195966-93-9

• 常用中文名：(rel)-Asperparaline A
• 常用英文名：(rel)-Asperparaline A
• CAS号：195966-93-9
• 分子式：C₂₀H₂₉N₃O₃
• 分子量：359.463
• 相关类别： 信号通路 跨膜转运 胆碱受体
• 发布时间：2021-01-13 20:16:11
• 更新时间：2024-01-03 12:52:07
• (rel)-Asperparaline A ((rel)-Aspergillimide),是一种从 Aspergillus japonicas JV-23 发酵的豆渣中分离得到的驱虫代谢产物。(rel)-Asperparaline A 也是一种有效和选择性的 nAChR 拮抗剂。(rel)-Asperparaline A 在蚕中表现出麻痹作用。

名称

• 中文名: 曲霉胺
• 英文名: aspergillimide
• 英文别名: (3S,5S,7S,12S)-1',4,4,12,14-Pentamethyl-2'H,5'H,13H-spiro[9,14-diazatetracyclo[5.5.2.01,9.03,7]tetradecane-5,3'-pyrrolidine]-2',5',13-trione; aspergillimide

物化性质

• 密度: 1.3±0.1 g/cm3
• 沸点: 546.1±50.0 °C at 760 mmHg
• 分子式: C₂₀H₂₉N₃O₃
• 分子量: 359.463
• 闪点: 244.6±22.5 °C
• 精确质量: 359.220886
• LogP: 1.11
• 蒸汽压: 0.0±1.5 mmHg at 25°C
• 折射率: 1.615

生物活性

• 描述: (rel)-Asperparaline A ((rel)-Aspergillimide),是一种从 Aspergillus japonicas JV-23 发酵的豆渣中分离得到的驱虫代谢产物。(rel)-Asperparaline A 也是一种有效和选择性的 nAChR 拮抗剂。(rel)-Asperparaline A 在蚕中表现出麻痹作用。
• 相关类别:
  信号通路 >> 跨膜转运 >> 胆碱受体
  信号通路 >> 神经信号通路 >> 胆碱受体
  研究领域 >> 神经疾病
• 体外研究: 阿斯帕拉林A(1μ米；1min)显著可逆地阻断乙酰胆碱(Ach；10µM) -家蚕幼虫神经元的诱导电流[2]。天冬氨酸A(1-1000 nM；1分钟)分别阻断峰值和缓慢脱敏电流,IC50为20.2和 分别为39.6纳米[2]。阿斯帕拉林A(10μ米；1分钟)降低ACh的峰值电流振幅(100µM) -诱导反应α三β4nachr降低了33.4%,而对乙酰胆碱的反应幅度几乎没有影响α4β2和αX中7个nAChRs。葡萄卵母细胞[2]。
• 体内研究: 阿斯帕拉林A(10μ克/克；p、 o.)在1小时内表现出对蚕的麻痹,持续7到10小时[1]。阿斯帕拉林A(3μ克/克；用微型注射器注射)在20分钟内表现出对蚕的麻痹活性,持续4到5小时[1]。
• 参考文献:

  [1]. Hayashi H, et, al. New paralytic alkaloids, asperparalines A, B and C, from Aspergillus japonicus JV-23. Biosci Biotechnol Biochem. 2000 Jan;64(1):111-5.

  [2]. Hirata K, et, al. A fungal metabolite asperparaline a strongly and selectively blocks insect nicotinic acetylcholine receptors: the first report on the mode of action. PLoS One. 2011 Apr 1;6(4):e18354.