79-09-4

79-09-4结构式

常用中文名：丙酸
常用英文名：Propionic acid
CAS号：79-09-4
分子式：C₃H₆O₂
分子量：74.078
相关类别：有机原料羧酸类化合物及衍生物无环羧酸
发布时间：2018-02-04 08:00:00
更新时间：2024-01-01 18:12:01
用途一：用作有机试剂、酯化剂及增塑剂，也用于食品香料的配制
用途二：防腐剂；防霉剂；香料。
用途三：用于啤酒等的粘性物质抑阻剂。
用途四：作为饲料防霉剂。用量0.15%-0.25%。
用途五：丙酸是重要的化工原料，是杀菌剂甲霜灵、苯霜灵，除草剂敌稗、喹禾灵、嗯唑禾草灵、吡氟禾草灵、噻唑禾草灵、氟吡氯禾灵、乳氟禾草灵、丙草胺、敌草胺等的中间体，也是医药中间体，并可作为食品工业防腐剂、青饲料的保鲜剂等。
用途六：丙酸是重要的精细化学品，也是其他许多精细化学品的中间体。主要用作食品和饲料添加剂，其次用于家药珍重草剂及医药、香料等。在谷物和饲料添加剂方面，丙酸的应用效果显著，消费量增长很快。（1）食口添加剂。丙酸钙和丙酸钠能防止由于微生物作用而引起的食物腐败变质，延长食品保存时间，行之有效用于面包和糕点的保存。（2）谷物保存剂。丙酸用于谷物的防霉烂和防结块获得成功，为谷物的长期贮藏保鲜提供了新方法。（3）饮料保藏剂。试验证明，丙酸、丙酸钠、丙酸钙都是较好的饲料保藏剂，多用于保藏猪、牛、羊和家禽用饲料，其中以丙酸钙效果最好。丙酸盐类中的丙酸锌和丙酸镉是生产对苯二甲酸酯的聚酯用催化剂；丙酸酯类品种很多，具有各自的用途，可作溶剂、香料、医药中间体、化妆品添加剂、树脂改性剂、香烟过滤嘴增塑剂、气油抗爆剂、抗菌剂等等。丙酸衍生物的中间体2-氯丙酸、乳酸、2,2-二氯丙酸、2-溴丙酸、3-氯丙酸、丙腈、丙酰氯，分别用于许多药物、农药除草剂、食品强化剂、香料等产品的生产。
用途七：用于制备香料用丙酸酯，并用作硝酸纤维素溶剂和增塑剂等
用途八：食品防腐剂的中间体；用于酯化反应；用于醇酸树脂的改性；用于生产合成润滑剂和液压流体。

中文名	丙酸
英文名	propionic acid
中文别名	初油酸
英文别名	EINECS 201-176-3 MFCD00002756 Propionic acid

