomadaires des Seances, Academie des Sciences. (Paris, France) V.1-261, 1835-1965. For publisher information, see CRASEV. Volume(issue)/page/year: 152,1707,1911 TYPE OF TEST : LDLo - Lowest published lethal dose ROUTE OF EXPOSURE : Subcutaneous SPECIES OBSERVED : Rodent - guinea pig DOSE/DURATION : 48 mg/kg TOXIC EFFECTS : Behavioral - convulsions or effect on seizure threshold Lungs, Thorax, or Respiration - dyspnea Lungs, Thorax, or Respiration - respiratory stimulation REFERENCE : COREAF Comptes Rendus Hebdomadaires des Seances, Academie des Sciences. (Paris, France) V.1-261, 1835-1965. For publisher information, see CRASEV. Volume(issue)/page/year: 152,1707,1911

安全

• 海关编码: 2926909090

合成路线

上下游产品

上游产品  9
7341-96-0 79-05-0 19158-51-1 994-89-8
543-21-5 74-86-2 7129-66-0 463-58-1
1070-71-9
下游产品  10
10347-14-5 38700-18-4 623-26-7 91-15-6
1071-98-3 6922-94-7 16419-78-6 59866-32-9
62435-43-2 74-86-2

制备

1、由丙炔醇经铬酐氧化、盐酸羟胺、碳酸钾肟化、乙酐脱水而得。

2、在实验室用丙炔醛胺与五氧化二磷脱水来制备。在氮气下发生反应后将固体混合物进行高温处理，收集5^oC时的馏分就可以了。

3.制法：

a, β-二溴丙腈(3)：于装有搅拌器、温度计、滴液漏斗的反应中，加入丙烯腈(2)100g（1.89mol），搅拌下冷却至15℃，用200W灯泡照射反应瓶，慢慢滴加溴素302g。控制滴加速度使内温不超过30℃。加完后继续搅拌反应直至溴的颜色褪去为止。减压蒸馏，收集105～112℃/2.66kPa的馏分，得a，β-二溴丙腈(3),收率85%。丙炔腈(1)：将硅碳管加热并调整至570℃，系统压力为2.67kPa，接受器用干冰冷却至-50℃，慢慢滴加化合物(3)。经裂解生成溴化氢气体和丙炔腈。生成的丙炔腈在接受器中固化。将固化物于冷水浴融化后，减压蒸馏，收集42～45℃/2.67kPa的馏分，得丙炔腈^①(1),收率50%。注：①也可通过丙炔醇氧化、肟化、脱水来制备

海关

海关编码	2926909090
中文概述	2926909090 其他腈基化合物. 增值税率:17.0% 退税率:9.0% 监管条件:无 最惠国关税:6.5% 普通关税:30.0%
申报要素	品名, 成分含量, 用途
Summary	HS:2926909090 other nitrile-function compounds VAT:17.0% Tax rebate rate:9.0% Supervision conditions:none MFN tariff:6.5% General tariff:30.0%