31059-54-8

• 常用中文名：α-NETA
• 常用英文名：α-NETA
• CAS号：31059-54-8
• 分子式：C₁₆H₂₀INO
• 分子量：369.241
• 相关类别： 信号通路 细胞凋亡 细胞凋亡
• 发布时间：2018-02-13 21:04:51
• 更新时间：2024-01-06 12:48:44
• α-NETA 是一种稳定的,非竞争性的,缓慢可逆的胆碱乙酰转移酶 (ChAT) 抑制剂,IC50 为 9 μM。α-NETA 是一种有效的趋化因子样受体1 (CMKLR1) 拮抗剂。α-NETA 微弱的抑制胆碱酯酶(IC50 = 84 µM)和乙酰胆碱酯(IC50 = 300 µM)。α-NETA 具有抗癌活性。

名称

• 中文名: 2-(β-萘甲酰基)乙基三甲基碘化铵
• 英文名: <2-(2-naphthoyl)ethyl>trimethylammonium iodide
• 英文别名: N,N,N-Trimethyl-3-(1-naphthyl)-3-oxopropan-1-aminium iodide; iodide; N,N,N-Trimethyl-3-(1-naphthyl)-3-oxo-1-propanaminium iodide; [2-(2-naphthoyl)ethyl]trimethylammonium iodide; Trimethyl-(3-naphthalen-2-yl-3-oxo-propyl)-ammonium; 1-Naphthalenepropanaminium, N,N,N-trimethyl-γ-oxo-, iodide (1:1); 3-Dimethylamino-propionaphtonmethoiodid; α-NETA

物化性质

• 分子式: C₁₆H₂₀INO
• 分子量: 369.241
• 精确质量: 369.058960
• PSA: 17.07000
• LogP: 4.11700
• 储存条件: 2-8°C，干燥，密封

生物活性

• 描述: α-NETA 是一种稳定的,非竞争性的,缓慢可逆的胆碱乙酰转移酶 (ChAT) 抑制剂,IC50 为 9 μM。α-NETA 是一种有效的趋化因子样受体1 (CMKLR1) 拮抗剂。α-NETA 微弱的抑制胆碱酯酶(IC50 = 84 µM)和乙酰胆碱酯(IC50 = 300 µM)。α-NETA 具有抗癌活性。
• 相关类别:
  信号通路 >> 细胞凋亡 >> 细胞凋亡
  研究领域 >> 癌症
• 靶点:

  IC50: 9 μM (ChAT); CMKLR1; 84 µM (cholinesterase); 300 µM (acetylcholinesterase)[1][2]

• 体外研究: a-NETA(50-150nm；24小时)以剂量依赖的方式降低所有细胞系的活力[3]。a-NETA(2.5-10.0μg/mL；24小时)可导致上皮性卵巢癌(EOC)细胞死亡,并伴有膜泡和细胞质渗漏[3]。a-NETA处理增加了热休克相关蛋白的EOC细胞表达[3]。细胞活力测定[3]细胞系：Ho8910、Ho8910PM、A2780和Iose80细胞浓度：50、100、150nm培养时间：24小时结果：所有细胞系活力呈剂量依赖性下降。细胞凋亡分析[3]细胞系：上皮性卵巢癌(EOC)细胞浓度：2.5、7.5、10.0μg/mL孵育时间：24小时结果：导致EOC细胞死亡,伴有膜泡和胞浆渗漏。
• 体内研究: a-NETA(腹腔注射,0.125mg/kg,隔日一次,共20天)显著降低肿瘤体积和肿瘤重量[3]。a-NETA(s.c.注射；3 mg/kg或10 mg/kg；每日；30天)显著延迟3 mg/kg的EAE发病,并在对照雌性C57BL/6小鼠首次出现疾病后10 mg/kg的平均9天内完全抑制临床症状[2]。动物模型：BALB/c裸鼠皮下注射skov3细胞[3]剂量：0.125mg/kg给药：腹腔注射；隔日一次,连续20d。结果：肿瘤体积和肿瘤重量明显减少。
• 参考文献:

  [1]. Sastry BV, et al. Relationships between chemical structure and inhibition of choline acetyltransferase by 2-(alpha-naphthoyl)ethyltrimethylammonium and related compounds. Pharmacol Res Commun. 1988 Sep;20(9):751-71.

  [2]. Graham KL, et al. A novel CMKLR1 small molecule antagonist suppresses CNS autoimmune inflammatory disease. PLoS One. 2014 Dec 1;9(12):e112925.

  [3]. Qiao L, et al. α-NETA induces pyroptosis of epithelial ovarian cancer cells through the GSDMD/caspase-4 pathway. FASEB J. 2019 Nov;33(11):12760-12767.

安全

• 危害码 (欧洲): Xi