亚胺培南(一水物)

亚胺培南(一水物)用途

Imipenem monohydrate 是一种从土壤微生物 Streptomyces cattleya 分离得到的碳青霉烯类抗生素,是一种用于静脉注射的β 内酰胺类抗生素,能广泛有效抑制多种革兰氏阳性和阴性菌,包括多种耐药均属。Imipenem monohydrate 是一种作用于细菌细胞壁的抗生素。

亚胺培南(一水物)名称

[ CAS 号 ]:
74431-23-5

[ 中文名 ]:
亚胺培南(一水物)

[ 英文名 ]:
Imipenem

[中文别名 ]:

[英文别名 ]:

Imipenem hydrate
N-Formimidoylthienamycin Monohydrate
MFCD08458212
Imipenem monohydrate
Imipenem, Monohydrate
EINECS 264-734-5
Imipenem

亚胺培南(一水物)生物活性

[ 描述 ]:

[ 相关类别 ]:

研究领域 >> 感染

信号通路 >> 抗感染 >> 细菌

[参考文献]

[1]. Zhanel GG, et al. Imipenem and meropenem: Comparison of in vitro activity, pharmacokinetics, clinical trials and adverse effects. Can J Infect Dis. 1998 Jul;9(4):215-28.

[2]. Jacoby GA, et al. AmpC beta-lactamases. Clin Microbiol Rev. 2009 Jan;22(1):161-82.

[3]. Balibar CJ, et al. cwrA, a gene that specifically responds to cell wall damage in Staphylococcus aureus. Microbiology. 2010 May;156(Pt 5):1372-83.

亚胺培南(一水物)物理化学性质

[ 密度 ]:
1.02 g/mL at 25 °C

[ 沸点 ]:
34.6°C

[ 熔点 ]:
-116.3°C

[ 分子式 ]:
C₁₂H₁₉N₃O₅S

[ 分子量 ]:
317.36

[ 闪点 ]:
<−30 °F

[ 精确质量 ]:
317.104553

[ PSA ]:
148.25000

[ LogP ]:
0.18820

[ 外观性状 ]:
灰白色无吸湿的晶体

[ 储存条件 ]:
-20°C Freezer

亚胺培南(一水物)安全信息

[ 个人防护装备 ]:
Eyeshields;Gloves;type N95 (US);type P1 (EN143) respirator filter

[ 危害码 (欧洲) ]:
F+,C,F

[ 风险声明 (欧洲) ]:
R12:Extremely Flammable. R14/15:Reacts violently with water, liberating extremely flammable gases . R19:May form explosive peroxides. R22:Harmful if swallowed. R34:Causes burns. R66:Repeated exposure may cause skin dryness or cracking. R67:Vapors may cause

[ 安全声明 (欧洲) ]:
S16-S26-S36/37/39-S43-S45-S7/8-S27

[ 危险品运输编码 ]:
UN 3399 4.3/PG 1

[ WGK德国 ]:
1

[ 包装等级 ]:
I

[ 危险类别 ]:
4.3

亚胺培南(一水物)制备

以6-氨基青霉烷酸(6-APA)为原料。二氯甲烷、溴、硫酸和亚硝酸钠混合，加入6-APA。反应完毕再滴加亚硫酸氢钠水溶液中和。分出有机层，用饱和氯化钠洗，得6，6-二溴青霉烷酸(Ⅰ)，收率89%。
将(I)加到乙酰氯的甲醇溶液中，反应6h，得6，6-二溴青霉烷酸甲酯 (Ⅱ)，收率91%。将(Ⅱ)溶于四氢呋喃，在-78℃下滴加甲基碘化镁，40min后加入乙醛，反应10min，加入饱和氯化铵水溶液终止反应，提取，浓缩，HPLC分离，得化合物(Ⅲ)。
化合物(Ⅲ)、乙醚、锌粉和1mol/L．乙酸铵，室温反应1h。过滤，萃取，浓缩，HPLC分离，得化合物(Ⅳ)，收率92%。
化合物(Ⅳ)、二甲基甲酰胺、咪唑和氯化叔丁基硅，搅拌过夜。乙醚稀释提取，洗涤，浓缩，得化合物(V)，收率98%。
化合物(V)、冰乙酸和乙酸汞，90℃反应1h。冷却，过滤，浓缩，加入乙酸乙酯。过滤，滤液洗涤，浓缩，得化合物(Ⅳ)，收率75%。
化合物(Ⅵ)、丙酮、NaIO4(含少量KMnO4)水溶液和0.033mol/L磷酸缓冲液(pH=7.0)，室温反应过夜。过滤，滤液浓缩一半，加氯化钠饱和，乙酸乙酯提取数次。提取液洗涤，浓缩，得化合物(Ⅶ)，收率70%。
化合物(Ⅶ)、ZnCl2和二氯甲烷混合，滴加2-重氮基-3-叔丁基二甲基硅氧-3-丁烯酸对硝基苄酯的二氯甲烷溶液，再反应1h。用乙酸乙酯稀释，水洗，干燥，浓缩，ⅥC分离，得化合物(Ⅷ)，收率80%。
化合物(Ⅷ)溶于甲醇，加入1mol/L，盐酸，反应6h，得化合物(Ⅺ)，收率95%。
化合物(Ⅸ)、乙酸乙酯和微量的Rh2(Oac)4，回流10min。过滤，浓缩得化合物(X)，收率99%。
化合物(X)、无水乙腈和二异丙基乙基胺混合，滴加氯化二苯基磷酸酯。反应完毕，浓缩至干，得化合物(Ⅺ)，收率85%。
化合物(Ⅺ)溶于乙腈，滴加二异丙基乙基胺，再在0℃以下滴加N-[(对硝基苄氧)羰基]氨基乙硫醇的无水乙腈溶液，反应2h。TLC分离，得化合物(Ⅻ)，收率51%。
化合物(Ⅻ)溶于四氢呋喃，加入磷酸缓冲液和。10%钯-炭，氢化得硫霉素。在低温下加入苄氧基甲基亚胺盐酸盐，过滤分离，得亚胺培南，收率10.1%。

亚胺培南(一水物)文献

Combined disc methods for the detection of KPC- and/or VIM-positive Klebsiella pneumoniae: improving reliability for the double carbapenemase producers.

Clin. Microbiol. Infect. 19(9) , E412-5, (2013)

Klebsiella pneumoniae strains co-producing klebsiella pneumoniae carbapenemase (KPC) and verona integron-encoded metallo-beta-lactamase (VIM) are frequently isolated in Greece and have also occurred i...

Inhibitory Potential of Twenty Five Anti-tuberculosis Drugs on CYP Activities in Human Liver Microsomes.

Biol. Pharm. Bull. 38 , 1425-9, (2015)

The direct inhibitory potential of twenty five anti-tuberculosis drugs on eight CYP-specific reactions in human liver microsomes was investigated to predict in vivo drug-drug interactions (DDIs) from ...

Colistin and doripenem combinations against Pseudomonas aeruginosa: profiling the time course of synergistic killing and prevention of resistance.

J. Antimicrob. Chemother. 70 , 1434-42, (2015)

Colistin is an 'old' drug, which is being increasingly utilized due to limited therapeutic options. However, resistance emergence during monotherapy is concerning. Here, our objective was to optimize ...

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