90-15-3

• 常用中文名：1-萘酚
• 常用英文名：1-Naphthalenol
• CAS号：90-15-3
• 分子式：C₁₀H₈O
• 分子量：144.170
• 相关类别： 有机原料 醇、酚、酚醇类化合物及衍生物 酚及其卤化、磺化、硝化或亚硝化衍生物
• 发布时间：2018-02-04 08:00:00
• 更新时间：2025-08-20 12:11:42
• 1-naphthol是一种激发态质子转移 (ESPT) 荧光分子探针。

名称

• 中文名: 1-萘酚
• 英文名: 1-naphthol
• 中文别名: 1-甲萘酚; α-萘酚; 甲萘酚; a-萘酚; Α-羥萘; 1-羟基萘; α-羟基萘
• 英文别名: Ursol ERN; 1-Naphthol; 1-Naphthalenol; Molisch's reagent; nakotrb; [14C]-1-Naphthol; L66J BQ; Zoba ERN; α-Naphthol; 1-hydroxynaphthalene; EINECS 201-969-4; 1-naphtol; MFCD00003930; α-Hydroxynaphthalene; naphthalen-1-ol; furro er

物化性质

• 密度: 1.2±0.1 g/cm3
• 沸点: 288.0±0.0 °C at 760 mmHg
• 熔点: 94-98ºC
• 分子式: C₁₀H₈O
• 分子量: 144.170
• 闪点: 144.0±10.6 °C
• 精确质量: 144.057510
• PSA: 20.23000
• LogP: 2.71
• 外观性状: 淡灰色至棕色固体
• 蒸汽密度: 4.5 (120 °C, vs air)
• 蒸汽压: 0.0±0.6 mmHg at 25°C
• 折射率: 1.678
• 储存条件:

  本品应密封阴凉干燥保存。

• 稳定性:

  1. 存在于烟气中。

  2. 能升华，能与蒸汽一同蒸发。

  3.吞咽或经皮肤吸收都能引起中毒，对眼和黏膜有刺激性，能使人体接触部位发疹。其症状是呕吐、腹泻、腹痛、贫血、虚脱，能使蛋白质沉淀。生产设备要密闭，防泄漏，溅到皮肤上需及时洗净。车间应通风，操作人员应穿戴防护用具。

• 分子结构:

  1、 摩尔折射率45.97

  2、 摩尔体积（cm³/mol）：121.9

  3、 等张比容（90.2K）：326.1

  4、 表面张力（dyne/cm）：51.0

  5、 极化率（10-24cm3）：18.22

• 计算化学:

  1.疏水参数计算参考值（XlogP）:无

  2.氢键供体数量:1

  3.氢键受体数量:1

  4.可旋转化学键数量:0

  5.互变异构体数量:2

  6.拓扑分子极性表面积20.2

  7.重原子数量:11

  8.表面电荷:0

  9.复杂度:133

  10.同位素原子数量:0

  11.确定原子立构中心数量:0

  12.不确定原子立构中心数量:0

  13.确定化学键立构中心数量:0

  14.不确定化学键立构中心数量:0

  15.共价键单元数量:1

• 更多:

  1.性状：无色或黄色、有苯酚气味、晶体或粉末状，受光变玫瑰色。

  2.相对密度(d⁹⁹₄₎ ： 1.0989

  3.相对蒸汽密度（g/mL,空气=1）：未确定

  4.熔点（ºC） ：96

  5.沸点（ºC,常压）： 278~280

  6.晶相相标准燃烧热(焓)(kJ·mol^-1)：-4957.4

  7.折射率_(n⁹⁹_D)： 1.6224

  8.气相标准燃烧热(焓)(kJ·mol^-1)：-5048.6

  9.气相标准声称热(焓)( kJ·mol^-1) ：-29.9

  10.晶相标准声称热(焓)( kJ·mol^-1)：-121.0

  11.蒸气压（kpa,94ºC）：0.13kPa

  12.饱和蒸气压（kPa,60ºC）：未确定

  13.燃烧热（KJ/mol）：未确定

  14.临界温度（ºC）：未确定

  15.临界压力（KPa）：未确定

  16.油水（辛醇/水）分配系数的对数值：未确定

  17.爆炸上限（%,V/V）：未确定

  18.爆炸下限（%,V/V）：未确定

  19.溶解性：微溶于水，易溶于苯、乙醇、乙醚、氯仿和碱性溶液等。

  20.闪点（ºC）：125

生物活性

• 描述: 1-naphthol是一种激发态质子转移 (ESPT) 荧光分子探针。
• 相关类别:
  天然产物 >> 酚类
  研究领域 >> 其他
• 靶点:

  Human Endogenous Metabolite

• 参考文献:

  [1]. Swain J, et al. 1-Naphthol as an ESPT fluorescent molecular probe for sensing thermotropic microenvironmental changes of pluronic F127 in aqueous media. Phys Chem Chem Phys. 2015 Jul 14;17(26):16752-9.