密度	1.0±0.1 g/cm3
沸点	141.7±3.0 °C at 760 mmHg
熔点	−24-−23 °C(lit.)
分子式	C₃H₆O₂
分子量	74.078
闪点	51.7±0.0 °C
精确质量	74.036781
PSA	37.30000
LogP	0.25
外观性状	透明无色液体
蒸汽密度	2.55 (vs air)
蒸汽压	4.2±0.3 mmHg at 25°C
折射率	1.397
储存条件	储存注意事项储存于阴凉、通风的库房。远离火种、热源。库温不超过32℃，相对湿度不超过80%。保持容器密封。应与氧化剂、还原剂、碱类分开存放，切忌混储。采用防爆型照明、通风设施。禁止使用易产生火花的机械设备和工具。储区应备有泄漏应急处理设备和合适的收容材料。
稳定性	1.化学性质：具有一般羧酸的化学性质，能形成酰氯、酸酐、酯、酰胺、腈等化合物。α-氢原子在三氯化磷催化下容易被卤素取代，生成α-卤代丙酸。 2.丙酸是可燃液体，低毒，对黏膜有刺激作用，有杀菌作用。当皮肤上沾染丙酸时要用大量清水冲洗。小鼠经口LD50为3.5~4.3g/kg，空气中最大容许浓度为150mg/m3。 3.属低毒类。毒性比甲酸小，对眼睛、皮肤、黏膜有刺激作用。与乙酸一样有杀菌性，能抑制细菌的生长，在5%~7%溶液中，细菌15分钟就完全被杀死。与皮肤接触时立即用水冲洗。着火时用泡沫灭火剂、粉末灭火剂或二氧化碳灭火。嗅觉阈浓度0.053mg/m3。 4.稳定性稳定 5.禁配物碱类、强氧化剂、强还原剂 6.聚合危害不聚合
水溶解性	37 g/100 mL
分子结构	1、摩尔折射率：17.51 2、摩尔体积（cm³/mol）：72.6 3、等张比容（90.2K）：173.3 4、表面张力（dyne/cm）：32.3 5、极化率（10^-24cm³）：6.94
计算化学	1、疏水参数计算参考值（XlogP）：0.3 2、氢键供体数量：1 3、氢键受体数量：2 4、可旋转化学键数量：1 5、拓扑分子极性表面积（TPSA）：37.3 6、重原子数量：5 7、表面电荷：0 8、复杂度：40.2 9、同位素原子数量：0 10、确定原子立构中心数量：0 11、不确定原子立构中心数量：0 12、确定化学键立构中心数量：0 13、不确定化学键立构中心数量：0 14、共价键单元数量：1
更多	1.性状：无色油状液体，有刺激性气味。 2.熔点（℃）：-21.5 3.沸点（℃）：141.1 4.相对密度（水=1）：0.99 5.相对蒸气密度（空气=1）：2.56 6.饱和蒸气压（kPa）：1.33（39.7℃） 7.燃烧热（kJ/mol）：-1525.8 8.临界温度（℃）：339 9.临界压力（MPa）：4.53 10.辛醇/水分配系数：0.25~0.33 11.闪点（℃）：54（CC） 12.引燃温度（℃）：485 13.爆炸上限（%）：14.9 14.爆炸下限（%）：3.0 15.溶解性：与水混溶，可混溶于乙醇、乙醚、氯仿。 16.折射率（n20ºC）：1.3848 17.折射率（n25ºC）：1.3843 18.黏度（mPa·s,15ºC）：1.175 19.黏度（mPa·s,30ºC）：0.958 20.闪点（ºC）：51 21.蒸发热（KJ/mol,25ºC）：54.93 22.蒸发热（KJ/mol,b.p.）：32.31 23.熔化热（KJ/mol）：7.54 24.生成热（KJ/mol,25ºC,液体）：-511.29 25.比热容（KJ/(kg·K),20ºC,定压）：2.08 26.热导率（W/(m·K),20ºC）：28.8854 27.热导率（W/(m·K),60ºC）：23.4337 28.热导率（W/(m·K),100ºC）：19.0204 29.体膨胀系数（K^-1,20ºC）：1.10×10^-3 30.体膨胀系数（K^-1,55ºC）：1.14×10^-3 31.体膨胀系数（K^-1,100ºC）：1.62×10^-3 32.临界密度（g·cm^-3）：0.318 33.临界体积（cm³·mol^-1）：233 34.临界压缩因子：0.219 35.偏心因子：0.2536 36.溶度参数(J·cm^-3)^0.5：19.459 37.van der Waals面积（cm²·mol^-1）：6.530×10⁹ 38.van der Waals体积（cm³·mol^-1）：43.420 39.气相标准燃烧热(焓)(kJ·mol^-1)：-1584.5 40.气相标准声称热(焓)( kJ·mol^-1) ：-453.5 41.液相标准燃烧热(焓)(kJ·mol^-1)：-1527.3 42.液相标准声称热(焓)( kJ·mol^-1)：-510.7 43.液相标准热熔(J·mol^-1·K^-1)：158.4

