56180-94-0

• 常用中文名：阿卡波糖
• 常用英文名：Acarbose
• CAS号：56180-94-0
• 分子式：C₂₅H₄₃NO₁₈
• 分子量：645.605
• 相关类别： 原料药 激素及调节内分泌功能类药 胰腺激素及其它调节血糖药
• 发布时间：2018-02-05 08:00:00
• 更新时间：2024-01-02 18:29:37
• Acarbose 是α葡萄糖苷酶抑制剂,具有抗糖尿病的作用。

名称

• 中文名: 阿卡波糖
• 英文名: acarbose
• 中文别名: 阿卡波糖水合物; O-4,6-双脱氧-4[[(1S,4R,5S,6S)4,5,6-三羟基-3-(羟基甲基)-2-环己烯]氨基]-(-D-吡喃 葡糖基(1→4)-O-)-D-吡喃葡糖基(1→4)-D-吡喃葡萄糖; 阿卡糖; O-4,6-二脱氧-4-[[1S-(1Α,4Α,5Β,6Α-)-4,5,6-三羟基-3-羟甲基-2-环己烯-1-基]氨基]-Α-D-吡喃葡萄糖基-(1→4)-O-Α-D-吡喃葡萄糖基-(1→4)-D-葡萄糖
• 英文别名: β-D-Glucopyranose, O-4,6-dideoxy-4-[[(1S,4R,5S,6S)-4,5,6-trihydroxy-3-(hydroxymethyl)-2-cyclohexen-1-yl]amino]-α-D-glucopyranosyl-(1->4)-O-α-D-glucopyranosyl-(1->4)-; Acarbose; (2R,3R,4R,5S,6R)-5-{[(2R,3R,4R,5S,6R)-5-{[(2R,3R,4S,5S,6R)-3,4-Dihydroxy-6-methyl-5-{[(1S,4R,5S,6S)-4,5,6-trihydroxy-3-(hydroxymethyl)cyclohex-2-en-1-yl]amino}tetrahydro-2H-pyran-2-yl]oxy}-3,4-dihydro; BAY-g 5421; EINECS 260-030-7; (2R,3R,4R,5S,6R)-5-{[(2R,3R,4R,5S,6R)-5-{[(2R,3R,4S,5S,6R)-3,4-dihydroxy-6-méthyl-5-{[(1S,4R,5S,6S)-4,5,6-trihydroxy-3-(hydroxyméthyl)cyclohex-2-én-1-yl]amino}tétrahydro-2H-pyran-2-yl]oxy}-3,4-dihydroxy-6-(hydroxyméthyl)tétrahydro-2H-pyran-2-yl]oxy}-6-(hydroxyméthyl)tétrahydro-2H-pyran-2,3,4-triol; 4,6-Dideoxy-4-{[(1S,4R,5S,6S)-4,5,6-trihydroxy-3-(hydroxymethyl)-2-cyclohexen-1-yl]amino}-α-D-glucopyranosyl-(1->4)-α-D-glucopyranosyl-(1->4)-β-D-glucopyranose; O-4,6-Dideoxy-4-[[[1S-(1a,4a,5b,6a)]-4,5,6-trihydroxy-3-(hydroxymethyl)-2-cyclohexen-1-yl]amino]-a-D-glucopyranosyl-(1®4)-O-a-D-glucopyranosyl-(1®4)-D-glucose; MFCD00869592; Ascarbose; acarviostatin I01; Bay g 5421; 4",6"-dideoxy-4"-[(1 S )-(1,4,6/5)-4,5,6-trihydroxy-3-hydroxymethyl-2-cyclohexenylamino]maltotriose; (2R,3R,4R,5S,6R)-5-{[(2R,3R,4R,5S,6R)-5-{[(2R,3R,4S,5S,6R)-3,4-dihydroxy-6-méthyl-5-{[(1S,4R,5S,6S)-4,5,6-trihydroxy-3-(hydroxyméthyl)cyclohex-2-én-1-yl]amino}tétrahydro-2H-pyran-2-yl]oxy}-3,4-dihydro; (2R,3R,4R,5S,6R)-5-{[(2R,3R,4R,5S,6R)-5-{[(2R,3R,4S,5S,6R)-3,4-Dihydroxy-6-methyl-5-{[(1S,4R,5S,6S)-4,5,6-trihydroxy-3-(hydroxymethyl)cyclohex-2-en-1-yl]amino}tetrahydro-2H-pyran-2-yl]oxy}-3,4-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)tetrahydro-2H-pyran-2-yl]oxy}-6-(hydroxymethyl)tetrahydro-2H-pyran-2,3,4-triol; 4,6-Dideoxy-4-{[(1S,4R,5S,6S)-4,5,6-trihydroxy-3-(hydroxymethyl)cyclohex-2-en-1-yl]amino}-α-D-glucopyranosyl-(1->4)-α-D-glucopyranosyl-(1->4)-β-D-glucopyranose; bay-g5421; Prandase; Precose; Glucobay; Precos