MSDS

第一部分：化学品名称 化学品中文名称: α-萘酚；1-萘酚 化学品英文名称: α-Naphthol；1-Naphthol CAS No.: 90-15-3 分子式: C10H8O 分子量: 144.17 第二部分：成分/组成信息 化学品名称：α-萘酚；1-萘酚 第三部分：危险性概述 侵入途径: 吸入 食入 经皮吸收 健康危害: 对眼睛、皮肤、粘膜有强烈刺激作用。对肾脏可引起出血性肾炎。接触后可引起烧灼感、咳嗽、头痛、眩晕、喉炎、气短、恶心和呕吐。误服后，可出现呕吐、腹泻、腹痛、痉挛、贫血、虚脱。 燃爆危险: 本品可燃，有毒，具强刺激性。 第四部分：急救措施 皮肤接触: 脱去污染的衣着，用流动清水冲洗。就医。 眼睛接触: 立即翻开上下眼睑，用流动清水冲洗15分钟。就医。 吸入: 迅速脱离现场至空气新鲜处。就医。对症治疗。 食入: 误服者漱口，给饮牛奶或蛋清。就医。 第五部分：消防措施 危险特性: 遇高热、明火或与氧化剂接触，有引起燃烧的危险。 有害燃烧产物: 一氧化碳、二氧化碳、成分未知的黑色烟雾。 灭火方法及灭火剂: 泡沫、二氧化碳、干粉、砂土。 消防员的个体防护: 消防人员须戴好防毒面具，在安全距离以外，在上风向灭火。 闪点(℃): 无资料 自燃温度(℃): 引燃温度(℃)：541．7 爆炸下限[%(V/V)]: 0．8 爆炸上限[%(V/V)]: 5．0 第六部分：泄漏应急处理 应急处理: 隔离泄漏污染区，周围设警告标志，应急处理人员戴自给式呼吸器，穿化学防护服。不要直接接触泄漏物，避免扬尘，小心扫起，用水泥、沥青或适当的热塑性材料固化处理再废弃。如大量泄漏，收集回收或无害处理后废弃。 第七部分：操作处置与储存 操作注意事项: 密闭操作，提供充分的局部排风。操作人员必须经过专门培训，严格遵守操作规程。建议操作人员佩戴防尘面具（全面罩），穿连衣式胶布防毒衣，戴橡胶手套。远离火种、热源，工作场所严禁吸烟。使用防爆型的通风系统和设备。避免产生粉尘。避免与氧化剂、碱类接触。搬运时要轻装轻卸，防止包装及容器损坏。配备相应品种和数量的消防器材及泄漏应急处理设备。倒空的容器可能残留有害物。 储存注意事项: 储存于阴凉、通风的库房。远离火种、热源。保持容器密封。应与氧化剂、碱类、食用化学品分开存放，切忌混储。配备相应品种和数量的消防器材。储区应备有合适的材料收容泄漏物。 第八部分：接触控制/个体防护 最高容许浓度: 中 国 MAC：未制订标准前苏联MAC：0．5mg／m3 美国TLV—TWA：未制订标准 工程控制: 严加密闭，提供充分的局部排风。现场应备有冲洗眼及皮肤的设备。 呼吸系统防护: 空气中浓度较高时，应该佩戴防毒口罩。紧急事态抢救或撤离时，佩带自给式呼吸器。 眼睛防护: 戴化学安全防护眼镜。 身体防护: 穿化学防护服。 手防护: 戴防化学品手套。 其他防护: 工作现场禁止吸烟、进食和饮水。及时换洗工作服。 第九部分：理化特性 外观与性状: 无色或黄色、有苯酚气味、晶体或粉末状。 熔点(℃): 96 沸点(℃): 278-280 相对密度(水=1): 1．22 相对蒸气密度(空气=1): 4．5 饱和蒸气压(kPa): 0．13(94℃) 闪点(℃): 无资料 引燃温度(℃): 引燃温度(℃)：541．7 爆炸上限%(V/V): 5．0 爆炸下限%(V/V): 0．8 分子式: C10H8O 分子量: 144.17 溶解性: 微溶于水，易溶于苯、乙醇、乙醚等。 主要用途: 用于制染料和香料等，也用于其他有机合成。 第十部分：稳定性和反应活性 稳定性: 在常温常压下 稳定 禁配物: 强氧化剂、强碱、酰基氯、酸酐。 避免接触的条件: 光照。 聚合危害: 不能出现 分解产物: 一氧化碳、二氧化碳、成分未知的黑色烟雾。 第十一部分：毒理学资料 急性毒性: 属中等毒类 LD50：大鼠经口：2．59g／kg，兔经皮：880mg／kg LC50： 第十三部分：废弃处置 废弃处置方法: 处置前应参阅国家和地方有关法规。建议用焚烧法处置。 第十四部分：运输信息 运输注意事项: 储存于阴凉、通风仓间内。远离火种、热源。避免光照。保持容器密封。应与氧化剂、酸类分开存放。搬运时要轻装轻卸，防止包装及容器损坏。起运时包装要完整，装载应稳妥。运输过程中要确保容器不泄漏、不倒塌、不坠落、不损坏。严禁与氧化剂、碱类、食用化学品等混装混运。运输途中应防曝晒、雨淋，防高温。运输车船必须彻底清洗、消毒，否则不得装运其它物品。 第十五部分：法规信息 国内化学品安全管理法规: 化学危险物品安全管理条例 (1987年2月17日国务院发布)，化学危险物品安全管理条例实施细则 (化劳发[1992] 677号)，工作场所安全使用化学品规定 ([1996]劳部发423号)等法规，针对化学危险品的安全使用、生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应规定。 第十六部分：其他信息 参考文献: 1.周国泰，化学危险品安全技术全书，化学工业出版社，1997 2.国家环保局有毒化学品管理办公室、北京化工研究院合编，化学品毒性法规环境数据手册，中国环境科学出版社.1992 3.Canadian Centre for Occupational Health and Safety,CHEMINFO Database.1998 4.Canadian Centre for Occupational Health and Safety, RTECS Database, 1989 填表时间: 年月日 其他信息: 4 MSDS修改日期: 年月日

