80-97-7

• 常用中文名：二氢胆固醇
• 常用英文名：Dihydrocholesterol
• CAS号：80-97-7
• 分子式：C₂₇H₄₈O
• 分子量：388.669
• 相关类别： 生物化工 植物提取物
• 发布时间：2018-07-15 09:32:57
• 更新时间：2024-01-02 18:04:06
• 5α-Cholestan-3β-ol 是一种衍生化的类固醇化合物,从白色 Carneau 鸽的睾丸中分离出来。

名称

• 中文名: 3β-胆甾烷醇
• 英文名: (5α)-cholestan-3β-ol
• 中文别名: 胆甾烷醇; 二氢胆固醇; β-胆甾烷醇; 5α-胆甾烷-3β-醇; 二氢胆甾醇
• 英文别名: b-Cholestanol; 5a-Cholestan-3b-ol; (5α)-cholestan-3β-ol; 5a-Dihydrocholesterol; 3.β.-Hydroxy-5.α.-cholestane; (5alpha)-cholestan-3beta-ol; (3S,5S,8R,9S,10S,13R,14S,17R)-10,13-Dimethyl-17-[(2R)-6-methyl-2-heptanyl]hexadecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-ol; 5α-Cholestan-3β-ol; (3β,5α)-Cholestan-3-ol; β-Cholestanol; 3b-Hydroxy-5a-cholestane; 3β-Hydroxy-5α-cholestane; Cholestan-3-ol, (3β,5α)-; 5α-Dihydrocholesterol; Cholestan-3-ol; cholestanol; EINECS 201-315-8; MFCD00066413; (3b,5a)-Cholestan-3-ol; Cholestanol (VAN); (3S,5S,8R,9S,10S,13R,14S,17R)-10,13-Diméthyl-17-[(2R)-6-méthyl-2-heptanyl]hexadécahydro-1H-cyclopenta[a]phénanthrén-3-ol; beta-cholrestanol

物化性质

• 密度: 1.0±0.1 g/cm3
• 沸点: 455.5±13.0 °C at 760 mmHg
• 熔点: 140-142ºC
• 分子式: C₂₇H₄₈O
• 分子量: 388.669
• 闪点: 190.7±12.3 °C
• 精确质量: 388.370514
• PSA: 20.23000
• LogP: 10.22
• 外观性状: 白色粉末
• 蒸汽压: 0.0±2.5 mmHg at 25°C
• 折射率: 1.504
• 储存条件: 本品应密封于阴凉干燥处保存。
• 稳定性: Stable. Combustible. Incompatible with strong oxidizing agents.
• 水溶解性: chloroform: 0.1 g/mL, clear, colorless
• 分子结构:

  1、 摩尔折射率：120.35

  2、 摩尔体积（cm³/mol）：406.1

  3、 等张比容（90.2K）：987.0

  4、 表面张力（dyne/cm）：34.8

  5、 极化率（10^-24cm³）：47.71

• 计算化学:

  1、 疏水参数计算参考值（XlogP）：9.4

  2、 氢键供体数量：1

  3、 氢键受体数量：1

  4、 可旋转化学键数量：5

  5、 拓扑分子极性表面积（TPSA）：20.2

  6、 重原子数量：28

  7、 表面电荷：0

  8、 复杂度：540

  9、 同位素原子数量：0

  10、 确定原子立构中心数量：9

  11、 不确定原子立构中心数量：0

  12、 确定化学键立构中心数量：0

  13、 不确定化学键立构中心数量：0

  14、 共价键单元数量：1

• 更多:

  1. 性状：溶液为无色透明。

  2. 密度（g/mL,25/4℃）：不确定

  3. 相对蒸汽密度（g/mL,空气=1）：不确定

  4. 熔点（ºC）：138～140℃

  5. 沸点（ºC,常压）：不确定

  6. 沸点（ºC,5.2kPa）：不确定

  7. 折射率：不确定

  8. 闪点（ºC）：不确定

  9. 比旋光度（º）：+28°±1°；+24°±1°(c=1，氯仿)

