那尿苷

那尿苷用途

3′-阿齐多-2′,3′-二脱氧尿苷(AzdU)是齐多夫定(HY-17413)的核苷类似物。3′-阿齐多-2′,3′-二脱氧尿苷是人类免疫缺陷病毒(HIV)在人类外周血单核细胞(PBMC)中复制的有效抑制剂,对人类骨髓细胞(BMC)的毒性有限[1][2][3]。

那尿苷名称

[ CAS 号 ]:
84472-85-5

[ 中文名 ]:
3-叠氮基-2,3-二脱氧尿苷

[ 英文名 ]:
navuridine

[中文别名 ]:

[英文别名 ]:

AzddU
3'-Azido-2',3'-dideoxyuridine
Uridine, 3'-azido-2',3'-dideoxy-
2',3'-Dideoxy-3'-azidouridine
3'-Azido-2',3'-dideoxy-D-uridine
navuridine
3'-Az-ddU
CS-87

那尿苷生物活性

[ 描述 ]:

[ 相关类别 ]:

信号通路 >> 抗感染 >> HIV

研究领域 >> 感染

[ 靶点 ]

HIV

[体外研究]

3'-阿齐多-2',3'-二脱氧尿苷抑制感染艾滋病病毒1型的 PBMC公司中的艾滋病咨询门诊复制,中位有效浓度为 0.18-0.46微米[2]3'-阿齐多-2',3'-二脱氧尿苷抑制人类 T细胞系 MT-4型和路径8中艾滋病咨询门诊介导的细胞病变效应,中位有效浓度为 0.4µM[3]。
3'-阿齐多-2',3'-二脱氧尿苷依次被细胞激酶磷酸化为单磷酸、二磷酸和三磷酸代谢物[3]。

[体内研究]

3′-阿齐多-2′、3′-二脱氧尿苷(25-100mg/kg,静脉注射或者灌胃,一次)具有良好的药代动力学特征[3]。 3′-阿齐多-2′,3′-二脱氧尿苷在雄性Sprague-Dawley大鼠体内的药代动力学参数[3]。静脉注射(25 mg/kg)静脉注射(100 mg/kg)PO(25 mg/kg,100 mg/kg)Cmax(μg/mL)9.2±1.9 41±15 Tmax(h)0.38±0.13 0.63±0.22 AUC(μg/mL*h)19±1.2 156±7.0 12±0.54 70±13 CLT(L/h/kg)1.4±0.2 0.70±0.09 CLR(L/h/kg0.90±0.27 0.43±0.12 t1/2(h)0.5±0.0 0.68±0.1 1.0±0.3 1.1±0.4 Vss(L/kg)0.78±0.26 0.34±0.11 F(%)60 46动物模型：成年雄性Sprague-Dawley大鼠(300-400 g)[3]剂量：25,100 mg/kg给药：静脉推注或灌胃(药代动力学分析)结果：25和100 mg/kg剂量的3′-阿齐多-2′,3′-二脱氧尿苷的口服生物利用度估计值平均为53%。

[参考文献]

[1]. Zhu Z, et al. Cellular metabolism of 3'-azido-2',3'-dideoxyuridine with formation of 5'-O-diphosphohexose derivatives by previously unrecognized metabolic pathways for 2'-deoxyuridine analogs. Mol Pharmacol. 1990 Dec;38(6):929-38.

[2]. Chu CK, et al. Structure-activity relationships of pyrimidine nucleosides as antiviral agents for human immunodeficiency virus type 1 in peripheral blood mononuclear cells. J Med Chem. 1989 Mar;32(3):612-7.

[3]. Kong L, et al. Pharmacokinetic evaluation of 3'-azido-2', 3'-dideoxyuridine-5'-O-valinate-hydrochloride as a prodrug of the anti-HIV nucleoside 3'-azido-2', 3'-dideoxyuridine. Antivir Chem Chemother. 2003 Sep;14(5):263-70.

那尿苷物理化学性质

[ 密度 ]:
1.357 g/cm

[ 熔点 ]:
161-163ºC

[ 分子式 ]:
C₉H₁₁N₅O₄

[ 分子量 ]:
253.215

[ 精确质量 ]:
253.081100

[ PSA ]:
134.07000

[ LogP ]:
-1.12

[ 外观性状 ]:
白色至灰白色固体

[ 储存条件 ]:
−20°C

那尿苷安全信息

[ 危害码 (欧洲) ]:
Xn

[ WGK德国 ]:
3

[ 海关编码 ]:
2934999090

那尿苷合成路线

详细合成路线

那尿苷上下游产品

那尿苷上游产品

那尿苷下游产品

那尿苷海关

[ 海关编码 ]: 2934999090

[ 中文概述 ]:
2934999090. 其他杂环化合物. 增值税率:17.0%. 退税率:13.0%. 监管条件:无. 最惠国关税:6.5%. 普通关税:20.0%

[ 申报要素 ]: 品名, 成分含量, 用途

[ Summary ]:
2934999090. other heterocyclic compounds. VAT:17.0%. Tax rebate rate:13.0%. . MFN tariff:6.5%. General tariff:20.0%

那尿苷