毒性和生态

毒理学数据: 有毒，大鼠经口LD50：2590mg/kg。 CHEMICAL IDENTIFICATION RTECS NUMBER : QL2800000 CHEMICAL NAME : 1-Naphthol CAS REGISTRY NUMBER : 90-15-3 LAST UPDATED : 199710 DATA ITEMS CITED : 27 MOLECULAR FORMULA : C10-H8-O MOLECULAR WEIGHT : 144.18 WISWESSER LINE NOTATION : L66J BQ HEALTH HAZARD DATA ACUTE TOXICITY DATA TYPE OF TEST : Standard Draize test ROUTE OF EXPOSURE : Administration onto the skin SPECIES OBSERVED : Rodent - rabbit TYPE OF TEST : Open irritation test ROUTE OF EXPOSURE : Administration onto the skin SPECIES OBSERVED : Rodent - rabbit TYPE OF TEST : Standard Draize test ROUTE OF EXPOSURE : Administration into the eye SPECIES OBSERVED : Rodent - rabbit TYPE OF TEST : LD50 - Lethal dose, 50 percent kill ROUTE OF EXPOSURE : Oral SPECIES OBSERVED : Rodent - rat DOSE/DURATION : 1870 mg/kg TOXIC EFFECTS : Details of toxic effects not reported other than lethal dose value TYPE OF TEST : LC50 - Lethal concentration, 50 percent kill ROUTE OF EXPOSURE : Inhalation SPECIES OBSERVED : Rodent - rat DOSE/DURATION : >420 mg/m3/1H TOXIC EFFECTS : Sense Organs and Special Senses (Eye) - lacrimation Gastrointestinal - changes in structure or function of salivary glands TYPE OF TEST : LD50 - Lethal dose, 50 percent kill ROUTE OF EXPOSURE : Intraperitoneal SPECIES OBSERVED : Rodent - rat DOSE/DURATION : 250 mg/kg TOXIC EFFECTS : Details of toxic effects not reported other than lethal dose value TYPE OF TEST : LD50 - Lethal dose, 50 percent kill ROUTE OF EXPOSURE : Oral SPECIES OBSERVED : Rodent - mouse DOSE/DURATION : 275 mg/kg TOXIC EFFECTS : Details of toxic effects not reported other than lethal dose value TYPE OF TEST : LD50 - Lethal dose, 50 percent kill ROUTE OF EXPOSURE : Oral SPECIES OBSERVED : Mammal - cat DOSE/DURATION : 134 mg/kg TOXIC EFFECTS : Details of toxic effects not reported other than lethal dose value TYPE OF TEST : LD50 - Lethal dose, 50 percent kill ROUTE OF EXPOSURE : Oral SPECIES OBSERVED : Rodent - rabbit DOSE/DURATION : 9 gm/kg TOXIC EFFECTS : Details of toxic effects not reported other than lethal dose value TYPE OF TEST : LD50 - Lethal dose, 50 percent kill ROUTE OF EXPOSURE : Administration onto the skin SPECIES OBSERVED : Rodent - rabbit DOSE/DURATION : 880 mg/kg TOXIC EFFECTS : Details of toxic effects not reported other than lethal dose value TYPE OF TEST : LDLo - Lowest published lethal dose ROUTE OF EXPOSURE : Unreported SPECIES OBSERVED : Rodent - rabbit DOSE/DURATION : 9100 mg/kg TOXIC EFFECTS : Details of toxic effects not reported other than lethal