  10. 自燃点或引燃温度（ºC）：不确定

  11. 蒸气压（kPa,25ºC）：不确定

  12. 饱和蒸气压（kPa,60ºC）：不确定

  13. 燃烧热（KJ/mol）：不确定

  14. 临界温度（ºC）：不确定

  15. 临界压力（KPa）：不确定

  16. 油水（辛醇/水）分配系数的对数值：不确定

  17. 爆炸上限（%,V/V）：不确定

  18. 爆炸下限（%,V/V）：不确定

  19. 溶解性：10ml氯仿中溶解1g

生物活性

• 描述: 5α-Cholestan-3β-ol 是一种衍生化的类固醇化合物,从白色 Carneau 鸽的睾丸中分离出来。
• 相关类别:
  研究领域 >> 其他
  天然产物 >> 类固醇
• 靶点:

  Human Endogenous Metabolite

• 体外研究: 5α-胆甾烷-3β-醇通过肠道微生物的作用来源于胆固醇。已知在钠离子存在下诱导兔子形成胆结石。使用HPLC,将5α-胆甾烷-3β-醇用作脂质分析的标准。
• 参考文献:

  [1]. M. T. Ravi Subbiah, et al. 5α-cholestan-3β-ol: High concentration in testis of white carneau pigeon. Lipids.1971 Jul, 6(7):517–519.

MSDS

β-胆甾烷醇(含α-胆甾烷醇) 修改号码：6 模块1. 化学品 产品名称： β-Cholestanol (contains α-Cholestanol) 修改号码： 6 模块2. 危险性概述 GHS分类 　物理性危害未分类 　健康危害未分类 　环境危害未分类 GHS标签元素 　图标或危害标志无 　信号词无信号词 　危险描述无 　防范说明无 模块3. 成分/组成信息 单一物质/混和物单一物质 化学名(中文名)： β-胆甾烷醇(含α-胆甾烷醇) 百分比： >92.0%(GC) CAS编码： 80-97-7 俗名： Dihydrocholesterol (contains α-Cholestanol) 分子式： C27H48O 模块4. 急救措施 吸入： 将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。若感不适请求医/就诊。 皮肤接触： 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用水清洗皮肤/淋浴。 若皮肤刺激或发生皮疹：求医/就诊。 眼睛接触：用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续清洗。 如果眼睛刺激：求医/就诊。 食入： 若感不适，求医/就诊。漱口。 紧急救助者的防护：救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。 模块5. 消防措施 合适的灭火剂：干粉，泡沫，雾状水，二氧化碳 β-胆甾烷醇(含α-胆甾烷醇) 修改号码：6 模块5. 消防措施 特定方法：从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。 非相关人员应该撤离至安全地方。 周围一旦着火：如果安全，移去可移动容器。 消防员的特殊防护用具：灭火时，一定要穿戴个人防护用品。 模块6. 泄漏应急处理 个人防护措施，防护用具， 使用个人防护用品。远离溢出物/泄露处并处在上风处。 紧急措施：泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。 环保措施：防止进入下水道。 控制和清洗的方法和材料：清扫收集粉尘，封入密闭容器。注意切勿分散。附着物或收集物应该立即根据合适的 法律法规处置。 模块7. 操作处置与储存 处理 技术措施：在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止粉尘扩散。处理后彻底清洗双手 和脸。 注意事项：如果粉尘或浮质产生，使用局部排气。 操作处置注意事项：避免接触皮肤、眼睛和衣物。 贮存 储存条件：保持容器密闭。存放于凉爽、阴暗处。 远离不相容的材料比如氧化剂存放。 包装材料：依据法律。 模块8. 接触控制和个体防护 工程控制：尽可能安装封闭体系或局部排风系统，操作人员切勿直接接触。同时安装淋浴器和洗 眼器。 个人防护用品 　呼吸系统防护：防尘面具。依据当地和政府法规。 　手部防护：防护手套。 　眼睛防护：安全防护镜。如果情况需要，佩戴面具。 　皮肤和身体防护：防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。 模块9. 理化特性 固体 外形（20°C）： 外观： 晶体-粉末 颜色：白色类白色 气味：无资料 pH:无数据资料 熔点： 140°C 沸点/沸程无资料 闪点：无资料 爆炸特性 　爆炸下限：无资料 　爆炸上限：无资料 密度：无资料 溶解度： [水]无资料 [其他溶剂]无资料 β-胆甾烷醇(含α-胆甾烷醇) 修改号码：6 模块10. 稳定性和反应性 化学稳定性：一般情况下稳定。 危险反应的可能性：未报道特殊反应性。 须避免接触的物质氧化剂 危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳 模块11. 毒理学信息 急性毒性：无资料 对皮肤腐蚀或刺激：无资料 对眼睛严重损害或刺激：无资料 生殖细胞变异原性：无资料 致癌性： IARC =无资料 NTP =无资料 生殖毒性：无资料 RTECS 号码: FZ6350000 模块12. 生态学信息 生态毒性： 鱼类：无资料 甲壳类：无资料 藻类：无资料 残留性 / 降解性：无资料 潜在生物累积 （BCF):无资料 土壤中移动性 　log水分配系数：无资料 　土壤吸收系数 （Koc）：无资料 　亨利定律无资料 constant(PaM3/mol): 模块13. 废弃处置 如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门。建议在可燃溶剂中溶解混合，在装有后燃和洗涤装置的化学焚烧炉中 焚烧。废弃处置时请遵守国家、地区和当地的所有法规。 模块14. 运输信息 联合国分类：与联合国分类标准不一致 UN编号：未列明 模块15. 法规信息 《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布，2011年2月16日修订）: 针对危险化学品的安全使用、 生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应的规定。 β-胆甾烷醇(含α-胆甾烷醇) 修改号码：6 模块16 - 其他信息 N/A

