24424-99-5

• 常用中文名：二碳酸二叔丁酯
• 常用英文名：Di-tert-butyl dicarbonate
• CAS号：24424-99-5
• 分子式：C₁₀H₁₈O₅
• 分子量：218.247
• 相关类别： 生物化工 氨基酸及其衍生物 其他保护氨基酸
• 发布时间：2018-02-07 08:00:00
• 更新时间：2024-01-02 14:28:18
• 【用途一】
  用作医药及有机合成中间体，是一种重要的应用于医药及农化产品合成的氨基保护剂
  【用途二】
  有机合成中用来引入叔丁氧羰基保护基团。
  【用途三】
  氨基酸BOC试剂。有机合成中用来引入叔丁氧羰（BOC）保护基团，特别适用于氨基酸的氨基保护。广泛应用于医药、蛋白质及多肽合成、生物化学、食品、化妆品等多种产品的合成中。

名称

• 中文名: 二碳酸二叔丁酯
• 英文名: tert-butoxycarbonyl anhydride
• 中文别名: 二叔丁基焦碳酸酯; 二碳酸; 碳酸二叔丁酯; Boc-酸酐; 焦碳酸二叔丁酯; 二叔丁基二碳酸酯; Boc酸酐; 二-叔丁基二碳酸酯; BOCAN氢化物
• 英文别名: BOC-anhydride; DBDC; EINECS 246-240-1; Carbonic acid, (1,1-dimethylethoxy)carbonyl 1,1-dimethylethyl ester; Boc2O; DIBOC,BOC; Dibutyldicarbonate; Di-tert-butyl dicarbonate; Pyrocarbonic Acid Di-tert-butyl Ester; Di-tert-butyl Pyrocarbonate; Di-tert-butyldicarbonat; Di-tert-Butyldicarbonate; di(tert-butyl) carbonate; Di(tert-butyl) dicarbonate; DIBOC; boc-acidanhydride; Bis(2-methyl-2-propanyl) dicarbonate; di-t-Butyl dicarbonate; BOC; MFCD00008805; Bis(tert-butoxycarbonyl)oxide; di-t-butylpyrocarbonate; BOC anhydride

物化性质

• 密度: 0.949
• 沸点: 56-57 ºC (0.5 torr)
• 熔点: 23 °C(lit.)
• 分子式: C₁₀H₁₈O₅
• 分子量: 218.247
• 闪点: 37 ºC
• 精确质量: 218.115417
• PSA: 61.83000
• LogP: 2.88
• 外观性状: 可燃性液体。熔点23℃，沸点56-57℃（6.55E-2kPa）。
• 蒸汽压: 0.0±0.4 mmHg at 25°C
• 折射率: 1.431
• 储存条件:

  1.2-8℃干性的保护气体下处置。

  2.保持贮藏器密封,放入紧密的贮藏器内，储存在阴凉，干燥的地方。

• 稳定性:

  1.如果遵照规格使用和储存则不会分解

  避免接触氧化物，水分/潮湿，热

  2.对湿气敏感，易燃，需保存在冰箱中，使用温度不可超过80 ^oC。

• 水溶解性: 水溶性：实际上不溶；易溶于：丙酮,甲苯
• 分子结构:

  1、 摩尔折射率：53.60

  2、 摩尔体积（cm³/mol）：207.0

  3、 等张比容（90.2K）：489.3

  4、 表面张力（dyne/cm）：31.2

  5、 极化率（10^-24cm³）：21.25

• 计算化学:

  1.疏水参数计算参考值（XlogP）:2.7

  2.氢键供体数量:0

  3.氢键受体数量:5

  4.可旋转化学键数量:6

  5.互变异构体数量:无

  6.拓扑分子极性表面积61.8

  7.重原子数量:15

  8.表面电荷:0

  9.复杂度:218

  10.同位素原子数量:0

  11.确定原子立构中心数量:0

  12.不确定原子立构中心数量:0

  13.确定化学键立构中心数量:0

  14.不确定化学键立构中心数量:0

  15.共价键单元数量:1

• 更多:

  1. 性状：白色低熔点固体

  2. 密度（g/mL,25/4℃）：0.949

  3. 相对蒸汽密度（g/mL,空气=1）：未确定

  4. 熔点（ºC）：22-24

  5. 沸点（ºC,0.5torr）：56-57

  6. 沸点（ºC,5.2kPa）：未确定

  7. 折射率：1.4075-1.4095

  8. 闪点（ºC）：37

  9. 比旋光度（º）：未确定

  10. 自燃点或引燃温度（ºC）：未确定

  11. 蒸气压（kpa,20ºC）：未确定

  12. 饱和蒸气压（kPa,60ºC）：未确定

  13. 燃烧热（KJ/mol）：未确定

  14. 临界温度（ºC）：未确定

  15. 临界压力（KPa）：未确定

  16. 油水（辛醇/水）分配系数的对数值：未确定

  17. 爆炸上限（%,V/V）：未确定

  18. 爆炸下限（%,V/V）：未确定

  19. 溶解性：溶于大多数有机溶剂，如四氯化碳、四氢呋喃、二氧杂环己烷、醇、丙酮、乙腈、N,N-二甲基甲酰胺等，不溶于冷水。

毒性和生态

毒理学数据: 在皮肤上：造成腐蚀性影响。刺激皮肤和粘膜。 在眼睛上：强烈的腐蚀性影响。刺激的作用。 致敏作用：通过皮肤接触可能造成敏化作用。 生态学数据: 对水是稍微危害的，若无政府许可，勿将材料排入周围环境。

