67-30-1

• 常用中文名：3,3',5,5'-四碘甲腺-乙酸
• 常用英文名：Tetrac
• CAS号：67-30-1
• 分子式：C₁₄H₈I₄O₄
• 分子量：747.82900
• 发布时间：2018-09-15 10:59:27
• 更新时间：2024-01-02 19:02:12
• Tetrac (Tetraiodothyroacetic acid),L-甲状腺素 (T4) 的脱氨基类似物,是甲状腺素整合素受体拮抗剂。Tetrac 阻断 T3 和 T4 的作用以及不同的生长因子介导的血管生成。Tetra 还具有抗肿瘤活性。

名称

• 中文名: 3,3,5,5-四碘甲腺乙酸
• 英文名: 2-[4-(4-hydroxy-3,5-diiodophenoxy)-3,5-diiodophenyl]acetic acid
• 英文别名: 5-diiodophenoxy)-3; Thyroacetic acid,3,3',5,5'-tetraiodo; 3,5-Diiodo-4-(4-hydroxy-3,5-diiodophenoxy)benzeneacetic acid; Tetrac; MFCD00055932; [4-(4-hydroxy-3; 4-(4-Hydroxy-3,5-diiodophenoxy)-3,5-diiodophenylacetic acid; Benzeneacetic acid,3,5-diiodo-4-(4-hydroxy-3,5-diiodophenoxy); 3,3',5,5'-TETRAIODOTHYROACETIC ACID; Tetraiodothyroacetic acid; Acide 3,5,3',5'-tetraiodothyroacetique [French]; 5-diiodophenyl] acetic acid; EINECS 200-649-1

物化性质

• 密度: 2.727g/cm3
• 沸点: 544.8ºC at 760 mmHg
• 熔点: 230 °C
• 分子式: C₁₄H₈I₄O₄
• 分子量: 747.82900
• 闪点: 283.3ºC
• 精确质量: 747.66000
• PSA: 66.76000
• LogP: 5.23000
• 外观性状: 固体;White to Yellow to Green powder to crystal
• 折射率: 1.801
• 储存条件: <0°C;避免加热

生物活性

• 描述: Tetrac (Tetraiodothyroacetic acid),L-甲状腺素 (T4) 的脱氨基类似物,是甲状腺素整合素受体拮抗剂。Tetrac 阻断 T3 和 T4 的作用以及不同的生长因子介导的血管生成。Tetra 还具有抗肿瘤活性。
• 相关类别:
  研究领域 >> 癌症
• 体外研究: 四环素(0.01-1μM；2-6d)诱导不同K-RAS状态的HT-29和HCT116细胞的抗增殖作用[3]。四环素(0.1μM；30min)抑制HT-29和HCT116细胞中ERK1/2的激活[3]。四环素(0.1μM；24h)抑制CCND1和c-Myc的表达,但促进CASP2和THBS1的表达[3]。细胞增殖试验[3]细胞系：HT-29和HCT116细胞浓度：0.01、0.1、1μM孵育时间：0、2、4、6d结果：诱导K-RAS野生型大肠癌细胞增殖。Western Blot分析[3]细胞株：HT-29和HCT116细胞浓度：0.1μM孵育时间：30min结果：抑制组成性激活的ERK1/2,这种抑制作用可通过抗整合素αvβ3抗体预处理而消除。
• 体内研究: 四环素(35μg；p.o.40天)抑制小鼠肿瘤接种、生长和整合素表达[4]。动物模型：8周龄野生型雄性Balb/C小鼠接种102B16F10或B16LS9细胞[4]剂量：35μg/天给药：P.o.(加饮用水中)连续40天。结果：延缓了眼部黑色素瘤的发病。降低B16F10小鼠模型的S-100和整合素染色水平。
• 参考文献:

  [1]. Schmohl KA, et, al. Tetrac as an anti-angiogenic agent in cancer. Endocr Relat Cancer. 2019 Jun 1; 26(6):R287-R304.

  [2]. Davis PJ, et, al. Nongenomic Actions of Thyroid Hormone: the Integrin Component. Physiol Rev. 2020 Jun 25.

  [3]. Chin YT, et, al. Tetrac and NDAT Induce Anti-proliferation via Integrin αvβ3 in Colorectal Cancers With Different K-RAS Status. Front Endocrinol (Lausanne). 2019 Mar 12; 10:130.

  [4]. Ashur-Fabian O, et, al. Tetrac Delayed the Onset of Ocular Melanoma in an Orthotopic Mouse Model. Front Endocrinol (Lausanne). 2019 Jan 8; 9:775.

  [5]. Rajabi M, et, al. Synthesis of new analogs of tetraiodothyroacetic acid (tetrac) as novel angiogenesis inhibitors for treatment of cancer. Bioorg Med Chem Lett. 2018 Apr 15;28(7):1223-1227.

安全

• 符号: GHS06
• 信号词: Danger
• 危害声明: H300
• 警示性声明: P264-P301 + P310
• 个人防护装备: Eyeshields;Faceshields;full-face particle respirator type N100 (US);Gloves;respirator cartridge type N100 (US);type P1 (EN143) respirator filter;type P3 (EN 143) respirator cartridges
• 危害码 (欧洲): T+
• 风险声明 (欧洲): 28
• 安全声明 (欧洲): 45
• 危险品运输编码: UN 2811 6.1/PG 1
• RTECS号: CY1585800
• 危险类别: 6.1
• 海关编码: 2918990090

合成路线

1155-40-4 ~90% 67-30-1

文献：Bridoux, Alexandre; Khan, Riaz A.; Chen, Celei; Cheve, Gwenael; Cui, Huadong; Dyskin, Evgeny; Yasri, Aziz; Mousa, Shaker A. Journal of Enzyme Inhibition and Medicinal Chemistry, 2011 , vol. 26, # 6 p. 871 - 882

83799-60-4 ~% 67-30-1

文献：US2011/105482 A1, ;

861065-72-7 ~% 67-30-1

文献：US2011/105482 A1, ;

150-76-5 ~% 67-30-1

文献：US2011/105482 A1, ;

85828-82-6 ~% 67-30-1

文献：Biochemical Journal, , vol. 63, p. 601,603

101588-11-8 ~% 67-30-1

文献：US2011/105482 A1, ;

860687-73-6 ~% 67-30-1

文献：Biochemical Journal, , vol. 50, p. 438

855937-68-7 ~% 67-30-1

文献：Biochemical Journal, , vol. 50, p. 438

上下游产品

上游产品  8
1155-40-4 83799-60-4 861065-72-7 150-76-5
85828-82-6 101588-11-8 860687-73-6 855937-68-7
下游产品  0

海关

海关编码	2918990090
中文概述	2918990090. 其他含其他附加含氧基羧酸（包括酸酐、酰卤化物、过氧化物和过氧酸及该税号的衍生物）. 增值税率:17.0%. 退税率:13.0%. 监管条件:无. 最惠国关税:6.5%. 普通关税:30.0%
申报要素	品名, 成分含量, 用途
Summary	2918990090. other carboxylic acids with additional oxygen function and their anhydrides, halides, peroxides and peroxyacids; their halogenated, sulphonated, nitrated or nitrosated derivatives. VAT:17.0%. Tax rebate rate:13.0%. . MFN tariff:6.5%. General tariff:30.0%