国标编号:	81613
ＣＡＳ:	79-09-4
中文名称:	丙酸
英文名称:	Propionic acid
别名:	初油酸
分子式:	C₃H₆O₂；CH₃CH₂COOH
分子量:	74.08
熔点:	-22℃ 沸点：140.7℃
密度:	相对密度(水=1)0.99；
蒸汽压:	52℃
溶解性:	与水混溶，可混溶于乙醇、乙醚、氯仿
稳定性:	稳定
外观与性状:	无色液体，有刺激性气味
危险标记:	20(酸性腐蚀品)
用途:	用作酯化剂、硝酸纤维素的溶剂、增塑剂、化学试剂和配制食品原料等

2.对环境的影响:
一、健康危害
侵入途径：吸入、食入、经皮吸收。
健康危害：吸入本品对呼吸道有强烈刺激性，可发生肺水肿。蒸气对眼有强烈刺激性，液体可致严重眼损害。皮肤接触可致灼伤。大量口服出现恶心、呕吐和腹痛。
二、毒理学资料及环境行为

毒性：属低毒类。
急性毒性：LD ₅₀3500mg/kg(大鼠经口)；500mg/kg(兔经皮)
刺激性：家兔经眼：990ug，重度刺激。家兔经皮开放性刺激试验：495mg重度刺激。
危险特性：其蒸气与空气形成爆炸性混合物，遇明火、高热能引起燃烧爆炸。与氧化剂能发生强烈反应。
燃烧(分解)产物：一氧化碳、二氧化碳。

3.现场应急监测方法:

水质检测管法
土壤中挥发性脂肪酸的快速萃取和分析[刊，英]/Paul J.W.；Beauchamp E.G.//Commun.Soil Sci.Plant Anal.-1989,20(1/2).-85～94 《分析化学文摘》1990.6.

4.实验室监测方法:

工业排放物中痕量低分子量脂肪酸蒸气的液相色谱测定[刊，英]Kuwata K.；Tanaka S.//J.Chromatogra.-1988,455.-425～429 《分析化学文摘》1990.9.

5.环境标准:

前苏联	车间空气中有害物质的最高容许浓度	20mg/m³
	饮用水中容许浓度	1mg/L
	嗅觉阈浓度	0.053mg/m³

6.应急处理处置方法:

一、泄漏应急处理
疏散泄漏污染区人员至安全区，禁止无关人员进入污染区，建议应急处理人员戴自给式呼吸器，穿化学防护服。不要直接接触泄漏物，在确保安全情况下堵漏。用沙土或其它不燃性吸附剂混合吸收，然后收集运至废物处理场所处置。也可以用大量水冲洗，经稀释的洗水放入废水系统。如大量泄漏，利用围堤收容，然后收集、转移、回收或无害处理后废弃。
废弃物处置方法：建议用焚烧法处置。废料加入易燃溶剂经混合后再焚烧。
二、防护措施
呼吸系统防护：空气中浓度超标时，应该佩带防毒面具。紧急事态抢救或逃生时，佩带自给式呼吸器。
眼睛防护：戴化学安全防护眼镜。
防护服：穿工作服(防腐材料制作)。
手防护：戴橡皮手套。
其它：工作后，淋浴更衣。注意个人清洁卫生。
三、急救措施
皮肤接触：脱去污染的衣着，立即用水冲洗至少15分钟。若有灼伤，就医治疗。
眼睛接触：立即提起眼睑，用流动清水或生理盐水冲洗至少15分钟。就医。
吸入：迅速脱离现场至空气新鲜处。保持呼吸道通畅。必要时进行人工呼吸。就医。
食入：误服者给饮大量温水，催吐，就医。
灭火方法：雾状水、二氧化碳、砂土、抗溶性泡沫。

毒理学数据:

1.急性毒性

LD50：2600mg/kg（大鼠经口）；5100mg/kg（小鼠经口）；500mg/kg（兔经皮）

2.刺激性

家兔经皮：495mg，重度刺激（开放性刺激试验）。

家兔经眼：990mg，重度刺激。

生态学数据:

1.生态毒性

LC50：130mg/L（24h）（水蚤）；188mg/L（24h）（蓝鳃太阳鱼）；4390~5120mg/L（96h）（黑头呆鱼）

2.生物降解性实验室水体厌氧实验，降解半衰期为21d。

3.非生物降解性空气中，当羟基自由基浓度为5.00×10⁵个/cm³时，降解半衰期为11d（理论）。

CHEMICAL IDENTIFICATION

RTECS NUMBER :: UE5950000

CHEMICAL NAME :: Propionic acid

CAS REGISTRY NUMBER :: 79-09-4

BEILSTEIN REFERENCE NO. :: 0506071

LAST UPDATED :: 199712

DATA ITEMS CITED :: 39

MOLECULAR FORMULA :: C3-H6-O2

MOLECULAR WEIGHT :: 74.09

WISWESSER LINE NOTATION :: QV2

HEALTH HAZARD DATA

ACUTE TOXICITY DATA

TYPE OF TEST :: Open irritation test

ROUTE OF EXPOSURE :: Administration onto the skin

SPECIES OBSERVED :: Rodent - rabbit

TYPE OF TEST :: Standard Draize test

ROUTE OF EXPOSURE :: Administration into the eye

SPECIES OBSERVED :: Rodent - rabbit

TYPE OF TEST :: LD50 - Lethal dose, 50 percent kill

ROUTE OF EXPOSURE :: Oral

SPECIES OBSERVED :: Rodent - rat

DOSE/DURATION :: 2600 mg/kg

TOXIC EFFECTS :: Details of toxic effects not reported other than lethal dose value

TYPE OF TEST :: LD50 - Lethal dose, 50 percent kill

ROUTE OF EXPOSURE :: Parenteral

SPECIES OBSERVED :: Rodent - rat

DOSE/DURATION :: 3500 mg/kg

TOXIC EFFECTS :: Details of toxic effects not reported other than lethal dose value

TYPE OF TEST :: LD50 - Lethal dose, 50 percent kill

ROUTE OF EXPOSURE :: Unreported

SPECIES OBSERVED :: Rodent - rat

DOSE/DURATION :: 1510 mg/kg

TOXIC EFFECTS :: Behavioral - somnolence (general depressed activity) Behavioral - excitement Lungs, Thorax, or Respiration - dyspnea

TYPE OF TEST :: LD50 - Lethal dose, 50 percent kill

ROUTE OF EXPOSURE :: Intravenous

SPECIES OBSERVED :: Rodent - mouse

DOSE/DURATION :: 625 mg/kg

TOXIC EFFECTS :: Behavioral - convulsions or effect on seizure threshold

TYPE OF TEST :: LD50 - Lethal dose, 50 percent kill

ROUTE OF EXPOSURE :: Unreported

SPECIES OBSERVED :: Rodent - mouse

DOSE/DURATION :: 1370 mg/kg

TOXIC EFFECTS :: Behavioral - somnolence (general depressed activity) Behavioral - excitement Lungs, Thorax, or Respiration - dyspnea

TYPE OF TEST :: LD50 - Lethal dose, 50 percent kill

ROUTE OF EXPOSURE :: Administration onto the skin

SPECIES OBSERVED :: Rodent - rabbit

DOSE/DURATION :: 500 uL/kg

TOXIC EFFECTS :: Details of toxic effects not reported other than lethal dose value

TYPE OF TEST :: LDLo - Lowest published lethal dose

ROUTE OF EXPOSURE :: Intravenous

SPECIES OBSERVED :: Rodent - rabbit

DOSE/DURATION :: 1320 mg/kg

TOXIC EFFECTS :: Details of toxic effects not reported other than lethal dose value

TYPE OF TEST :: LD50 - Lethal dose, 50 percent kill

ROUTE OF EXPOSURE :: Unreported

SPECIES OBSERVED :: Rodent - rabbit

DOSE/DURATION :: 1900 mg/kg

TOXIC EFFECTS :: Behavioral - somnolence (general depressed activity) Behavioral - excitement Lungs, Thorax, or Respiration - dyspnea

TYPE OF TEST :: LD50 - Lethal dose, 50 percent kill

ROUTE OF EXPOSURE :: Oral

SPECIES OBSERVED :: Mammal - species unspecified

DOSE/DURATION :: 1640 mg/kg

TOXIC EFFECTS :: Details of toxic effects not reported other than lethal dose value

