二甲基二环氧乙烷

二甲基二环氧乙烷用途

DDO是一种具有选择性的活泼氧化剂。可以使烯烃和芳香烃发生环氧化反应，氧化烷烃使之产生含氧官能团，并且可以氧化醇、醚、胺、亚胺和硫化物等。操作时通常将冷的DDO溶液加入到反应物的冷丙酮或其它溶剂的溶液中。

环氧化反应环氧化双键是DDO应用的主要方面，DDO的溶液能有效地将许多烯烃转化为环氧化合物。由于使用DDO进行环氧化反应具有条件温和且立体选择性高的优点，因此它被广泛应用于各种碳-碳双键的环氧化反应中 (式2~式5)^[1,4~6]。

取代苯酚可以被DDO氧化成醌 (式6)，相应的苯二酚是该反应的中间产物，但很快进一步氧化为终产物。

C-H键的氧化有趣的是，DDO能够氧化不活泼的C-H σ键，在C-H之间插入一个氧原子，使饱和的烷烃产生官能基，这开辟了氧化反应研究的一个重要领域 (式7)。DDO对不同C-H键的反应性次序为：3°> 2°>1°。

含氮化合物的氧化选择性氧化含氮有机化合物通常难以实现，但利用DDO可以很好地达到目的。例如该试剂最初的应用之一就是将一级胺氧化成相应的硝基化合物 (式8，式9)，这可能经历了羟胺和亚硝基等中间体的逐步氧化过程。

将有机硫化物氧化为亚砜或砜 DDO可以很快地将有机硫化物氧化成亚砜，并进一步氧化成砜 (式10，式11)。部分氧化可通过控制加入DDO的量来实现。

[ CAS 号 ]:
74087-85-7

[ 英文名 ]:
Dimethyldioxirane

[中文别名 ]:

[英文别名 ]:

[ 密度 ]:
1.0±0.1 g/cm3

[ 沸点 ]:
-21.6±23.0 °C at 760 mmHg

[ 分子式 ]:
C₃H₆O₂

[ 分子量 ]:
74.078

[ 闪点 ]:
-31.1±29.4 °C

[ 精确质量 ]:
74.036781

[ PSA ]:
25.06000

[ LogP ]:
0.84

[ 蒸汽压 ]:
3704.4±0.0 mmHg at 25°C

[ 折射率 ]:
1.382

该试剂的稀溶液由过硫酸氢钾和丙酮按下列反应制备而得 (式1)。实验时需要提前制备，用这种反应制备DDO产率低(约5%)，大量制备DDO非常不方便是该试剂应用的缺点。