58523-30-1

• 常用中文名：Pseurotin A
• 常用英文名：pseurotin A
• CAS号：58523-30-1
• 分子式：C₂₂H₂₅NO₈
• 分子量：431.436
• 相关类别： 天然产物 生物碱
• 发布时间：2017-11-28 22:20:01
• 更新时间：2024-01-04 09:24:10
• Pseurotin A,曲霉和其他真菌的次级代谢产物,是几丁质合成酶 (chitin synthase) 的竞争性抑制剂和神经发生剂。Pseurotin A 抑制 IgE 的产生 (IC50=3.6 μM)。Pseurotin A 具有抗肿瘤活性。

名称

• 中文名: 伪神经素A
• 英文名: pseurotin A
• 英文别名: (5S,8S,9R)-8-benzoyl-2-[(1S,2S,3Z)-1,2-dihydroxyhex-3-en-1-yl]-9-hydroxy-8-methoxy-3-methyl-1-oxa-7-azaspiro[4.4]non-2-ene-4,6-dione; (5S,8S,9R)-8-Benzoyl-2-[(1S,2S,3Z)-1,2-dihydroxy-3-hexenyl]-9-hydroxy-8-methoxy-3-methyl-1-oxa-7-azaspiro[4.4]non-2-ene-4,6-dione; pseurotin A; PB-1; (5S,8S,9R)-8-Benzoyl-2-[(1S,2S,3Z)-1,2-dihydroxy-3-hexen-1-yl]-9-hydroxy-8-methoxy-3-methyl-1-oxa-7-azaspiro[4.4]non-2-ene-4,6-dione; pseurotin-A; pseurotin; 1-Oxa-7-azaspiro[4.4]non-2-ene-4,6-dione, 8-benzoyl-2-[(1S,2S,3Z)-1,2-dihydroxy-3-hexen-1-yl]-9-hydroxy-8-methoxy-3-methyl-, (5S,8S,9R)-; (5S)-8c-benzoyl-9t-hydroxy-2-((1S,2S)-1,2-dihydroxy-hex-3c-enyl)-8t-methoxy-3-methyl-(5rO)-1-oxa-7-aza-spiro[4.4]non-2-ene-4,6-dione

物化性质

• 密度: 1.4±0.1 g/cm3
• 沸点: 751.5±60.0 °C at 760 mmHg
• 熔点: 126.0-126.9℃
• 分子式: C₂₂H₂₅NO₈
• 分子量: 431.436
• 闪点: 408.3±32.9 °C
• 精确质量: 431.158020
• PSA: 142.39000
• LogP: 3.23
• 外观性状: 粉末
• 蒸汽压: 0.0±2.6 mmHg at 25°C
• 折射率: 1.626
• 储存条件: 室温

生物活性

• 描述: Pseurotin A,曲霉和其他真菌的次级代谢产物,是几丁质合成酶 (chitin synthase) 的竞争性抑制剂和神经发生剂。Pseurotin A 抑制 IgE 的产生 (IC50=3.6 μM)。Pseurotin A 具有抗肿瘤活性。
• 相关类别:
  研究领域 >> 癌症
  信号通路 >> 其他 >> 其他
• 体外研究: pseurotina抑制HepG2细胞PCSK9的表达,其IC50值为1.2μM,pseurotina(25-100μM；72h)显著抑制BT-474和T47D-BC细胞株PCSK9的表达。pseurotina(25-100μM；72小时)以剂量依赖的方式显著增加低密度脂蛋白受体水平[3]。pseurotina(40-200μM；24-72小时)在激素依赖性BC细胞中显示出抗增殖活性[3]。细胞活力测定[3]细胞株：BT-474细胞,T47D细胞浓度：40-200μM孵育时间：24-72小时结果：对BT-474和T47D-BC细胞生长的抑制作用较弱,但呈时间和剂量依赖性,IC50值随时间逐渐降低(分别为260.83-93.64μM和267.84-113.08μM)。
• 体内研究: pseurotina(10mg/kg；p.o.；7X/周,30天)显示抗肿瘤活性[3]。动物模型：HFD喂养的原位裸鼠(携带BT-474肿瘤细胞异种移植模型)[1]剂量：10mg/kg给药：P.o.；7X/周,30d。结果：显著抑制BT474肿瘤的生长。
• 参考文献:

  [1]. Ishikawa M, et al. Pseurotin A and its analogues as inhibitors of immunoglobulin E [correction of immunoglobuline E] production. Bioorg Med Chem Lett. 2009;19(5):1457-1460.

  [2]. Maiya S, Grundmann A, Li X, Li SM, Turner G. Identification of a hybrid PKS/NRPS required for pseurotin A biosynthesis in the human pathogen Aspergillus fumigatus. Chembiochem. 2007;8(14):1736-1743.

  [3]. Abdelwahed KS, et al. Pseurotin A as a novel suppressor of hormone dependent breast cancer progression and recurrence by inhibiting PCSK9 secretion and interaction with LDL receptor. Pharmacol Res. 2020;158:104847.

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• 危害码 (欧洲): Xi

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