物化性质

• 密度: 1.7±0.1 g/cm3
• 沸点: 971.6±65.0 °C at 760 mmHg
• 熔点: 165-170ºC
• 分子式: C₂₅H₄₃NO₁₈
• 分子量: 645.605
• 闪点: 541.4±34.3 °C
• 精确质量: 645.247986
• PSA: 321.17000
• LogP: -4.16
• 外观性状: 灰白色固体
• 蒸汽压: 0.0±0.6 mmHg at 25°C
• 折射率: 1.689
• 储存条件:

  保持贮藏器密封、储存在阴凉、干燥的地方，确保工作间有良好的通风或排气装置

• 稳定性:

  如果遵照规格使用和储存则不会分解，未有已知危险反应

• 水溶解性: 水溶性：完全溶解；极微溶：乙醇
• 计算化学:

  1、 疏水参数计算参考值（XlogP）：-8.5

  2、 氢键供体数量：14

  3、 氢键受体数量：19

  4、 可旋转化学键数量：9

  5、 互变异构体数量：

  6、 拓扑分子极性表面积（TPSA）：321

  7、 重原子数量：44

  8、 表面电荷：0

  9、 复杂度：962

  10、同位素原子数量：0

  11、确定原子立构中心数量：19

  12、不确定原子立构中心数量：0

  13、确定化学键立构中心数量：0

  14、不确定化学键立构中心数量：0

  15、共价键单元数量：1

• 更多:

  1. 性状：无定形粉末。

  2. 密度（g/mL,15ºC）：未确定

  3. 相对蒸汽密度（g/mL,空气=1）： 未确定

  4. 熔点（ºC）：165-170

  5. 沸点（ºC）：未确定

  6. 沸点（ºC，2mmHg）：未确定

  7. 折射率：未确定

  8. 闪点（°C）：未确定

  9. 比旋光度（ºC）：未确定

  10. 自燃点或引燃温度（ºC）： 未确定

  11. 蒸气压（kPa,25ºC）：未确定

  12. 饱和蒸气压（kPa,60ºC）：未确定

  13. 燃烧热（KJ/mol）：未确定

  14. 临界温度（ºC）：未确定

  15. 临界压力（KPa）：未确定

  16. 油水（辛醇/水）分配系数的对数值：未确定

  17. 爆炸上限（%,V/V）：未确定

  18. 爆炸下限（%,V/V）：未确定

  19. 溶解性：未确定

生物活性

• 描述: Acarbose 是α葡萄糖苷酶抑制剂,具有抗糖尿病的作用。
• 相关类别:
  信号通路 >> 其他 >> 其他
  研究领域 >> 代谢疾病
• 体外研究: 阿卡波糖(1,2和3μM)剂量和时间依赖性地抑制TNF-α诱导的VSMC增殖和迁移。阿卡波糖(1,2和3μM)剂量依赖性地降低TNF-α预处理的A7r5细胞中β-半乳糖苷酶,Ras表达和p-AMPK表达的增加[2]。
• 体内研究: 阿卡波糖(300mg/60kg体重)降低空腹血糖,并调节DM大鼠的葡萄糖耐量,而没有体重减轻。阿卡波糖显着抑制DM大鼠血清IL6和TNF-α[1]。阿卡波糖(2.5和5.0mg/kg)显着且剂量依赖性地降低新内膜IL-6,TNF-α和iNOS染色的强度,并显着增加新内膜p-AMPK染色的强度。阿卡波糖(2.5和5.0 mg/kg)显着且剂量依赖性地降低HCD喂养兔的新内膜Ras和β-半乳糖苷酶表达而没有体重减轻[2]。
• 细胞实验: 使用MTT测定法测定细胞活力。将细胞以2×10 4个细胞/孔的密度接种在24孔培养板中，孵育48小时，用不同浓度（0.5,1.0,2.0,3.0和5.0μM）的阿卡波糖处理24小时;或用TNF-α（20 ng / mL）预处理24 h或48 h，以评估阿卡波糖对VSMC生长和活力的剂量依赖性影响，用0.5 mg / mL MTT在37°C湿润培养再加入5％CO 2气氛4小时，并用异丙醇溶解。活细胞数直接随分光光度法在563nm处测量的甲product产物浓度而变化。
• 动物实验: 使用二十四只雄性新西兰白兔，重2500克。它们分别安放在空调房间（22±2°C，55±5％湿度）的金属笼内，12小时光照/ 12小时黑暗循环，可自由获取食物和水。所有兔子随机分配到4组，每组6只动物，并喂食标准食物（组I），高胆固醇饮食（HCD;含有95.7％标准Purina食物+ 3％猪油+ 0.5％胆固醇）（组II）， HCD饮食和每天2.5mg / kg阿卡波糖（组III），或HCD饮食和每天5.0mg / kg阿卡波糖（组IV）。在25周结束时，在通过边缘耳静脉注射戊巴比妥（30mg / kg静脉注射）的深度麻醉下通过放血处死所有兔子。在测量血清值之前，将血清储存在-80℃。小心地移除主动脉弓和胸主动脉以保护内皮衬里，并收集并释放粘附的软组织。
• 参考文献:

  [1]. Zhang Q, et al. Acarbose Reduces Blood Glucose by Activating miR-10a-5p and miR-664 in Diabetic Rats. PLoS One. 2013 Nov 18;8(11):e79697.

  [2]. Chan KC, et al. Pleiotropic effects of acarbose on atherosclerosis development in rabbits are mediated via upregulating AMPK signals. Sci Rep. 2016 Dec 7;6:3864