dose value TYPE OF TEST : LD50 - Lethal dose, 50 percent kill ROUTE OF EXPOSURE : Oral SPECIES OBSERVED : Rodent - guinea pig DOSE/DURATION : 2 gm/kg TOXIC EFFECTS : Details of toxic effects not reported other than lethal dose value TYPE OF TEST : TDLo - Lowest published toxic dose ROUTE OF EXPOSURE : Oral SPECIES OBSERVED : Rodent - rat DOSE/DURATION : 10920 mg/kg/28D-C TOXIC EFFECTS : Liver - changes in liver weight Kidney, Ureter, Bladder - urine volume increased TYPE OF TEST : TDLo - Lowest published toxic dose ROUTE OF EXPOSURE : Oral SPECIES OBSERVED : Rodent - rat DOSE/DURATION : 2 gm/kg/2W-I TOXIC EFFECTS : Kidney, Ureter, Bladder - urine volume increased Nutritional and Gross Metabolic - weight loss or decreased weight gain TYPE OF TEST : TDLo - Lowest published toxic dose ROUTE OF EXPOSURE : Subcutaneous DOSE : 90 mg/kg SEX/DURATION : female 6-14 day(s) after conception TOXIC EFFECTS : Reproductive - Fertility - litter size (e.g. # fetuses per litter; measured before birth) Reproductive - Effects on Embryo or Fetus - fetotoxicity (except death, e.g., stunted fetus) MUTATION DATA TYPE OF TEST : DNA repair TEST SYSTEM : Bacteria - Bacillus subtilis DOSE/DURATION : 5 gm/L REFERENCE : MUREAV Mutation Research. (Elsevier Science Pub. B.V., POB 211, 1000 AE Amsterdam, Netherlands) V.1- 1964- Volume(issue)/page/year: 42,19,1977 *** REVIEWS *** TOXICOLOGY REVIEW MUREAV Mutation Research. (Elsevier Science Pub. B.V., POB 211, 1000 AE Amsterdam, Netherlands) V.1- 1964- Volume(issue)/page/year: 47,75,1978 *** OCCUPATIONAL EXPOSURE LIMITS *** OEL-RUSSIA:STEL 0.5 mg/m3 JAN 1993 *** NIOSH STANDARDS DEVELOPMENT AND SURVEILLANCE DATA *** NIOSH OCCUPATIONAL EXPOSURE SURVEY DATA : NOHS - National Occupational Hazard Survey (1974) NOHS Hazard Code - 81692 No. of Facilities: 1281 (estimated) No. of Industries: 20 No. of Occupations: 28 No. of Employees: 12938 (estimated) NOES - National Occupational Exposure Survey (1983) NOES Hazard Code - 81692 No. of Facilities: 5497 (estimated) No. of Industries: 7 No. of Occupations: 24 No. of Employees: 57255 (estimated) No. of Female Employees: 43248 (estimated)

安全

• 符号: GHS05, GHS06, GHS09
• 信号词: Danger
• 危害声明: H302-H311-H315-H318-H335-H411
• 警示性声明: P273-P280-P302 + P352 + P312-P305 + P351 + P338 + P310-P391
• 个人防护装备: dust mask type N95 (US);Eyeshields;Faceshields;Gloves
• 危害码 (欧洲): Xn:Harmful
• 风险声明 (欧洲): R21/22;R37/38;R41
• 安全声明 (欧洲): S2-S22-S26-S37/39
• 危险品运输编码: UN 1759
• WGK德国: 1
• RTECS号: QL2800000
• 包装等级: III
• 危险类别: 6.1
• 海关编码: 2907151000

