18683-91-5

• 常用中文名：氨溴索
• 常用英文名：ambroxol
• CAS号：18683-91-5
• 分子式：C₁₃H₁₈Br₂N₂O
• 分子量：378.103
• 相关类别： 原料药 呼吸系统用药 祛痰药
• 发布时间：2018-02-19 08:00:00
• 更新时间：2024-01-04 18:21:31
• Ambroxol (NA-872) 是一种分泌物化解剂,用于治疗粘液过多相关的呼吸系统疾病。

名称

• 中文名: 氨溴索 盐酸盐
• 英文名: Ambroxol
• 中文别名: 溴环己胺醇; 氨溴素
• 英文别名: Cyclohexanol, 4-[[(2-amino-3,5-dibromophenyl)methyl]amino]-; Mucosan; Solvolan; Pect; MFCD00242702; 4-[(2-Amino-3,5-dibromobenzyl)amino]cyclohexanol; 2-amino-3,5-dibromo-N-[trans-4-hydroxycyclohexyl]benzylamine; Mucofar; Motosol; trans-4-((2-Amino-3,5-dibromobenzyl)amino)cyclohexanol; Sufactal; N-(trans-4-hydroxy-cyclohexyl)-2-amino-3,5-dibromo-benzylamine; Fluibron; NA-872; Lindoxyl; 4-[[(2-Amino-3,5-dibromophenyl)methyl]amino]cyclohexanol; EINECS 242-500-3

物化性质

• 密度: 1.7±0.1 g/cm3
• 沸点: 468.6±45.0 °C at 760 mmHg
• 熔点: 233-234ºC
• 分子式: C₁₃H₁₈Br₂N₂O
• 分子量: 378.103
• 闪点: 237.2±28.7 °C
• 精确质量: 375.978577
• PSA: 58.28000
• LogP: 2.91
• 外观性状: 粉末
• 蒸汽压: 0.0±1.2 mmHg at 25°C
• 折射率: 1.654
• 储存条件: 库房通风低温干燥
• 分子结构:

  1、 摩尔折射率：81.32

  2、 摩尔体积（cm³/mol）：221.8

  3、 等张比容（90.2K）：625.8

  4、 表面张力（dyne/cm）：63.3

  5、 极化率（10^-24cm³）：32.23

• 计算化学:

  1.疏水参数计算参考值（XlogP）:2.6

  2.氢键供体数量:3

  3.氢键受体数量:3

  4.可旋转化学键数量:3

  5.互变异构体数量:无

  6.拓扑分子极性表面积58.3

  7.重原子数量:18

  8.表面电荷:0

  9.复杂度:259

  10.同位素原子数量:0

  11.确定原子立构中心数量:0

  12.不确定原子立构中心数量:0

  13.确定化学键立构中心数量:0

  14.不确定化学键立构中心数量:0

  15.共价键单元数量:1

• 更多:

  1. 性状：结晶

  2. 密度（g/mL,25/4℃）：不确定

  3. 相对蒸汽密度（g/mL,空气=1）：不确定

  4. 熔点（ºC）：233-234.5 (分解)

  5. 沸点（ºC,常压）：不确定

  6. 沸点（ºC, 5.2kPa）：不确定

  7. 折射率：不确定

  8. 闪点（ºC）：不确定

  9. 比旋光度（º）：不确定

  10. 自燃点或引燃温度（ºC）：不确定

  11. 蒸气压（kPa,25ºC）：不确定

  12. 饱和蒸气压（kPa,60ºC）：不确定

  13. 燃烧热（KJ/mol）：不确定

  14. 临界温度（ºC）：不确定

  15. 临界压力（KPa）：不确定

  16. 油水（辛醇/水）分配系数的对数值：不确定

  17. 爆炸上限（%,V/V）：不确定

  18. 爆炸下限（%,V/V）：不确定

  19. 溶解性：不确定

生物活性

• 描述: Ambroxol (NA-872) 是一种分泌物化解剂,用于治疗粘液过多相关的呼吸系统疾病。
• 相关类别:
  信号通路 >> 其他 >> 其他
  研究领域 >> 其他

