287194-41-6

• 常用中文名：(+)-DHMEQ
• 常用英文名：(+)-DHMEQ
• CAS号：287194-41-6
• 分子式：C₁₃H₁₁NO₅
• 分子量：261.230
• 相关类别： 信号通路 NF-κB信号通路 KEAP1-Nrf2
• 发布时间：2018-06-26 17:55:14
• 更新时间：2024-01-08 16:34:05
• (+)-DHMEQ 是一种抗氧化转录因子 Nrf2 的激活剂。(+)-DHMEQ 是 (-)-DHMEQ 的对映体。(+)-DHMEQ 抑制 NF-kB 的活性低于(-)-DHMEQ。

名称

• 中文名: (+)-DHMEQ
• 英文名: (+)-DHMEQ
• 英文别名: 2-Hydroxy-N-[(1R,2R,6R)-2-hydroxy-5-oxo-7-oxabicyclo[4.1.0]hept-3-en-3-yl]benzamide; Benzamide, 2-hydroxy-N-[(1R,2R,6R)-2-hydroxy-5-oxo-7-oxabicyclo[4.1.0]hept-3-en-3-yl]-

物化性质

• 密度: 1.6±0.1 g/cm3
• 沸点: 617.2±55.0 °C at 760 mmHg
• 分子式: C₁₃H₁₁NO₅
• 分子量: 261.230
• 闪点: 327.1±31.5 °C
• 精确质量: 261.063721
• LogP: 0.39
• 蒸汽压: 0.0±1.9 mmHg at 25°C
• 折射率: 1.694
• 储存条件: -20°C，密闭，干燥

生物活性

• 描述: (+)-DHMEQ 是一种抗氧化转录因子 Nrf2 的激活剂。(+)-DHMEQ 是 (-)-DHMEQ 的对映体。(+)-DHMEQ 抑制 NF-kB 的活性低于(-)-DHMEQ。
• 相关类别:
  信号通路 >> NF-κB信号通路 >> KEAP1-Nrf2
  研究领域 >> 炎症/免疫
• 靶点:

  Nrf2[1]

• 体外研究: (+)- DHMEQ((2R,3R,4R)-DHMEQ)激活Nrf2,Nrf2是诱导多种抗氧化酶表达的转录因子。 (+)- DHMEQ在启动子报道分子测定中激活Nrf2。 (+)- DHMEQ还增加了目标抗氧化蛋白的表达,并消除了神经元细胞系中活性氧(ROS)诱导的细胞死亡。产生6-羟基多巴胺盐酸盐(6-OHDA)的ROS诱导SK-N-SH细胞死亡,并且(+)- DHMEQ降低6-OHDA的细胞毒性作用,而其在用siRNA制备的Nrf2敲低细胞中的作用较弱。 。因此,(+)- DHMEQ增强神经细胞活力是由于Nrf2的激活[1]。
• 细胞实验: 将SK-N-SH细胞以1.75×10 4个细胞/孔接种在24孔板中并培养过夜。用不同浓度的（+） - DHMEQ（1,3和10μg/ mL）处理细胞24小时，随后用300μM6-OHDA处理24小时。然后，用台盼蓝染色细胞，计数染色细胞的数量[1]。
• 参考文献:

  [1]. Niitsu Y, et al. Chemoenzymatic synthesis of (2R,3R,4R)-dehydroxymethylepoxyquinomicin (DHMEQ), a newactivator of antioxidant transcription factor Nrf2. Org Biomol Chem. 2011 Jun 21;9(12):4635-41.