MSDS

阿卡波糖水合物 修改号码：5 模块1. 化学品 产品名称： Acarbose Hydrate 修改号码： 5 模块2. 危险性概述 GHS分类 　物理性危害未分类 　健康危害未分类 　环境危害未分类 GHS标签元素 　图标或危害标志无 　信号词无信号词 　危险描述无 　防范说明无 模块3. 成分/组成信息 单一物质/混和物单一物质 化学名(中文名)：阿卡波糖水合物 百分比： >98.0%(LC)(N) CAS编码： 56180-94-0 分子式： C25H43NO18·xH2O 模块4. 急救措施 吸入： 将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。若感不适请求医/就诊。 皮肤接触： 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用水清洗皮肤/淋浴。 若皮肤刺激或发生皮疹：求医/就诊。 眼睛接触：用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续清洗。 如果眼睛刺激：求医/就诊。 食入： 若感不适，求医/就诊。漱口。 紧急救助者的防护：救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。 模块5. 消防措施 合适的灭火剂：干粉，泡沫，雾状水，二氧化碳 特殊危险性：小心，燃烧或高温下可能分解产生毒烟。 阿卡波糖水合物 修改号码：5 模块5. 消防措施 特定方法：从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。 非相关人员应该撤离至安全地方。 周围一旦着火：如果安全，移去可移动容器。 消防员的特殊防护用具：灭火时，一定要穿戴个人防护用品。 模块6. 泄漏应急处理 个人防护措施，防护用具， 使用个人防护用品。远离溢出物/泄露处并处在上风处。 紧急措施：泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。 环保措施：防止进入下水道。 控制和清洗的方法和材料：清扫收集粉尘，封入密闭容器。注意切勿分散。附着物或收集物应该立即根据合适的 法律法规处置。 模块7. 操作处置与储存 处理 技术措施：在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止粉尘扩散。处理后彻底清洗双手 和脸。 注意事项：如果粉尘或浮质产生，使用局部排气。 操作处置注意事项：避免接触皮肤、眼睛和衣物。 贮存 储存条件：保持容器密闭。存放于凉爽、阴暗处。 远离不相容的材料比如氧化剂存放。 包装材料：依据法律。 模块8. 接触控制和个体防护 工程控制：尽可能安装封闭体系或局部排风系统，操作人员切勿直接接触。同时安装淋浴器和洗 眼器。 个人防护用品 　呼吸系统防护：防尘面具。依据当地和政府法规。 　手部防护：防护手套。 　眼睛防护：安全防护镜。如果情况需要，佩戴面具。 　皮肤和身体防护：防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。 模块9. 理化特性 固体 外形（20°C）： 外观： 晶体-粉末 颜色： 白色-极淡的黄色 气味：无资料 pH:无数据资料 熔点：无资料 沸点/沸程无资料 闪点：无资料 爆炸特性 　爆炸下限：无资料 　爆炸上限：无资料 密度：无资料 溶解度： [水]易溶于 [其他溶剂] 极微溶于：乙醇 阿卡波糖水合物 修改号码：5 模块10. 稳定性和反应性 化学稳定性：一般情况下稳定。 危险反应的可能性：未报道特殊反应性。 须避免接触的物质氧化剂 危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳, 氮氧化物 (NOx) 模块11. 毒理学信息 急性毒性： ivn-rat LD50:6 g/kg orl-rat LD50:24 g/kg scu-rat LD50:12 g/kg 对皮肤腐蚀或刺激：无资料 对眼睛严重损害或刺激：无资料 生殖细胞变异原性：无资料 致癌性： IARC =无资料 NTP =无资料 生殖毒性：无资料 RTECS 号码: LZ7153000 模块12. 生态学信息 生态毒性： 鱼类：无资料 甲壳类：无资料 藻类：无资料 残留性 / 降解性：无资料 潜在生物累积 （BCF):无资料 土壤中移动性 　log水分配系数：无资料 　土壤吸收系数 （Koc）：无资料 　亨利定律无资料 constant(PaM3/mol): 模块13. 废弃处置 如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门。建议在可燃溶剂中溶解混合，在装有后燃和洗涤装置的化学焚烧炉中 焚烧。废弃处置时请遵守国家、地区和当地的所有法规。 模块14. 运输信息 联合国分类：与联合国分类标准不一致 UN编号：未列明 模块15. 法规信息 《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布，2011年2月16日修订）: 针对危险化学品的安全使用、 生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应的规定。 阿卡波糖水合物 修改号码：5 模块16 - 其他信息 N/A