毒性和生态

毒理学数据: 急性毒性：大鼠腹腔LD50：380 mg/kg；大鼠口经LD50：13400 mg/kg;小鼠口经LD50：2720 mg/kg；小鼠腹腔LD50：268 mg/kg; CHEMICAL IDENTIFICATION RTECS NUMBER : GV8423000 CHEMICAL NAME : Cyclohexanol, 4-((2-amino-3,5-dibromobenzyl)amino)- (E)- CAS REGISTRY NUMBER : 18683-91-5 LAST UPDATED : 199209 DATA ITEMS CITED : 9 MOLECULAR FORMULA : C13-H18-Br2-N2-O MOLECULAR WEIGHT : 378.15 WISWESSER LINE NOTATION : L6TJ AQ DM1R BZ CE EE HEALTH HAZARD DATA ACUTE TOXICITY DATA TYPE OF TEST : LD50 - Lethal dose, 50 percent kill ROUTE OF EXPOSURE : Oral SPECIES OBSERVED : Rodent - rat DOSE/DURATION : 13400 mg/kg TOXIC EFFECTS : Details of toxic effects not reported other than lethal dose value REFERENCE : MDACAP Medicamentos de Actualidad. (J.R. Prous, S.A., Apartado de Correos 540, 08080 Barcelona, Spain) V.1- 1965- Volume(issue)/page/year: 15,523,1979 TYPE OF TEST : LD50 - Lethal dose, 50 percent kill ROUTE OF EXPOSURE : Intraperitoneal SPECIES OBSERVED : Rodent - rat DOSE/DURATION : 380 mg/kg TOXIC EFFECTS : Details of toxic effects not reported other than lethal dose value REFERENCE : MDACAP Medicamentos de Actualidad. (J.R. Prous, S.A., Apartado de Correos 540, 08080 Barcelona, Spain) V.1- 1965- Volume(issue)/page/year: 15,523,1979 TYPE OF TEST : LD50 - Lethal dose, 50 percent kill ROUTE OF EXPOSURE : Oral SPECIES OBSERVED : Rodent - mouse DOSE/DURATION : 2720 mg/kg TOXIC EFFECTS : Details of toxic effects not reported other than lethal dose value REFERENCE : MDACAP Medicamentos de Actualidad. (J.R. Prous, S.A., Apartado de Correos 540, 08080 Barcelona, Spain) V.1- 1965- Volume(issue)/page/year: 15,523,1979 TYPE OF TEST : LD50 - Lethal dose, 50 percent kill ROUTE OF EXPOSURE : Intraperitoneal SPECIES OBSERVED : Rodent - mouse DOSE/DURATION : 268 mg/kg TOXIC EFFECTS : Details of toxic effects not reported other than lethal dose value REFERENCE : MDACAP Medicamentos de Actualidad. (J.R. Prous, S.A., Apartado de Correos 540, 08080 Barcelona, Spain) V.1- 1965- Volume(issue)/page/year: 15,523,1979 TYPE OF TEST : LD50 - Lethal dose, 50 percent kill ROUTE OF EXPOSURE : Intravenous SPECIES OBSERVED : Rodent - mouse DOSE/DURATION : 138 mg/kg TOXIC EFFECTS : Details of toxic effects not reported other than lethal dose value REFERENCE : MDACAP Medicamentos de Actualidad. (J.R. Prous, S.A., Apartado de Correos 540, 08080 Barcelona, Spain) V.1- 1965- Volume(issue)/page/year: 15,523,1979 TYPE OF TEST : LD50 - Lethal dose, 50 percent kill ROUTE OF EXPOSURE : Oral SPECIES OBSERVED : Rodent - guinea pig DOSE/DURATION : 1180 mg/kg TOXIC EFFECTS : Details of toxic effects not reported other than lethal dose value REFERENCE : MDACAP Medicamentos de Actualidad. (J.R. Prous, S.A., Apartado de Correos 540, 08080 Barcelona, Spain) V.1- 1965- Volume(issue)/page/year: 15,523,1979 TYPE OF TEST : LD50 - Lethal dose, 50 percent kill ROUTE OF EXPOSURE : Intraperitoneal SPECIES OBSERVED : Rodent - guinea pig DOSE/DURATION : 280 mg/kg TOXIC EFFECTS : Details of toxic effects not reported other than lethal dose value REFERENCE : MDACAP Medicamentos de Actualidad. (J.R. Prous, S.A., Apartado de Correos 540, 08080 Barcelona, Spain) V.1- 1965- Volume(issue)/page/year: 15,523,1979 ** OTHER MULTIPLE DOSE TOXICITY DATA ** TYPE OF TEST : TDLo - Lowest published toxic dose ROUTE OF EXPOSURE : Oral SPECIES OBSERVED : Rodent - rat DOSE/DURATION : 140 gm/kg/28D-C TOXIC EFFECTS : Sense Organs and Special Senses (Olfaction) - effect, not otherwise specified Blood - other changes Nutritional and Gross Metabolic - weight loss or decreased weight gain REFERENCE : OYYAA2 Oyo Yakuri. Pharmacometrics. (Oyo Yakuri Kenkyukai, CPO Box 180, Sendai 980-91, Japan) V.1- 1967- Volume(issue)/page/year: 21,281,1981 TYPE OF TEST : TDLo - Lowest published toxic dose ROUTE OF EXPOSURE : Oral SPECIES OBSERVED : Rodent - rabbit DOSE/DURATION : 14 gm/kg/28D-C TOXIC EFFECTS : Endocrine - changes in adrenal weight Blood - normocytic anemia Nutritional and Gross Metabolic - weight loss or decreased weight gain REFERENCE : OYYAA2 Oyo Yakuri. Pharmacometrics. (Oyo Yakuri Kenkyukai, CPO Box 180, Sendai 980-91, Japan) V.1- 1967- Volume(issue)/page/year: 21,281,1981

