原乙酸三乙酯

原乙酸三乙酯用途

1.用于反式三取代烯及手性丙二烯等烯类制剂的制备及染料、制药工业的原料。

2.原乙酸三乙酯在碱性条件下稳定，酸性条件下易反应，在比较温和的条件下通过酸催化水解生成酯和醇。它水解生成乙酸乙酯和乙醇，因此这类化合物在Fischer酯化反应中会与副产物水反应，生成低沸点的乙酸乙酯和乙醇，从而使平衡移动，促进酯化反应进行。原乙酸三乙酯可以引发烯丙醇的Claisen重排，因此常用于增长碳链。此外它还可以用于合成酰胺的反应。

乙酸酯的合成在无水条件下，一些醇也会与原乙酸三乙酯反应生成醚 (式1)。一些金属配合物也可发生此类反应 (式2)。

Claisen重排在酸催化下，原乙酸三乙酯可以与烯丙醇反应生成C-C键 (式3)，其本质是烷氧基的Claisen重排。该反应可能生成多种手性异构体，具有一定的空间选择性 (式4)。

通过Claisen重排可以实现碳链的增长。由于重排产物为酯，可进一步还原为羟基，从而使碳链增长 (式5)。

丙二烯的生成原乙酸三乙酯可以与α-位取代的炔烃反应，生成具有丙二烯结构的酯 (式6)。

碳-碳双键的生成原乙酸三乙酯可以作为亲核试剂进攻电子云密度较低的碳原子，形成碳-碳双键，例如它与1,3-丙二腈的反应 (式7)。

C-X键的形成原乙酸三乙酯还可以与氨基等杂原子基团反应，形成C-N键或C＝N双键 (式8)。

原乙酸三乙酯名称

[ CAS 号 ]:
78-39-7

[ 中文名 ]:
原乙酸三乙酯

[ 英文名 ]:
Triethyl orthoacetate

[中文别名 ]:

[英文别名 ]:

Triethyl orthoacetate
UNII:48352MHC78
Ethyl orthoacetate
Ethane,1,1,1-triethoxy-
EINECS 201-112-4
1,1,1-Triethoxyethane
MFCD00009223
Trimethyl orthoacetate
Ethane, 1,1,1-triethoxy-

原乙酸三乙酯物理化学性质

[ 密度 ]:
0.9±0.1 g/cm3

[ 沸点 ]:
145.0±0.0 °C at 760 mmHg

[ 分子式 ]:
C₈H₁₈O₃

[ 分子量 ]:
162.227

[ 闪点 ]:
36.1±0.0 °C

[ 精确质量 ]:
162.125595

[ PSA ]:
27.69000

[ LogP ]:
2.49

[ 外观性状 ]:
无色透明液体

[ 蒸汽压 ]:
6.3±0.2 mmHg at 25°C

[ 折射率 ]:
1.408

[ 储存条件 ]:
Flammables area

[ 水溶解性 ]:
SLIGHTLY SOLUBLE

原乙酸三乙酯MSDS

原乙酸三乙酯安全信息

[ 符号 ]:

GHS02, GHS07

[ 信号词 ]:
Warning

[ 危害声明 ]:
H226-H315-H319

[ 警示性声明 ]:
P305 + P351 + P338

[ 个人防护装备 ]:
Eyeshields;Faceshields;full-face respirator (US);Gloves;multi-purpose combination respirator cartridge (US);type ABEK (EN14387) respirator filter

[ 危害码 (欧洲) ]:
Xi:Irritant

[ 风险声明 (欧洲) ]:
R10;R36/38

[ 安全声明 (欧洲) ]:
S26-S37/39-S16

[ 危险品运输编码 ]:
UN 3272 3/PG 3

[ WGK德国 ]:
1

[ 包装等级 ]:
III

[ 危险类别 ]:
3

[ 海关编码 ]:
2915390090

原乙酸三乙酯合成路线

原乙酸三乙酯上下游产品

原乙酸三乙酯上游产品

原乙酸三乙酯下游产品

原乙酸三乙酯制备

原乙酸三乙酯与原乙酸三甲酯的制法类似，将乙腈、甲苯和无水乙醇抽入到成盐锅，冷却到-10～-5℃，通入计量的干燥氯化氢，保持成盐温度-5～0℃，当氯化氢通完后，在0℃反应1h，然后在0～20℃保温0.5h，移至醇解锅，进行成盐反应，温度保持20～25℃，边搅拌边反应，约需12h，中间体亚氨基醚盐酸盐逐渐析出，冷却至0～5℃，再加入预冷的无水乙醇和麝香草酚蓝指示剂，加速搅拌，同时慢慢通入氨气至醇解物料中进行中和，观察指示剂颜色变化，直至由红转黄不再转红为止，pH＝3.6，此时通气结束，再在40℃进行醇解反应约8～9h，冷却物料，经离心机过滤除去氯化铵，滤液抽至中和锅内，加入17％乙醇钠乙醇溶液，调节溶液pH＝8～9，将此醇解物抽入蒸馏锅常压蒸馏，控制温度在75℃回收乙醇，将蒸余液冷却过滤除去乙酰胺、氯化钠固体，再用1％Na2CO3溶液洗涤，分层，油层进行减压蒸馏，先蒸出甲苯，再收集88～98℃/0.07MPa馏分即为原乙酸三乙酯。反应方程式：CH3CN+C2H5OH[HCl]→CH3C(OCH5)3+NH4Cl

原乙酸三乙酯海关

[ 海关编码 ]: 2909199090

[ 中文概述 ]:
2909199090. 其他无环醚及其卤化衍生物（包括磺化，硝化或亚硝化衍生物）. 增值税率:17.0%. 退税率:13.0%. 监管条件:无. 最惠国关税:5.5%. 普通关税:30.0%

[ 申报要素 ]: 品名, 成分含量, 用途

[ Summary ]:
2909199090. other acyclic ethers and their halogenated, sulphonated, nitrated or nitrosated derivatives. VAT:17.0%. Tax rebate rate:13.0%. . MFN tariff:5.5%. General tariff:30.0%