毒性和生态

毒理学数据: 1、急性毒性：女性经口TDLo：360mg/kg/60D-I；大鼠经口LD50：24mg/kg；大鼠皮下LD50：12mg/kg；大鼠静脉注射LD50：6mg/kg；小鼠经口LD50：24mg/kg；小鼠静脉注射LD50：12mg/kg； 2、其他多剂量毒性：大鼠经口TDLo：72800mg/kg/13W-I； 生态学数据: 对水是稍微有危害的不要让未稀释或大量的产品接触地下水、水道或者污水系统，若无政府许可，勿将材料排入周围环境。 CHEMICAL IDENTIFICATION RTECS NUMBER : LZ7153000 CHEMICAL NAME : D-Glucose, O-4,6-dideoxy-4-(((1S-(1-alpha,4-alpha,5-beta,6-alpha ))-4,5,6-trihydroxy-3- (hydroxymethyl)-2-cyclohexen-1-yl)amino)-alpha-D-gluc opyranosyl-(1-4)-O-al pha- D-glucopyranosyl-(1-4)- CAS REGISTRY NUMBER : 56180-94-0 LAST UPDATED : 199704 DATA ITEMS CITED : 7 MOLECULAR FORMULA : C25-H43-N-O18 MOLECULAR WEIGHT : 645.69 HEALTH HAZARD DATA ACUTE TOXICITY DATA TYPE OF TEST : TDLo - Lowest published toxic dose ROUTE OF EXPOSURE : Oral SPECIES OBSERVED : Human - woman DOSE/DURATION : 360 mg/kg/60D-I TOXIC EFFECTS : Lungs, Thorax, or Respiration - other changes Liver - liver function tests impaired REFERENCE : AIMEAS Annals of Internal Medicine. (American College of Physicians, 4200 Pine St., Philadelphia, PA 19104) V.1- 1927- Volume(issue)/page/year: 124,931,1996 TYPE OF TEST : LD50 - Lethal dose, 50 percent kill ROUTE OF EXPOSURE : Oral SPECIES OBSERVED : Rodent - rat DOSE/DURATION : 24 gm/kg TOXIC EFFECTS : Details of toxic effects not reported other than lethal dose value REFERENCE : NIIRDN Drugs in Japan (Ethical Drugs). (Yakugyo Jiho Co., Ltd., Tokyo, Japan) Volume(issue)/page/year: -,2,1995 TYPE OF TEST : LD50 - Lethal dose, 50 percent kill ROUTE OF EXPOSURE : Subcutaneous SPECIES OBSERVED : Rodent - rat DOSE/DURATION : 12 gm/kg TOXIC EFFECTS : Details of toxic effects not reported other than lethal dose value REFERENCE : NIIRDN Drugs in Japan (Ethical Drugs). (Yakugyo Jiho Co., Ltd., Tokyo, Japan) Volume(issue)/page/year: -,2,1995 TYPE OF TEST : LD50 - Lethal dose, 50 percent kill ROUTE OF EXPOSURE : Intravenous SPECIES OBSERVED : Rodent - rat DOSE/DURATION : 6 gm/kg TOXIC EFFECTS : Details of toxic effects not reported other than lethal dose value REFERENCE : NIIRDN Drugs in Japan (Ethical Drugs). (Yakugyo Jiho Co., Ltd., Tokyo, Japan) Volume(issue)/page/year: -,2,1995 TYPE OF TEST : LD50 - Lethal dose, 50 percent kill ROUTE OF EXPOSURE : Oral SPECIES OBSERVED : Rodent - mouse DOSE/DURATION : 24 gm/kg TOXIC EFFECTS : Details of toxic effects not reported other than lethal dose value REFERENCE : NIIRDN Drugs in Japan (Ethical Drugs). (Yakugyo Jiho Co., Ltd., Tokyo, Japan) Volume(issue)/page/year: -,2,1995 TYPE OF TEST : LD50 - Lethal dose, 50 percent kill ROUTE OF EXPOSURE : Intravenous SPECIES OBSERVED : Rodent - mouse DOSE/DURATION : 12 gm/kg TOXIC EFFECTS : Details of toxic effects not reported other than lethal dose value REFERENCE : NIIRDN Drugs in Japan (Ethical Drugs). (Yakugyo Jiho Co., Ltd., Tokyo, Japan) Volume(issue)/page/year: -,2,1995 ** OTHER MULTIPLE DOSE TOXICITY DATA ** TYPE OF TEST : TDLo - Lowest published toxic dose ROUTE OF EXPOSURE : Oral SPECIES OBSERVED : Rodent - rat DOSE/DURATION : 72800 mg/kg/13W-I TOXIC EFFECTS : Gastrointestinal - other changes Biochemical - Enzyme inhibition, induction, or change in blood or tissue levels - transaminases Biochemical - Enzyme inhibition, induction, or change in blood or tissue levels - other Enzymes REFERENCE : KSRNAM Kiso to Rinsho. Clinical Report. (Yubunsha Co., Ltd., 1-5, Kanda Suda-Cho, Chiyoda-ku, KS Bldg., Tokyo 101, Japan) V.1- 1960- Volume(issue)/page/year: 23,4341,1989

安全

• 个人防护装备: Eyeshields;Gloves;type N95 (US);type P1 (EN143) respirator filter
• 安全声明 (欧洲): 24/25
• 危险品运输编码: NONH for all modes of transport
• RTECS号: LZ7153000
• 海关编码: 29400090

合成路线

68107-35-7 ~60% 56180-94-0

文献：Shibata, Yasushi; Ogawa, Seiichiro Carbohydrate Research, 1989 , vol. 189, p. 309 - 322

117011-93-5 ~% 56180-94-0

文献：Journal of the Chemical Society, Chemical Communications, , p. 605 - 606

上下游产品

上游产品  1
68107-35-7
下游产品  0

制备

从Axtinoplanes sp．SN 223/29发酵得到。