42895-58-9

• 常用中文名：14-脱氧-11,12-二去氢穿心莲内酯
• 常用英文名：14-Deoxy-11,12-didehydroandrographolide
• CAS号：42895-58-9
• 分子式：C₂₀H₂₈O₄
• 分子量：332.434
• 相关类别： 原料药 人工合成抗感染类药 天然来源抗感染药
• 发布时间：2018-11-27 23:13:27
• 更新时间：2024-01-02 22:34:56
• 14-Deoxy-11,12-didehydroandrographolide 是 Andrographolide 的类似物。14-Deoxy-11,12-didehydroandrographolide 抑制 NF-κB 活化。

名称

• 中文名: 14-去氧-11,12-二去氢穿心莲内酯
• 英文名: 14-Deoxy-11,12-didehydroandrographolide
• 英文别名: 2(5H)-Furanone, 3-[(E)-2-[(1R,4aS,5R,6R,8aR)-decahydro-6-hydroxy-5-(hydroxymethyl)-5,8a-dimethyl-2-methylene-1-naphthalenyl]ethenyl]-; 4-[2-[(1R,4aS,5R,6R,8aS)-6-hydroxy-5-(hydroxymethyl)-5,8a-dimethyl-2-methylidene-3,4,4a,6,7,8-hexahydro-1H-naphthalen-1-yl]ethyl]-2H-furan-5-one; 3-{(E)-2-[(1R,4aS,5R,6R,8aR)-6-Hydroxy-5-(hydroxymethyl)-5,8a-dimethyl-2-methylenedecahydronaphthalen-1-yl]vinyl}furan-2(5H)-one; 3-{(E)-2-[(1R,4aS,5R,6R,8aR)-6-Hydroxy-5-(hydroxymethyl)-5,8a-dimethyl-2-methylenedecahydro-1-naphthalenyl]vinyl}-2(5H)-furanone

物化性质

• 密度: 1.2±0.1 g/cm3
• 沸点: 519.6±50.0 °C at 760 mmHg
• 熔点: 204-205ºC
• 分子式: C₂₀H₂₈O₄
• 分子量: 332.434
• 闪点: 182.4±23.6 °C
• 精确质量: 332.198761
• PSA: 66.76000
• LogP: 1.89
• 蒸汽压: 0.0±3.1 mmHg at 25°C
• 折射率: 1.567
• 储存条件: -20°C

生物活性

• 描述: 14-Deoxy-11,12-didehydroandrographolide 是 Andrographolide 的类似物。14-Deoxy-11,12-didehydroandrographolide 抑制 NF-κB 活化。
• 相关类别:
  研究领域 >> 炎症/免疫
  天然产物 >> 萜类化合物和糖苷
• 靶点:

  NF-κB

• 体外研究: 14-脱氧-11,12-二脱水穿心莲内酯,一种天然存在的穿心莲内酯的非细胞毒性类似物,有效地减少卵清蛋白(OVA)诱导的炎性细胞募集到支气管肺泡灌洗液(BAL),IL-4,IL-5,IL-13和嗜酸性粒细胞趋化因子的产生,血清IgE合成,肺嗜酸性粒细胞增多,粘液分泌过多,肥大细胞脱颗粒和小鼠哮喘模型的气道高反应性(AHR),可能是通过抑制NF-κB活性[1]。
• 体内研究: 14-脱氧-11,12-二脱水穿心莲内酯(1mg/kg)显着降低OVA攻击的小鼠对乙酰甲胆碱的抗性(R1)和恢复Cdyn [1]。
• 细胞实验: 将A549细胞（3×103 /孔），BEAS-2B细胞（5×103 /孔）和RBL-2H3细胞（3×103 /孔）接种在平底96孔板中过夜，然后孵育增加浓度（3-120μM）的14-脱氧-11,12-二脱水穿心莲内酯或穿心莲内酯在37℃下24和48小时。使用CellTiter 96 AQueous细胞增殖测定分析细胞活力。该MTS测定基于活细胞将可溶性四唑盐转化为有色甲product产物的能力。吸光度记录在490 nm [1]。
• 动物实验: 小鼠[1]将6至8周龄的雌性BALB / c小鼠致敏并用OVA攻击。简而言之，在第0天和第14天，通过腹膜内注射20μgOVA和4mg悬浮在0.1mL盐水中的Al（OH）3致敏小鼠。在第22,23和24天，用1％OVA攻击小鼠。气溶胶30分钟。在每次OVA气溶胶攻击之前2小时和之后10小时通过ip注射给予在0.1mL盐水中的14-脱氧-11,12-二脱水穿心莲内酯（0.1,0.5和1mg / kg）或载体（1％DMSO）。盐水气溶胶用作阴性对照。
• 参考文献:

  [1]. Guan SP, et al. Protective role of 14-deoxy-11,12-didehydroandrographolide, a noncytotoxic analogue ofandrographolide, in allergic airway inflammation. J Nat Prod. 2011 Jun 24;74(6):1484-90.

安全

• 危险品运输编码: NONH for all modes of transport

合成路线

142037-79-4 ~91% 42895-58-9

文献：Xu, Hai-Wei; Zhang, Jianye; Liu, Hong-Min; Wang, Jun-Feng Synthetic Communications, 2006 , vol. 36, # 4 p. 407 - 414

67-56-1 142037-79-4 ~% 42895-58-9 92587-11-6

文献：Matsuda; Kuroyanagi; Sugiyama; Umehara; Ueno; Nishi Chemical and Pharmaceutical Bulletin, 1994 , vol. 42, # 6 p. 1216 - 1225

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