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865759-25-7

865759-25-7结构式
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  • 常用中文名:曲格列汀
  • 常用英文名:Trelagliptin
  • CAS号:865759-25-7
  • 分子式:C18H20FN5O2
  • 分子量:357.382
  • 相关类别: 生物化工 抑制剂 蛋白酶体(Proteases) DPP-4 抑制剂
  • 发布时间:2018-07-14 18:40:27
  • 更新时间:2024-01-02 13:57:12
  • Trelagliptin(SYR-472)是长效的DPP4抑制剂,可作用于2型糖尿病。
  • 曲格列汀化学名为2-[{6-[(3R)-3-氨基哌啶-1-基]-3-甲基-2,4-二氧代-3,4-二氢嘧啶-1(2H)-基}甲基]-4-氟苄腈,由日本武田药品工业株式会社开发的一种有效的二肽基肽酶IV(DPP-4)抑制剂,通过选择性、持续性抑制DPP-4,控制血糖水平。曲格列汀具有良好的安全性和耐受性,曲格列汀每周给药1次便可有效控制血糖水平,改善患者的用药依从性。用于2型糖尿病的治疗。

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中文名 曲格列汀
英文名 2-[[6-[(3R)-3-aminopiperidin-1-yl]-3-methyl-2,4-dioxopyrimidin-1-yl]methyl]-4-fluorobenzonitrile
英文别名 Trelagliptin (USAN)
2-({6-[(3R)-3-Amino-1-piperidinyl]-3-methyl-2,4-dioxo-3,4-dihydro-1(2H)-pyrimidinyl}methyl)-4-fluorobenzonitrile
Trelagliptin
UNII-Q836OWG55H
Benzonitrile, 2-[[6-[(3R)-3-amino-1-piperidinyl]-3,4-dihydro-3-methyl-2,4-dioxo-1(2H)-pyrimidinyl]methyl]-4-fluoro-
SYR 472
密度 1.4±0.1 g/cm3
沸点 519.0±60.0 °C at 760 mmHg
分子式 C18H20FN5O2
分子量 357.382
闪点 267.7±32.9 °C
精确质量 357.160095
PSA 97.05000
LogP 1.88
蒸汽压 0.0±1.4 mmHg at 25°C
折射率 1.646
储存条件 -20°C
水溶解性 Practically insoluble (0.034 g/L) (25 ºC)
以2-溴-5-氟甲苯为原料,用无毒的亚铁氰化钾做氰化试剂,醋酸钯催化上氰基,然后用N-溴代丁二酰亚胺(NBS)做溴化剂,偶氮二异丁腈(AIBN)催化引发自由基反应,经过取代反应,上R-3-氨基哌啶后并与TFA成盐,以盐转盐方式和琥珀酸在THF中成盐形成琥珀酸曲格列汀。 以2-溴-5-氟甲苯(2)为起始原料,二甲基甲酰胺(DMF)作溶剂,升温至165℃,与氰化亚铜偶联上氰基,自由基反应形成2-溴甲基-4-氟苄腈(4),再与3-甲基-6-氯尿嘧啶发生取代反应生成2-(6-氯-3-甲基-2,4-二氧代-3,4-二氢-2H-嘧啶-1-基甲基)-4-氟-苄腈(5),然后与R-3-氨基哌啶双盐酸盐、三氟乙酸(TFA),在乙醇中形成目标产物曲格列汀的三氟乙酸盐。