合成路线

上下游产品

上游产品  10
6202-48-8 90-11-9 573-57-9 90-14-2
90-13-1 13922-41-3 5328-01-8 80116-05-8
20009-26-1 2216-69-5
下游产品  10
109057-65-0 3218-36-8 3375-23-3 3651-02-3
65-85-0 1008-19-1 10476-53-6 100622-13-7
130-15-4 107727-85-5

制备

【方法一】
1-萘酚有多种生产方法。
α-萘磺酸碱熔法
以萘为原料，用浓硫酸低温(40℃以下)磺化得到α-萘磺酸，再在310～320℃碱熔可制得1-萘酚。
该法总收率约40％，副产物2-萘酚较多，酸、碱消耗量大。用氯磺酸代替浓硫酸进行磺化，以邻硝基乙苯作溶剂，再经碱熔可得到1-萘酚，其收率约为72％，2-萘酚的生成量减少，但需耗用溶剂。
α-萘胺水解法
以α-萘胺为原料，在15％～20％的硫酸中加压水解。
反应温度为200℃，压力为1.2～1.5 MPa。水解产物分离，回收生成的硫酸氢铵，经中和、蒸馏得到含量96％～98％的1-萘酚，收率近90％。该法工艺较简单，但α-萘胺毒性高，设备防腐和废水处理问题较严重。
如果采用α-氯萘水解，温度和压力条件更高，反应压力约5MPa，反应温度为270℃左右，需采用铜催化剂。
四氢萘法
以萘为原料，经加氢得到四氢萘，再经氧化、脱氢得到1-萘酚。
萘加氢制四氢萘，采用工业加氢钼酸镍催化剂和“绝热”反应装置，压力约3MPa，平均反应温度300℃，加料空速0.8h^-1，氢/萘比2500～6400(体积比)，萘单程转化率可达85％，四氢萘选择达92％以上，精馏后四氢萘纯度达98％以上，加氢及精制总收率为85.5％。
四氢萘氧化制四氢萘酮，采用多节鼓泡塔连续液相氧化，以空气为氧化剂，常压操作，使用乙酸铬和2-甲基-5-乙基吡啶复合催化剂，反应温度130℃，四氢萘与氧气的摩尔比为1∶0.6，停留时间60～70min。四氢萘单程转化率20％以上，生成四氢萘酮的选择率约90％，反应器空时产率在100g四氢萘酮(L·h)以上。产品经减压分馏可得98％的四氢萘酮，未转化的四氢萘可回收循环使用，氧化及产品精制总收率为85.5%(以四氢萘计)。
四氢萘酮脱氢制甲萘酚为常压气相催化反应，采用铂/粗孔硅胶(或铂/活性氧化铝)催化剂及固定床反应器，反应起始温度为350℃，加料空速为0.8h^-1，四氢萘酮原料与氢气的摩尔比为1∶3。四氢萘酮脱氢反应平均转化率约85％，平均收率达93％以上，精制后甲萘酚纯度可达98%，脱氢及产品精制总收率为89.5％(以四氢萘酮计)。由萘经加氢、氧化、脱氢三步总收率(包括产品精制)为65.4%，生产每吨甲萘酚的主要原料消耗定额为萘1.39 t，氢气600m³。此法是目前国外大规模生产所采用的路线，近年来继续进行改进。它具有工艺合理、技术上较为先进、原料易得(除萘外，主要是氢气和空气)，产品质量高(基本上不含β-异构体)，生产成本低，三废少，整个过程便于连续化和自动控制，适合于大规模生产等优点，是很有发展前途的工艺路线。
【方法二】
1-萘酚有多种生产方法，可以分为：α-萘磺酸碱熔法、α-萘胺水解法、四氢萘法。1.α-萘胺水解法α-萘胺以稀硫酸为介质水解得α-萘酚粗品，粗品经分离中和、蒸馏，得成品。2.磺化法精萘用硫酸进行低温磺化得α-萘磺酸，同时副产β-萘磺酸，分离副产物后经中和、碱熔、酸化、再经分离，蒸馏，得成品。原料消耗定额：硫酸（98%）900kg/t、精萘（99.5%）1150kg/t、烧碱（42%）1300kg/t。

海关

海关编码	2907151000
中文概述	HS:2907151000 β-萘酚(2-萘酚) 增值税率:17.0% 退税率:9.0% 监管条件:无 最低关税:5.5% 普通关税:30.0%
申报要素	品名, 成分含量, 用途
Summary	HS:2907151000 naphthalen-2-ol VAT:17.0% Tax rebate rate:9.0% Supervision conditions:none MFN tariff:5.5% General tariff:30.0%