安全

• 符号: GHS02, GHS05, GHS06
• 信号词: Danger
• 危害声明: H226-H315-H317-H318-H330-H335
• 补充危害声明: May form explosive peroxides.
• 警示性声明: P210-P260-P280-P304 + P340 + P310-P305 + P351 + P338 + P310-P370 + P378
• 个人防护装备: Eyeshields;Faceshields;full-face respirator (US);Gloves;multi-purpose combination respirator cartridge (US);type ABEK (EN14387) respirator filter
• 危害码 (欧洲): T+,T,F,Xi,F+
• 风险声明 (欧洲): R10;R26;R36/37/38;R43
• 安全声明 (欧洲): S16;S24;S37/39;S45
• 危险品运输编码: UN 2929 6.1/PG 1
• WGK德国: 3
• RTECS号: HT0230000
• 包装等级: I
• 危险类别: 6.1
• 海关编码: 29209010

合成路线

上下游产品

上游产品  8
865-47-4 124-63-0 4086-73-1 865-48-5
104-74-5 124-38-9 4637-24-5 24424-95-1
下游产品  10
1067239-08-0 108149-61-7 1060813-09-3 106412-40-2
106928-50-1 111652-10-9 109573-05-9 1065183-64-3
1059175-54-0 1032349-96-4

制备

1.叔丁醇钾溶于无水四氢呋喃，在-5～-20℃通入干燥的二氧化碳，生成浆状物，继续保持低温，滴加光气苯溶液，制得三碳酸二叔丁酯。将其溶于四氯化碳，加适量1,4-二氮杂二环[2,2,2]辛烷，在25℃搅拌使二氧化碳释放完全，转化为二碳酸二叔丁酯。

2.注意！使用剧毒性的光气，应在通风厨内小心操作。凡粘有光气溶掖的玻璃器皿，均应清洗后方可拿出通风橱。
(1)制三碳酸二叔丁酯
将装有机械搅拌器，200毫升恒压滴压漏斗，氯化钙干燥管，伸近瓶底的内径不小于6毫米的1升三颈烧瓶烘干。事先校准并标出滴液漏斗盛装85毫升和105毫升液体的水平面。通入干燥氮气，烧瓶中加入44.8克(0.40摩尔)不含醇的叔丁醇钾和550毫升无水四氢吠喃，搅拌5-10分钟使成溶液。将反应瓶浸入冰盐浴以保持-5一-20℃，在剧烈搅拌下，通入干燥二氧化碳，大约30分钟，生成稠密的浆状物。与此同时，将86毫升无水苯加入滴液漏斗中，并鼓入光气泡，直到光气在苯中的溶液体积达105毫升为止，相当于含有24克(0.24摩尔)的光气。当二氧化碳的加成反应完成后，在剧烈搅拌下将光气溶液滴加到冷却的反应物中，约需1小时，冷浴温度保持在-5~-10℃，反应混合物粘度变小，仍为白色乳状物。当光气的加成反应完成后，继续搅拌，45分钟，同时通入无水氮乙毛以吹出大部分的过量光气。卸除烧瓶上的仪器，塞上二颈，在减压下用旋转蒸发器将约650毫升溶剂浓缩至100毫升，烧瓶仍用冰盐浴冷却以保持一5一0℃。由于反应混合物中残余少量光气，应将抽气泵或真空泵废气排入通风橱，收集在冷阱中的物料也在通风橱内抽空，含有很细分散的氯化钾的残余物用大口径砂芯漏斗吸滤，漏斗在用前经50毫升冰冷的戊烷进行预冷。过滤时，用一个大口径漏斗将过滤漏斗反盖着，并通入氮气使物料隔除潮湿空气，用J}}毫升冰冷的戊烷将烧瓶中残余物洗入过滤漏斗中，然后用2*100毫升冰冷的戊烷洗涤滤渣。滤液与戊烷洗涤液合并，在0℃减压下，用旋转蒸发器浓缩至于，得白色固体，重33.7克,将粗品溶于1250毫升戊烷，冷至-15℃ ,拆出白色晶体。母液经旋转蒸发器浓缩后还可得到两批晶体，总计得到三碳酸二叔丁酯纯品31.2-32.8(59~62%)，为白色晶体，熔点 62~63℃(分解)。
(2)制二碳酸二叔丁酚
在放有电磁搅拌棒的烧杯中，加入20.0克（0 .076摩尔)三碳酸二叔丁醋溶于了i}毫升四氯化碳的溶液和0.10克(0.0009摩尔)新升华的1.4一二氮杂二环〔2·2·2〕辛烷，立即迅速地释放出二氧化碳。在25℃搅拌45分钟使二氧化碳释放完全，然后加入足以使水层为弱酸性的含有适量柠檬酸的35毫升水溶液。分出有机层，用无水硫酸镁干燥，在25℃用旋转蒸发器浓缩，残余液经减压蒸馏，得到二碳酸二叔丁酚无色液体产13.3---15.1克(80~91%)用三乙胺作催化剂也得到类似结果。但三乙胺不如1,4-二氮杂二环辛烷有效，因为三乙胺与溶剂可能反应，且与产物的分离较困难。

3.在1,4-二氮杂二环[2.2.2]辛烷的催化下，将碳酰氯与碳酸叔丁酯直接反应而制备。

海关

海关编码	2920909090
中文概述	2920909090 其他无机酸酯（不包括卤化氢的酯）（包括其盐及它们的卤化，磺化，硝化和亚硝化衍生物）。监管条件:无。增值税率:17.0%。退税率:9.0%。最惠国关税:6.5%。普通关税:30.0%
申报要素	品名, 成分含量, 用途
Summary	2920909090 esters of other inorganic acids of non-metals (excluding esters of hydrogen halides) and their salts; their halogenated, sulphonated, nitrated or nitrosated derivatives。Supervision conditions:None。VAT:17.0%。Tax rebate rate:9.0%。MFN tariff:6.5%。General tariff:30.0%