9973-89-1

• 常用中文名：第一菊酸
• 常用英文名：Chrysanthemumic acid
• CAS号：9973-89-1
• 分子式：C₁₀H₁₆O₂
• 分子量：168
• 发布时间：2018-09-19 23:46:42
• 更新时间：2024-01-11 17:54:30

• 菊酸是重氮法合成甲氰菊酯的重要中间体，甲氰菊酯被称为第三代新农药—拟除虫菊酯的一个新品种，它具有杀虫广谱，杀螨特效，施用量小，对人畜低度等特点。使用菊酸可生产甲氰菊酯的重要中间体2,2,3,3-四甲基环丙烷羧酸酰氯。

名称

• 中文名: 第一菊酸
• 英文名: Chrysanthemumic acid

物化性质

• 分子式: C₁₀H₁₆O₂
• 分子量: 168
• 稳定性:

  具有腐蚀性。

• 分子结构:

  1、 摩尔折射率：49.48

  2、 摩尔体积（cm³/mol）：156.0

  3、 等张比容（90.2K）：399.2

  4、 表面张力（dyne/cm）：42.7

  5、 极化率（10-24cm3）：19.61

• 更多:

  1. 性状：白色粉状或针状结晶。

制备

采用重氮法合成菊酸，主要分为4步。

（1）酯化 将定量甘氨酸、浓盐酸一次加入酯化釜，在40~50℃反应生成甘氨酸盐酸盐水溶液，真空脱水得固体甘氨酸盐酸盐。然后加入定量乙醇、少量盐酸及定量带水剂，搅拌升温反应，脱水酯化得产品甘氨酸乙酯盐酸盐；经回收过量乙醇、带水剂，产品可在0~5℃时结晶，再经离心干燥。产品收率为88%。合成甘氨酸乙酯盐酸盐。

（2）重氮化 将定量甘氨酸乙酯盐酸盐用水溶解，然后加入定量二氯乙烷于釜内，搅拌降温，在0~5℃时滴加亚硝酸钠进行重氮化，当反应结束后，将产品酸洗（5%硫酸）、碱洗，分离到贮罐中供下步使用，产品收率为86%。合成重氮乙酸乙酯。

（3）催化环丙烷化 将定量四甲基乙烯投入釜内，再投入催化剂，开动搅拌器，滴加重氮乙酸乙酯二氯乙烷溶液，待反应结束后，蒸出原材料及溶剂即得粗产品；将粗品转入水蒸气蒸馏釜中蒸馏，收集产品待下步使用，产品收率达61%。合成菊酸乙酯。

（4）皂化、酸化 将定量菊酸乙酯、氢氧化钠溶液依次加入皂化釜中，搅拌升温回流。皂化结束后放入酸化釜酸化，得白色结晶，过滤干燥而得成品，收率90%。合成菊酸。