TYPE OF TEST :: TDLo - Lowest published toxic dose

ROUTE OF EXPOSURE :: Oral

SPECIES OBSERVED :: Rodent - rat

DOSE/DURATION :: 14 gm/kg/7D-C

TOXIC EFFECTS :: Gastrointestinal - other changes

TYPE OF TEST :: TCLo - Lowest published toxic concentration

ROUTE OF EXPOSURE :: Inhalation

SPECIES OBSERVED :: Rodent - rat

DOSE/DURATION :: 23 mg/m3/24H/30D-C

TOXIC EFFECTS :: Brain and Coverings - recordings from specific areas of CNS Blood - changes in erythrocyte (RBC) count Biochemical - Enzyme inhibition, induction, or change in blood or tissue levels - true cholinesterase

TYPE OF TEST :: TDLo - Lowest published toxic dose

ROUTE OF EXPOSURE :: Unreported

SPECIES OBSERVED :: Rodent - rat

DOSE/DURATION :: 4598 mg/kg/9W-I

TOXIC EFFECTS :: Blood - changes in serum composition (e.g. TP, bilirubin, cholesterol) Blood - other changes

TYPE OF TEST :: TDLo - Lowest published toxic dose

ROUTE OF EXPOSURE :: Oral

SPECIES OBSERVED :: Rodent - mouse

DOSE/DURATION :: 33600 mg/kg/7D-C

TOXIC EFFECTS :: Gastrointestinal - other changes

TYPE OF TEST :: TDLo - Lowest published toxic dose

ROUTE OF EXPOSURE :: Oral

SPECIES OBSERVED :: Rodent - hamster

DOSE/DURATION :: 42 gm/kg/7D-C

TOXIC EFFECTS :: Gastrointestinal - other changes

MUTATION DATA

TYPE OF TEST :: Sister chromatid exchange

TEST SYSTEM :: Human Lymphocyte

REFERENCE :: MUREAV Mutation Research. (Elsevier Science Pub. B.V., POB 211, 1000 AE Amsterdam, Netherlands) V.1- 1964- Volume(issue)/page/year: 279,75,1992 *** REVIEWS *** ACGIH TLV-TWA 30 mg/m3 (10 ppm) DTLVS* The Threshold Limit Values (TLVs) and Biological Exposure Indices (BEIs) booklet issues by American Conference of Governmental Industrial Hygienists (ACGIH), Cincinnati, OH, 1996 Volume(issue)/page/year: TLV/BEI,1997 TOXICOLOGY REVIEW AMIHAB AMA Archives of Industrial Health. (Chicago, IL) V.11-21, 1955-60. For publisher information, see AEHLAU. Volume(issue)/page/year: 21,100,1960 *** U.S. STANDARDS AND REGULATIONS *** EPA FIFRA 1988 PESTICIDE SUBJECT TO REGISTRATION OR RE-REGISTRATION FEREAC Federal Register. (U.S. Government Printing Office, Supt. of Documents, Washington, DC 20402) V.1- 1936- Volume(issue)/page/year: 54,7740,1989 *** OCCUPATIONAL EXPOSURE LIMITS *** OEL-AUSTRALIA:TWA 10 ppm (30 mg/m3);STEL 15 ppm (45 mg/m3) JAN 1993 OEL-BELGIUM:TWA 10 ppm (30 mg/m3);STEL 15 ppm (45 mg/m3) JAN 1993 OEL-DENMARK:TWA 10 ppm (30 mg/m3) JAN 1993 OEL-FRANCE:TWA 10 ppm (30 mg/m3) JAN 1993 OEL-GERMANY:TWA 10 ppm (30 mg/m3) JAN 1993 OEL-THE NETHERLANDS:TWA 10 ppm (30 mg/m3) JAN 1993 OEL-RUSSIA:STEL 20 mg/m3 JAN 1993 OEL-SWITZERLAND:TWA 10 ppm (30 mg/m3);STEL 20 ppm (60 mg/m3) JAN 1993 OEL-UNITED KINGDOM:TWA 10 ppm (30 mg/m3);STEL 15 ppm (45 mg/m3) JAN 1993 OEL IN BULGARIA, COLOMBIA, JORDAN, KOREA check ACGIH TLV OEL IN NEW ZEALAND, SINGAPORE, VIETNAM check ACGIH TLV *** NIOSH STANDARDS DEVELOPMENT AND SURVEILLANCE DATA *** NIOSH RECOMMENDED EXPOSURE LEVEL (REL) : NIOSH REL TO PROPIONIC ACID-air:10H TWA 10 ppm;STEL 15 ppm REFERENCE : NIOSH* National Institute for Occupational Safety and Health, U.S. Dept. of Health, Education, and Welfare, Reports and Memoranda. Volume(issue)/page/year: DHHS #92-100,1992 NIOSH OCCUPATIONAL EXPOSURE SURVEY DATA : NOHS - National Occupational Hazard Survey (1974) NOHS Hazard Code - 62460 No. of Facilities: 429 (estimated) No. of Industries: 9 No. of Occupations: 19 No. of Employees: 8081 (estimated) NOES - National Occupational Exposure Survey (1983) NOES Hazard Code - 62460 No. of Facilities: 1411 (estimated) No. of Industries: 30 No. of Occupations: 42 No. of Employees: 31092 (estimated) No. of Female Employees: 8489 (estimated)

