109889-09-0

• 常用中文名：格拉司琼
• 常用英文名：Granisetron
• CAS号：109889-09-0
• 分子式：C₁₈H₂₄N₄O
• 分子量：312.41
• 相关类别： 原料药 消化系统用药 止吐催吐药
• 发布时间：2018-10-02 19:27:45
• 更新时间：2025-08-20 17:24:01

• 格拉司琼是强效高选择性外周和中枢神经系统5-HT3受体拮抗剂，是主要的抗呕吐药物之一。对因放疗、化疗及手术引起的恶心和呕吐具有良好的预防和治疗作用。起效快，控制急性呕吐优于昂丹司琼。用于细胞毒药物或放疗引起的恶心和呕吐。

• 格拉司琼是一种止吐药，由葛兰素史克公司的前身英国史克必成医药公司在90年代初推出，用于防治化疗和放疗引起的恶心与呕吐，止吐效力是昂丹司琼的6～11倍 。作用机制是通过对上端小肠腹部向心神经纤维和孤束核或呕吐化学感受区的5-HT3受体的阻断作用，从而达到抑制抗肿瘤药物和放疗引起的恶心和呕吐的效果。

名称

• 中文名: 格拉司琼
• 英文名: granisetron
• 中文别名: 1-甲基-N-(9-甲基-9-氮杂二环[3,3,1]壬烷-3-基)-1H-吲哚-3-甲酰胺
• 英文别名: 1-(H)Methyl-N-[(3-endo)-9-methyl-9-azabicyclo[3.3.1]non-3-yl]-1H-indazole-3-carboxamide; Kevatril; BIDD:GT0272; Sancuso; [3H]-Granisetron; UNII-WZG3J2MCOL; 1-methyl-N-[(1S,5R)-9-methyl-9-azabicyclo[3.3.1]nonan-3-yl]indazole-3-carboxamide; HMS2089P14; granisetron hydrochloride; 1H-Indazole-3-carboxamide, 1-(methyl-d)-N-[(3-endo)-9-methyl-9-azabicyclo[3.3.1]non-3-yl]-

物化性质

• 密度: 1.3±0.1 g/cm3
• 沸点: 532.0±40.0 °C at 760 mmHg
• 分子式: C₁₈H₂₄N₄O
• 分子量: 312.41
• 闪点: 275.6±27.3 °C
• PSA: 50.16000
• LogP: 1.47
• 外观性状: 粉末
• 蒸汽压: 0.0±1.4 mmHg at 25°C
• 折射率: 1.690
• 储存条件: -20℃
• 分子结构:

  1、 摩尔折射率：89.80

  2、 摩尔体积（cm³/mol）：234.8

  3、 等张比容（90.2K）：628.5

  4、 表面张力（dyne/cm）：51.3

  5、 极化率（10-24cm3）：35.60

• 计算化学:

  1.疏水参数计算参考值（XlogP）:2.8

  2.氢键供体数量:1

  3.氢键受体数量:3

  4.可旋转化学键数量:2

  5.互变异构体数量:2

  6.拓扑分子极性表面积50.2

  7.重原子数量:23

  8.表面电荷:0

  9.复杂度:442

  10.同位素原子数量:0

  11.确定原子立构中心数量:2

  12.不确定原子立构中心数量:0

  13.确定化学键立构中心数量:0

  14.不确定化学键立构中心数量:0

  15.共价键单元数量:1

生物活性

• 描述: Granisetron是5-HT3受体拮抗剂。
• 相关类别:
  信号通路 >> G 蛋白偶联受体/G 蛋白 >> 5-HT受体
  信号通路 >> 神经信号通路 >> 5-HT受体
  天然产物 >> 生物碱
  研究领域 >> 神经疾病
• 参考文献:

  [1]. Sanger GJ, Nelson DR. Selective and functional 5-hydroxytryptamine3 receptor antagonism by BRL 43694 (granisetron). Eur J Pharmacol. 1989 Jan 10;159(2):113-24.

  [2]. Maleki-Dizaji N, Eteraf-Oskouei T, Fakhrjou A, The effects of 5HT3 receptor antagonist granisetron on inflammatory parameters and angiogenesis in the air-pouch model of inflammation. Int Immunopharmacol. 2010 Sep;10(9):1010-6.

  [3]. Boccia RV, Gordan LN, Clark G, Efficacy and tolerability of transdermal granisetron for the control of chemotherapy-induced nausea and vomiting associated with moderately and highly emetogenic multi-day chemotherapy: a randomized, double-blind, phase III study. Support Care Cancer. 2011 Oct;19(10):1609-17.

安全

• 海关编码: 2934999090

合成路线

76272-41-8 106649-02-9 ~% 109889-09-0

文献：Journal of Medicinal Chemistry, , vol. 33, # 7 p. 1924 - 1929

50890-83-0 ~% 109889-09-0

文献：Journal of Medicinal Chemistry, , vol. 33, # 7 p. 1924 - 1929

107007-99-8 ~% 109889-09-0

文献：US2008/242696 A1, ; Page/Page column 3 ;

上下游产品

上游产品  4
76272-41-8 106649-02-9 50890-83-0 107007-99-8
下游产品  1
107007-99-8

制备

1-甲基-1H-吲唑-3-甲酰氯和3-氨基-9-甲基-9-氮杂二环[3．3．1]壬烷反，即得格拉司琼。用氯化氢-乙醇酸化，得到盐酸格拉司琼。

海关

海关编码	2934999090
中文概述	2934999090. 其他杂环化合物. 增值税率:17.0%. 退税率:13.0%. 监管条件:无. 最惠国关税:6.5%. 普通关税:20.0%
申报要素	品名, 成分含量, 用途
Summary	2934999090. other heterocyclic compounds. VAT:17.0%. Tax rebate rate:13.0%. . MFN tariff:6.5%. General tariff:20.0%