安全

• 符号: GHS06, GHS08
• 信号词: Danger
• 危害声明: H302-H315-H319-H331-H336-H351-H361d-H372
• 警示性声明: P261-P281-P305 + P351 + P338-P311
• 个人防护装备: Eyeshields;Gloves;type N95 (US);type P1 (EN143) respirator filter
• 危害码 (欧洲): Xn: Harmful;
• 风险声明 (欧洲): R22
• 安全声明 (欧洲): S22-S24/25
• 危险品运输编码: UN 1888 6
• WGK德国: 3
• RTECS号: FZ6350000

合成路线

上下游产品

上游产品  8
601-57-0 57-88-5 1255-88-5 566-88-1
3381-52-0 69483-57-4 313-04-2 107584-99-6
下游产品  9
20283-99-2 481-21-0 10437-24-8 566-88-1
516-95-0 1178-00-3 571-31-3 3381-51-9
3381-54-2

制备

1、体内外均由胆固醇氢化后所得也可由粪甾醇合成。在脊椎动物细胞中，微量伴随胆固醇而存在，在神经组织和肾上腺中较丰富。体内的二氢胆固醇可来自外源也可自身合成。所有组织均可合成，但主要是在肝中合成。

2、

先将粗品胆甾醇(2)100g（0.26mol）用250mL冰醋酸重结晶，得到的纯品不必干燥直接加入氢化装置中，加入300mL冰醋酸和0.5g氧化铂。于65-75℃，稍有压力的情况下加氢。约2h后基本不再吸收氢气。稍冷后将反应混合物过滤，减压浓缩，析晶，得粗品二氢胆甾醇(含部分乙酸胆甾醇酯)85-90g。将粗品加入400mL乙醇中，再与由25g氢氧化钾和100mL水配成的稀碱混合，回流反应3h。冷却，抽滤，水洗。将滤饼用500mL乙醇重结晶，得二氢胆甾醇75-80g，mp140-141℃，收率75%-80%。