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在温和的条件下可以将醇类氧化成醛类或酮类
(1) 三(2-甲氧苯基)二氯化铋在温和的条件下加入一种基物tBuOK或1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一烷-7-烯(DBU)可以将醇氧化为醛和酮1)。反应原理见下图：
在使用tBuOK作为基质的反应体系里，三(2-甲氧苯基)二氯化铋与tBuOK和水反应生成三(2-甲氧苯基)氧化铋(Ⅴ)或者三(2-甲氧苯基)氢氧化铋(Ⅴ)作为氧化剂，醇被一定数量的氧化。在使用1-DBU作为基质的反应体系里，反应副产物ArBiCl,，与共存的[DBUH]+Cl-反应生成一种[DBUH]+[ ArBiCl2]-盐，不溶于有机溶剂，过滤去除。
用三(2-甲氧苯基)二氯化铋/DBU混合做基质的反应实例如：
由图可见，室温下各种醇类被氧化成为相对应的醛类和酮类，产率很高。表格中我们可以注意到反应过后，香叶醇的完整的立体化学结构保存完好。三氟甲基苯甲醇，众所周知其很难被氧化，在这个反应体系下，如果提供足够长的时间，它也有可能被氧化生成相应的羰基化合物
(2)共轭醇和不共轭醇在三(2-甲氧苯基)二氯化铋/DBU体系中反应对比，等摩尔量的共轭醇和乙醇在反应体系中共轭醇的选择性氧化显而易见。下图为三(2-甲氧苯基)二氯化铋/DBU与戴斯-马丁高碘试剂对醇氧化性比较。
(3) 三(2-甲氧苯基)二氯化铋/DBU体系在两个羟基并存情况下分子内的选择性氧化
| 中文名 | 三(2-甲氧苯基)二氯化铋 |
|---|---|
| 英文名 | Dichlorotris(2-methoxyphenyl)bismuth |
| 中文别名 |
三(邻甲氧基苯基)二氯化铋
三(2-甲氧基苯基)二氯化铋 二氯三(2-甲氧基苯基)铋 |
| 英文别名 |
Tris(2-Methoxyphenyl)bisMuth Dichloride
Dichloro[tris(2-methoxyphenyl)]-λ-bismuthane dichloro-tris(2-methoxyphenyl)bismuth Bismuth, dichlorotris(2-methoxyphenyl)- MFCD04038429 |
| 熔点 | 183 °C(dec.) |
|---|---|
| 分子式 | C21H21BiCl2O3 |
| 分子量 | 601.276 |
| 精确质量 | 600.067200 |
| PSA | 27.69000 |
| LogP | 5.86520 |
| 外观性状 | 固体;White to Light yellow powder to crystal |
| 储存条件 | 密封、冷藏保存 |
| 分子结构 | 1、摩尔折射率：无可用的 2、摩尔体积（cm3/mol）：无可用的 3、等张比容（90.2K）：无可用的 4、表面张力（dyne/cm）：无可用的 5、介电常数：无可用的 6、极化率（10-24cm3）：无可用的 7、单一同位素质量：600.067175 Da 8、标称质量：600 Da 9、平均质量：601.276 Da |
| 计算化学 | 1.疏水参数计算参考值（XlogP）:无 2.氢键供体数量:0 3.氢键受体数量:3 4.可旋转化学键数量:6 5.互变异构体数量:无 6.拓扑分子极性表面积27.7 7.重原子数量:27 8.表面电荷:0 9.复杂度:424 10.同位素原子数量:0 11.确定原子立构中心数量:0 12.不确定原子立构中心数量:0 13.确定化学键立构中心数量:0 14.不确定化学键立构中心数量:0 15.共价键单元数量:1 |
| 更多 | 1. 性状：白色-微浅红黄色晶体粉末 2. 密度（g/mL,20℃）：未确定 3. 相对蒸汽密度（g/mL,空气=1）：未确定 4. 熔点（ºC）：未确定 5. 沸点（ºC,常压）：未确定 6. 沸点（ºC,KPa）：未确定 7. 折射率：未确定 8. 闪点（ºC）：未确定 9. 比旋光度（º）：未确定 10. 自燃点或引燃温度（ºC）：未确定 11. 蒸气压（Pa,20ºC）：未确定 12. 饱和蒸气压（KPa,20ºC）：未确定 13. 燃烧热（KJ/mol）：未确定 14. 临界温度（ºC）：未确定 15. 临界压力（KPa）：未确定 16. 油水（辛醇/水）分配系数的对数值：未确定 17. 爆炸上限（%,V/V）：未确定 18. 爆炸下限（%,V/V）：未确定 19. 溶解性：未确定 |
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三(2-甲氧苯基)二氯化铋
修改号码：5
模块1. 化学品 产品名称： Tris(2-methoxyphenyl)bismuth Dichloride 修改号码： 5 模块2. 危险性概述 GHS分类 物理性危害未分类