符号	GHS02, GHS05, GHS07
信号词	Danger
危害声明	H226-H314-H335
警示性声明	P210-P280-P303 + P361 + P353-P304 + P340 + P310-P305 + P351 + P338-P403 + P235
个人防护装备	Faceshields;full-face respirator (US);Gloves;Goggles;multi-purpose combination respirator cartridge (US);type ABEK (EN14387) respirator filter
危害码 (欧洲)	C:Corrosive
风险声明 (欧洲)	R34
安全声明 (欧洲)	S26-S36-S45-S23
危险品运输编码	UN 3463 8/PG 2
WGK德国	1
RTECS号	UE5950000
包装等级	II
危险类别	8
海关编码	2915501000

微生物如Propionibacterium acidipropionici、Pshermanii可以利用多种可发酵糖来生产丙酸。工业上可先将多种生物质用酸或酶水解成葡萄糖或木糖等单糖，然后引入反应器进行发酵。发酵完成后加入石灰乳，沉淀，过滤后加入硫酸钠进行复分解反应，再经过滤和浓缩，加入硫酸转化后再进行分馏而得。发酵反应器可以采用固定化原生质体塔式反应器，细胞通过如下形式固定：用浸入法使预先灭菌的填充环表面覆盖一层经过灭菌的含20%明胶和1.5%虫胶的溶液，干后用2.5%的戊二醛水溶液喷淋，使填充环表面的高分子发生交联，以增加强度。再用无菌水冲洗，然后以乙二醇灭菌，排放乙二醇后用灭菌氮气吹干净。此后向充满此填充环的反应器中加入丙酸菌培养液，使其在填充环表面形成一层固定细胞膜，然后即可连续加料进行发酵。

精制方法：用无水硫酸钠干燥后蒸馏，收集139~141℃馏分。馏出物加少量固体高锰酸钾再蒸馏。也可以将其转变为乙酯后分馏。再将丙酸乙酯水解的方法精制。

1．低碳烃直接氧化法　以低碳烃为原料氧化生产乙酸时能联产甲酸和丙酸，分离后即可得到丙酸。请参见乙酸。
2．雷珀（Reppe）法　乙烯在羰基镍催化作用下与一氧化碳和水反应一步合成丙酸。反应条件是250～320℃和10～30MPa。

3．丙醛氧化法　丙醛在丙酸锰催化剂存在下，与空气或氧气反应生成丙酸。
　

4．丙腈水解法　由丙腈在浓硫酸催化作用下水解制得，其反应式如下：

5．丙烯酸法　由丙烯酸加氢还原制得，其反应式如下：

6．乙醇羰基化法　乙醇与一氧化碳在催化剂存在下反应制得。

海关编码	2915501000

79-09-4	753449-67-1
17496-08-1	6700-17-0
38869-24-8	4075-81-4
137-40-6	557-28-8
5908-77-0	557-27-7