安全

• 危害码 (欧洲): Xn:Harmful
• 风险声明 (欧洲): R22
• 安全声明 (欧洲): S36
• WGK德国: 3
• RTECS号: GV8423000
• 海关编码: 2922199090

制备

方法1：邻氨基苯甲酸甲酯、二氯乙烷、水和浓硫酸混合，在室温下滴加溴，加毕反应。加入30%双氧水，反应。滴加10%亚硫酸钠至棕色退去。冷至室温，分出有机相，减压浓缩至干。剩余物用甲醇重结晶后得二溴化物，收率95%。该二溴化物和乙二醇单醚、85%水合肼一起回流。冷至室温，滤集结晶，用甲醇重结晶得酰肼化物，收率83.7%。该酰肼化物溶于二氧六环和吡啶中，滴加甲磺酰氯。加毕，继续反应。减压蒸干，甲醇重结晶得甲磺酰肼衍生物，收率98%。反-4-氨基环己醇盐酸盐、氢氧化钠、碳酸钾和乙二醇单甲醚混合，于115℃分批加入甲磺酰肼衍生物，回流。加入水，过滤，四氯乙烯重结晶，得反-4-[(2-氨基-3，5-二溴苯亚甲基)氨基]环己醇，收率74.5%。该化合物和冰醋酸及5%钯-炭在0.196MPa和60℃下加氢。减压蒸干，乙醇重结晶，得氨溴索。将其加入丙酮中，滴加浓盐酸，析出的固体以水重结晶，得白色的盐酸氨溴索结晶，收率79.1%，熔点235～238℃(分解)。以邻氨基苯甲酸甲酯计的总收率为46%。

方法2：化合物(I)和4-氨基环己醇在二甲苯中加热，生成4-[(2-氨基苯甲酰基)氨基]环己醇；氢化铝锂还原后，在冰乙酸中溴化，即得氨溴索。

海关

海关编码	2922199090
中文概述	2922199090. 其他氨基醇及其醚，酯和它们的盐（但含一种以上含氧基的除外）. 增值税率:17.0%. 退税率:13.0%. 监管条件:无. 最惠国关税:6.5%. 普通关税:30.0%
申报要素	品名, 成分含量, 用途, 乙醇胺及其盐应报明色度, 乙醇胺及其盐应报明包装
Summary	2922199090. other amino-alcohols, other than those containing more than one kind of oxygen function, their ethers and esters; salts thereof. VAT:17.0%. Tax rebate rate:13.0%. . MFN tariff:6.5%. General tariff:30.0%