健康危害 皮肤腐蚀/刺激 第2级 严重损伤/刺激眼睛 2A类 环境危害未分类 GHS标签元素 图标或危害标志 信号词警告 危险描述造成皮肤刺激 造成严重眼刺激 防范说明 [预防]处理后要彻底清洗双手。 穿戴防护手套/护目镜/防护面具。 [急救措施]眼睛接触：用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续冲洗。 眼睛接触：求医/就诊 皮肤接触：用大量肥皂和水轻轻洗。 若皮肤刺激：求医/就诊。 脱掉被污染的衣物，清洗后方可重新使用。 模块3. 成分/组成信息 单一物质/混和物单一物质 化学名(中文名)： 三(2-甲氧苯基)二氯化铋 百分比： >98.0%(T) CAS编码： 121899-81-8 俗名： Dichlorotris(2-methoxyphenyl)bismuth 三(2-甲氧苯基)二氯化铋 修改号码：5 模块3. 成分/组成信息 分子式： C21H21BiCl2O3 模块4. 急救措施 吸入： 将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。若感不适请求医/就诊。 皮肤接触： 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用大量肥皂和水轻轻洗。 若皮肤刺激或发生皮疹：求医/就诊。 眼睛接触：用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续清洗。 如果眼睛刺激：求医/就诊。 食入： 若感不适，求医/就诊。漱口。 紧急救助者的防护：救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。 模块5. 消防措施 合适的灭火剂：干粉，泡沫，雾状水，二氧化碳 特殊危险性：小心，燃烧或高温下可能分解产生毒烟。 特定方法：从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。 非相关人员应该撤离至安全地方。 周围一旦着火：如果安全，移去可移动容器。 消防员的特殊防护用具：灭火时，一定要穿戴个人防护用品。 模块6. 泄漏应急处理 个人防护措施，防护用具， 使用个人防护用品。远离溢出物/泄露处并处在上风处。 紧急措施：泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。 环保措施：防止进入下水道。 控制和清洗的方法和材料：清扫收集粉尘，封入密闭容器。注意切勿分散。附着物或收集物应该立即根据合适的 法律法规处置。 模块7. 操作处置与储存 处理 技术措施：在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止粉尘扩散。处理后彻底清洗双手 和脸。 注意事项：如果粉尘或浮质产生，使用局部排气。 操作处置注意事项：避免接触皮肤、眼睛和衣物。 贮存 储存条件：保持容器密闭。冷藏储存。 存放于惰性气体环境中。 防湿。 远离不相容的材料比如氧化剂存放。 热敏, 潮敏 包装材料：依据法律。 模块8. 接触控制和个体防护 工程控制：尽可能安装封闭体系或局部排风系统，操作人员切勿直接接触。同时安装淋浴器和洗 眼器。 个人防护用品 呼吸系统防护：防尘面具。依据当地和政府法规。 手部防护：防护手套。 眼睛防护：安全防护镜。如果情况需要，佩戴面具。 皮肤和身体防护：防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。 三(2-甲氧苯基)二氯化铋 修改号码：5 模块9. 理化特性 固体 外形（20°C）： 外观： 晶体-粉末 颜色： 极淡的黄色-浅黄色 气味：无资料 pH:无数据资料 熔点： 183°C (分解) 沸点/沸程无资料 闪点：无资料 爆炸特性 爆炸下限：无资料 爆炸上限：无资料 密度：无资料 溶解度： [水]无资料 [其他溶剂]无资料 模块10. 稳定性和反应性 化学稳定性：一般情况下稳定。 危险反应的可能性：未报道特殊反应性。 须避免接触的物质氧化剂 危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳, 氯化氢 模块11. 毒理学信息 急性毒性：无资料 对皮肤腐蚀或刺激：无资料 对眼睛严重损害或刺激：无资料 生殖细胞变异原性：无资料 致癌性： IARC =无资料 NTP =无资料 生殖毒性：无资料 模块12. 生态学信息 生态毒性： 鱼类：无资料 甲壳类：无资料 藻类：无资料 残留性 / 降解性：无资料 潜在生物累积 （BCF):无资料 土壤中移动性 log水分配系数：无资料 土壤吸收系数 （Koc）：无资料 亨利定律无资料 constant(PaM3/mol): 模块13. 废弃处置 如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门。建议在可燃溶剂中溶解混合，在装有后燃和洗涤装置的化学焚烧炉中 焚烧。废弃处置时请遵守国家、地区和当地的所有法规。 三(2-甲氧苯基)二氯化铋 修改号码：5 模块14. 运输信息 联合国分类：与联合国分类标准不一致 UN编号：未列明 模块15. 法规信息 《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布，2011年2月16日修订）: 针对危险化学品的安全使用、 生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应的规定。 模块16 - 其他信息 N/A |
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~22%
121899-81-8 |
| 文献：Suzuki, Hitomi; Ikegami, Tohru; Azuma, Nagao Journal of the Chemical Society - Perkin Transactions 1, 1997 , # 11 p. 1609 - 1616 |
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121899-81-8 |
| 文献：Journal of the Chemical Society - Perkin Transactions 1, , # 11 p. 1609 - 1616 |
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