82857-69-0

• 常用中文名：Benzylacyclouridine
• 常用英文名：5-benzylacyclouridine
• CAS号：82857-69-0
• 分子式：C₁₄H₁₆N₂O₄
• 分子量：276.28800
• 相关类别： 研究领域 癌症
• 发布时间：2016-12-27 16:28:13
• 更新时间：2024-01-09 17:30:19
• 苄酰氯尿苷(BAU)是尿苷磷酸化酶的有效和特异性抑制剂,尿苷磷酸化酶是尿苷分解代谢的第一种酶。苄酰氯尿苷可调节5-氟尿嘧啶(5-FU)及其衍生物的细胞毒副作用[1][2][3]。

名称

• 中文名: BAU
• 英文名: 5-benzyl-1-(2-hydroxyethoxymethyl)pyrimidine-2,4-dione
• 英文别名: 2,4(1H,3H)-Pyrimidinedione,1-((2-hydroxyethoxy)methyl)-5-(phenylmethyl); Benzylacyclouridine; 1-((2-HYDROXYETHOXY)METHYL)-5-BENZYLPYRIMIDINE-2,4(1H,3H)-DIONE; 5-Benzyl-1-(2'-hydroxyethoxymethyl)uracil; 5-Bacu; BAU; 5-Benzylacyclouridine

物化性质

• 密度: 1.29g/cm3
• 分子式: C₁₄H₁₆N₂O₄
• 分子量: 276.28800
• 精确质量: 276.11100
• PSA: 84.58000
• LogP: 0.50610
• 外观性状: 固体
• 折射率: 1.583
• 储存条件: 2-8°C，密封，干燥

生物活性

• 描述: 苄酰氯尿苷(BAU)是尿苷磷酸化酶的有效和特异性抑制剂,尿苷磷酸化酶是尿苷分解代谢的第一种酶。苄酰氯尿苷可调节5-氟尿嘧啶(5-FU)及其衍生物的细胞毒副作用[1][2][3]。
• 相关类别:
  研究领域 >> 癌症
  信号通路 >> 其他 >> 其他
• 靶点:

  uridine phosphorylase[1]

• 体外研究: 苄酰氯尿苷增加了许多人类癌细胞系中5-FU诱导的细胞毒性[1]。苄酰氯尿苷(20-100μM)可减少用人工氧载体灌注的离体大鼠肝脏快速清除微量[14C]尿苷或高生理浓度的未标记尿苷[2]。
• 体内研究: 苄酰氯尿苷(p.o.或i.v.)阻止狗和猪体内示踪剂量尿苷快速降解为尿嘧啶[1]。苄酰氯尿苷在狗体内的t1/2为1.8-3.6小时,生物利用度水平为85%(30 mg/kg)和42.5%(120 mg/kg)[1]。苄酰氯尿苷(120 mg/kg)的t1/2为1.6-2.3 h,在猪体内的生物利用度为40%[1]。
• 参考文献:

  [1]. Pizzorno G, et, al. Phase I clinical and pharmacological studies of benzylacyclouridine, a uridine phosphorylase inhibitor. Clin Cancer Res. 1998 May;4(5):1165-75.

  [2]. Monks A, et, al. Effect of 5-benzylacyclouridine, a potent inhibitor of uridine phosphorylase, on the metabolism of circulating uridine by the isolated rat liver. Biochem Pharmacol. 1983 Jul 1;32(13):2003-9.

  [3]. Roosild TP, et, al. Implications of the structure of human uridine phosphorylase 1 on the development of novel inhibitors for improving the therapeutic window of fluoropyrimidine chemotherapy. BMC Struct Biol. 2009 Mar 16;9:14.

安全

• 危害码 (欧洲): Xi
• 海关编码: 2933599090

合成路线

18493-83-9 ~% 82857-69-0

文献：Orr, G. Faye; Musso, David L.; Kelley, James L.; Joyner, Suzanne S.; Davis, Stephen T.; Baccanari, David P. Journal of Medicinal Chemistry, 1997 , vol. 40, # 8 p. 1179 - 1185

118380-80-6 ~70% 82857-69-0

文献：Lin, Tai-Shun; Liu, Mao-Chin Synthetic Communications, 1988 , vol. 18, # 9 p. 931 - 936

96328-46-0 ~% 82857-69-0

文献：Lin, Tai-Shun; Liu, Mao-Chin Synthetic Communications, 1988 , vol. 18, # 9 p. 931 - 936

25912-36-1 ~% 82857-69-0

文献：Orr; Musso; Boswell; Kelley; Joyner; Davis; Baccanari Journal of Medicinal Chemistry, 1995 , vol. 38, # 19 p. 3850 - 3856

2021-28-5 ~% 82857-69-0

文献：Orr; Musso; Boswell; Kelley; Joyner; Davis; Baccanari Journal of Medicinal Chemistry, 1995 , vol. 38, # 19 p. 3850 - 3856

海关

海关编码	2933599090
中文概述	2933599090. 其他结构上有嘧啶环的化合物(包括其他结构上有哌嗪环的化合物. 增值税率:17.0%. 退税率:13.0%. 监管条件:无. 最惠国关税:6.5%. 普通关税:20.0%
申报要素	品名, 成分含量, 用途, 乌洛托品请注明外观, 6－己内酰胺请注明外观, 签约日期
Summary	2933599090. other compounds containing a pyrimidine ring (whether or not hydrogenated) or piperazine ring in the structure. VAT:17.0%. Tax rebate rate:13.0%. . MFN tariff:6.5%. General tariff:20.0%